5-甲基-2,4-嘧啶二胺 | 18588-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-甲基-2,4-嘧啶二胺
• 英文名称: 2,4-diamino-5-methylpyrimidine
• 英文别名: 5-methylpyrimidine-2,4-diamine；5-methyl-pyrimidine-2,4-diamine；5-methyl-pyrimidine-2,4-diyldiamine；5-Methyl-pyrimidin-2,4-diyldiamin；2,4-Diamino-5-methylpyrimidin
• CAS: 18588-37-9
• 化学式: C₅H₈N₄
• 分子量: 124.145
• InChiKey: RXYIYUOOCZCTQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-巯基-5-甲基嘧啶 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-甲基-2,4-嘧啶二胺
  参考文献：
  名称：

  与 2-Thiothymine 的反应；S-取代的2-硫胸腺嘧啶的选择性环化

  摘要：

  2-硫代胸腺嘧啶 (I) 在用一些卤代化合物（例如甲基碘和乙基碘）处理时会发生 S-烷基化。S-烷基衍生物II与水合肼处理生成肼衍生物III，其与对氯苯甲醛缩合生成对氯苯甲醛嘧啶腙衍生物IV。化合物II a 与磷酰氯反应得到4-氯衍生物V。V 中的氯原子与对氯苯胺和邻氨基苯甲酸发生亲核取代，生成驱动物 VI a,b 。VI b 的脱水环化产生嘧啶并[6,1-b]喹唑啉-10-酮衍生物VII。用氨溶液处理V得到二氨基衍生物VI d 。V与叠氮化钠反应生成四唑并[1,5-c]嘧啶衍生物VIII。化合物 I 用 f-卤代酮进行 S-烷基化，然后环化生成噻唑并 [3,2-a] 嘧啶衍生物 X ac 。I与溴丙二腈反应生成噻唑并[3,2-a]嘧啶-2-甲腈衍生物XII。用甲酸、甲酰胺和硫氰酸铵处理 XII 产生噻唑并[3,2-a:4,5-d]二嘧啶衍生物 XIII ac 。最后，XII 与丙二腈反应生成

  DOI：

  10.1080/10426500307818

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITION OF THE JAK PATHWAY
  申请人：Li Hui

  公开号：US20100190770A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Disclosed are compounds of formula I, compositions containing them, and methods of use for the compounds and compositions in the treatment of conditions in which modulation of the JAK pathway or inhibition of JAK kinases, particularly JAK 2 and JAK3, are therapeutically useful.

  本发明涉及式I的化合物、含有它们的组合物及其在治疗需要调节JAK通路或抑制JAK激酶，特别是JAK2和JAK3时的治疗用途的方法。
• Compositions and methods for inhibition of the JAK pathway
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08324200B2

  公开（公告）日：2012-12-04

  Disclosed are compounds of formula I, compositions containing them, and methods of use for the compounds and compositions in the treatment of conditions in which modulation of the JAK pathway or inhibition of JAK kinases, particularly JAK 2 and JAK3, are therapeutically useful.

  本发明揭示了式I的化合物、含有该化合物的组合物以及使用该化合物和组合物在治疗需要调节JAK通路或抑制JAK激酶（特别是JAK2和JAK3）的情况下的方法，这些情况在治疗上具有治疗作用。
• Gerngross, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3397
  作者：Gerngross

  DOI：——

  日期：——
• Reactions with 2-Thiothymine; Selective Cyclization of S-Substituted 2-Thiothymine
  作者：Mohamed M. Youssef、Ayman M. S. Youssef

  DOI：10.1080/10426500307818

  日期：2003.1.1

  some halo compounds such as methyl and ethyl iodides. The S-alkyl derivatives II are treated with hydrazine hydrate to produce the hydrazine derivative III , which condensed with p-chlorobenzaldehyde to give p-chlorobenzaldehydepyrimidinehydrazone derivative IV . Compound II a reacts with phosphorus oxychloride to give 4-chloro derivative V . The chlorine atom in V undergoes nucleophilic substitution

  2-硫代胸腺嘧啶 (I) 在用一些卤代化合物（例如甲基碘和乙基碘）处理时会发生 S-烷基化。S-烷基衍生物II与水合肼处理生成肼衍生物III，其与对氯苯甲醛缩合生成对氯苯甲醛嘧啶腙衍生物IV。化合物II a 与磷酰氯反应得到4-氯衍生物V。V 中的氯原子与对氯苯胺和邻氨基苯甲酸发生亲核取代，生成驱动物 VI a,b 。VI b 的脱水环化产生嘧啶并[6,1-b]喹唑啉-10-酮衍生物VII。用氨溶液处理V得到二氨基衍生物VI d 。V与叠氮化钠反应生成四唑并[1,5-c]嘧啶衍生物VIII。化合物 I 用 f-卤代酮进行 S-烷基化，然后环化生成噻唑并 [3,2-a] 嘧啶衍生物 X ac 。I与溴丙二腈反应生成噻唑并[3,2-a]嘧啶-2-甲腈衍生物XII。用甲酸、甲酰胺和硫氰酸铵处理 XII 产生噻唑并[3,2-a:4,5-d]二嘧啶衍生物 XIII ac 。最后，XII 与丙二腈反应生成