5-甲基-2,4-噁唑烷二酮 | 27770-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-甲基-2,4-噁唑烷二酮
• 英文名称: 5-methyl-2,4-oxazolidinedione
• 英文别名: 5-methyloxazolidine-2,4-dione；5-methyloxazolidin-2,4-dione；5-methyl-oxazolidine-2,4-dione；5-Methyl-oxazolidin-2,4-dion；5-methyl-1,3-oxazolidine-2,4-dione
• CAS: 27770-23-6
• 化学式: C₄H₅NO₃
• 分子量: 115.089
• InChiKey: ZBBUWSWHUXAKGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  156-161 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2,4-噁唑烷二酮 生成 3,5-dimethyloxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乳酸乙酯 生成 5-甲基-2,4-噁唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 2,4-oxazolidinedione

  摘要：

  公开号：

  EP0889040B1

文献信息

• Oxazolidindion-Derivate und 4-[Piperidyl-(4′)]-antipyrine als potentiell entzündungshemmende Substanzen
  作者：Karl E. Schulte、Volker Von Weissenborn、Bernd Loesevitz

  DOI：10.1002/ardp.19803130307

  日期：——

  Von 5‐disubstituierten 2,4‐Oxazolidindionen lassen sich dann N‐Acyl‐Derivate (1, R3 = Arylsulfonyl bzw. Aroyl‐) mit guter Ausbeute und ohne Nebenprodukte (Diarylsulfone bzw. Aroylanhydride) darstellen, wenn die Umsetzung mit den Acylchloriden in Gegenwart äquivalenter Mengen Aluminiumchlorid in Pyridin/Acetonitril (1 : 1)erfolgt. Auch 5‐Methyl‐2,4‐oxazolidindion läßt sich unter diesen Reaktionsbedingungen

  N-酰基衍生物（1，R3 = 芳基磺酰基或芳酰基）然后可以从 5-二取代的 2,4-恶唑烷二酮以良好的产率制备并且没有副产物（二芳基砜或芳酰基酐），如果与酰基氯的反应是等效的在吡啶/乙腈 (1:1) 中产生一定量的氯化铝。5-甲基-2,4-恶唑烷二酮也可以在这些反应条件下酰化，但5-苯基-2,4-恶唑烷二酮不能。在后一种化合物中，吡啶基化发生在 C-5 位；4. 如果氯甲酸酯用作进一步的反应物，则在不存在 AlCl3 的情况下，由安替比林形成吡啶基化反应；形成6，从中加氢可得到4-'哌啶基-(4')'安替比林。
• A facile one-pot synthesis of 3-unsubstituted-2,4-oxazolidinediones via in situ generation of carbamates from α-hydroxyesters using trichloroacetyl isocyanate
  作者：Yue H. Li、Li Zhang、Pei-San Tseng、Yongliang Zhang、Yu Jin、Jingkang Shen、Jian Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.124

  日期：2009.2

  methodology for the synthesis of pharmaceutically interesting 3-unsubstituted-2,4-oxazolidinediones from α-hydroxyesters is described. A primary carbamate was generated in situ from the corresponding α-hydroxyester and trichloroacetyl isocyanate, then converted to the desired 3-unsubstituted 2,4-oxazolidinedione via intramolecular ring closure. This method is amenable to scale-up and requires no chromatographic

  描述了一种方便，高产率的一锅法，用于从α-羟基酯合成可药用的3-un取代的2,4-恶唑烷二酮。由相应的α-羟基酯和三氯乙酰基异氰酸酯原位生成伯氨基甲酸酯，然后通过分子内闭环将其转化为所需的3-未取代的2,4-恶唑烷二酮。该方法适合扩大规模，无需色谱纯化。
• Insecticidal use of O,O-dialkyl phosphorodithioate and phosphorothioate
  申请人：Hercules Incorporated

  公开号：US03962431A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  Disclosed is the use of compounds of the formula: ##EQU1## in which Y is O or S, R.sup.1 is CH.sub.3 or C.sub.2 H.sub.5, R.sup.2 and R.sup.3 are H or CH.sub.3. These compounds are particularly effective systemically against the two-spotted mite.

  本发明揭示了以下式子的化合物的用途：##EQU1## 其中Y为O或S，R.sup.1为CH.sub.3或C.sub.2H.sub.5，R.sup.2和R.sup.3为H或CH.sub.3。这些化合物对两点蜘蛛螨有很好的全身性作用。
• Novel Haloalkylsulfonanilide Derivative, Herbicide, and Method of Use Thereof
  申请人：Hino Tomokazu

  公开号：US20080274892A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  A haloalkylsulfonanilide derivative represented by the formula (I): wherein R 1 represents haloalkyl; R 2 represents H, alkylcarbonyl, optionally substituted phenylcarbonyl, alkoxycarbonyl, optionally substituted phenoxycarbonyl, optionally substituted phenylsulfonyl, etc.; R 3 and R 4 each represents H, alkyl, cycloalkyl, halogeno, CN, etc.; R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 each represents H, halogeno, alkyl, cycloalkyl, optionally substituted phenyl(C 1-6 alkyl), an optionally substituted heterocycle, etc.; A and W each represents O or S; and X represents one to four substituents selected among H, halogeno, alkyl, alkenyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenylalkylaminocarbonyl, OH, CN, etc.} and a salt thereof; and a herbicide containing any of these compounds as an active ingredient. The herbicide is excellent in wide applicability, persistency, and selectivity for crops and effectiveness against weeds. It is excellent especially as a herbicide for rice fields.

  公式（I）所代表的一种卤代烷基磺酰苯胺衍生物：其中R1代表卤代烷基；R2代表H，烷基羰基，可选取代苯基羰基，烷氧羰基，可选取代苯氧羰基，可选取代苯基磺酰基等；R3和R4各自代表H，烷基，环烷基，卤素，CN等；R5，R6，R7和R8各自代表H，卤素，烷基，环烷基，可选取代苯基（C1-6烷基），可选取代杂环等；A和W各自代表O或S；X代表H，卤素，烷基，烯基，可选取代苯基，可选取代苯基烷基氨基羰基，OH，CN等的一到四个取代基}和其盐；以及含有任何这些化合物作为活性成分的除草剂。这种除草剂在广泛适用性、持久性、对作物的选择性和对杂草的有效性方面表现出色。特别是作为稻田除草剂表现出色。
• Enantioselective and Chemoselective Phosphine Oxide‐catalyzed Aldol Reactions of <i>N</i> ‐Unprotected Cyclic Carboxyimides
  作者：Yusaku Yoshiwara、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1002/chem.202203506

  日期：2023.3.13

  The catalytic asymmetric aldol reaction of N-unprotected cyclic carboxyimides has been achieved. Silicon tetrachloride acts in situ as a protecting and mediating reagent and is converted to a nucleophilic species for the aldol reaction. The use of a chiral phosphine oxide catalyst can achieve enantioselective aldol reactions (up to 91/9 dr and 97/3 er) of various N-unprotected cyclic carboxyimides

  已经实现了N-未保护的环状羧酰亚胺的催化不对称羟醛反应。四氯化硅在原位充当保护和中介试剂，并转化为用于醛醇反应的亲核物质。使用手性氧化膦催化剂可以实现各种N-未保护的环状羧酰亚胺（包括琥珀酰亚胺、乙内酰脲和格列酮）的对映选择性羟醛反应（高达 91/9 dr 和 97/3 er）。