5-甲基-2,4-嘧啶二甲腈 | 75928-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-甲基-2,4-嘧啶二甲腈
• 英文名称: 2,4-Dicyano-5-methylpyrimidine
• 英文别名: 5-Methylpyrimidine-2,4-dicarbonitrile
• CAS: 75928-83-5
• 化学式: C₇H₄N₄
• 分子量: 144.136
• InChiKey: RRKTZLVWOGSSBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2,4-嘧啶二甲腈 、 1-(二乙氨基)丙炔 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到2,6-Dicyano-3-(N,N-diethylamino)-4,5-dimethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  由双氰基嘧啶合成吡啶。链霉菌素C环的Diels-Alder方法†

  摘要：

  二氰基嘧啶与乙胺的反应产生了吡啶，其可以潜在地用作链霉菌素类似物的前体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170554
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-甲基嘧啶 、 氰化钠 在 三甲胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.42h， 以7%的产率得到4-Chloro-2-cyano-5-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  由双氰基嘧啶合成吡啶。链霉菌素C环的Diels-Alder方法†

  摘要：

  二氰基嘧啶与乙胺的反应产生了吡啶，其可以潜在地用作链霉菌素类似物的前体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170554

文献信息

• High-Efficacy 5-HT_1A Agonists for Antidepressant Treatment:  A Renewed Opportunity
  作者：Jean Louis Maurel、Jean-Marie Autin、Philippe Funes、Adrian Newman-Tancredi、Francis Colpaert、Bernard Vacher

  DOI：10.1021/jm070714l

  日期：2007.10.1

  We report the discovery of novel 5-HT1A receptor agonists and describe the process that led to the antidepressant candidate 9 (F 15599). 9 has nanomolar affinity for 5-HT1A binding sites and is over 1000-fold selective with respect to the other 5-HT1 receptor subtypes, 5-HT2-7 receptor families, and also numerous GPCRs, transporters, ion channels, and enzymes. In a cellular model of signal transduction, 9 activates h5-HT1A receptors with an efficacy superior to that of the prototypical 5-HT1A agonist (+/-)-8-OH-DPAT and comparators undergoing clinical trials. After acute oral administration in rats, 9 totally reverses immobility in the forced swimming test and produces behaviors characteristic of 5-HT1A receptor activation. However, these effects occurred at widely separated doses, suggesting that 9 discriminates between distinct populations of 5-HT1A receptors. While the clinical relevance of these observations is still unknown, this opens new perspectives for the treatment of depressive disorders.
• Synthesis of pyridines from dicyanopyrimidines. A diels-alder approach to the c-ring of streptonigrin
  作者：John C. Martin

  DOI：10.1002/jhet.5570170554

  日期：1980.7

  The reaction of dicyanopyrimidines with yneamines gave pyridines which could potentially serve as precursors to analogs of streptonigrin.

  二氰基嘧啶与乙胺的反应产生了吡啶，其可以潜在地用作链霉菌素类似物的前体。