2-phenyl-3-(4-nitrophenyl)methylindole | 170722-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(4-nitrophenyl)methylindole
• 英文别名: 3-[(4-nitrophenyl)methyl]-2-phenyl-1H-indole；3-(4-nitrobenzyl)-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 170722-18-6
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: RWBIOYGAOIEWBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苄基马来酸酯 、 2-phenyl-3-(4-nitrophenyl)methylindole 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dibenzyl 2-(4-nitrophenyl(2-phenyl-1H-indol-3-yl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性氧化交叉耦合的3-吲哚下反应？使用手性路易斯酸键合亲核试剂控制1,3-二羰基的H键

  摘要：

  一种高度对映体选择性Ç  H-活化的基于氧化偶合与丙二酸二苄酯3- arylmethylindole衍生物通过使用手性路易斯酸结合的亲核试剂反应，以提供的吲哚衍生物的方法（参见方案; DDQ = 2,3-二氯-5,6-双氰基1,4-苯醌，OTf =三氟甲磺酸盐）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002108
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 p-nitrobenzyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到2-phenyl-3-(4-nitrophenyl)methylindole
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Indoles与三氯乙酰亚胺酸酯的烷基化。

  摘要：

  取代的吲哚支架经常用于药物化学中，因为它们通常具有重要的药理活性。因此，简单，廉价和有效的使吲哚杂环烷基化的方法的开发仍然是活跃的研究领域。报道了三氯乙酰亚胺盐亲电体和吲哚的反应，以解决获得烷基装饰的吲哚结构的挑战。当吲哚或亚氨酸酯被吸电子基团官能化以避免聚烷基化时，这些烷基化效果最佳。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.007

文献信息

• Mechanically Induced Fe(III) Catalysis at Room Temperature: Solvent-Free Cross-Dehydrogenative Coupling of 3-Benzylic Indoles with Methylenes/Indoles
  作者：Jing-Bo Yu、Yang Zhang、Zhi-Jiang Jiang、Wei-Ke Su

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02197

  日期：2016.11.18

  An Fe(III)-catalyzed solvent-free cross-dehydrogenative coupling of 3-benzylic indoles and compounds with acidic methylene groups has been achieved under high-speed ball-milling (HSBM) conditions at room temperature. The reactions afford desired 3-arylmethylindole derivatives in moderate to high yields within 21 min of grinding. Besides, both N-substituted and N-free indoles can take part in this mechanochemical

  在室温下高速球磨（HSBM）条件下，已实现了Fe（III）催化的3-苄基吲哚和具有酸性亚甲基基团的化合物的无溶剂交叉脱氢偶联反应。该反应在研磨的21分钟内以中等至高产率提供了所需的3-芳基甲基吲哚衍生物。此外，既Ñ取代和Ñ -free吲哚可以在此机械化学反应参加作为有效的亲核试剂，得到了满意的结果双吲哚。值得注意的是，该协议显示了在HSBM条件下使用铁催化剂时诱导高活性的可能性。
• 3-Alkylated indoles by reduction of sulfonyl indoles under flow chemical conditions
  作者：Elena Chiurchiù、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.882

  日期：——

  Reduction of 3-(1-arylsulfonylalkyl) indoles (sulfonyl indoles) using polymer-supported sodium borohydride under flow chemical conditions allows an efficient synthesis of 3-alkylindoles with a notable waste minimization and reduced solvent consumption. The flow conditions can be also applied to the synthesis of sulfonyl indoles which can be obtained by a three-component coupling of indoles with aldehydes

  在流动化学条件下使用聚合物负载的硼氢化钠还原 3-（1-芳基磺酰基烷基）吲哚（磺酰基吲哚）可以有效合成 3-烷基吲哚，显着减少废物并减少溶剂消耗。流动条件也适用于磺酰吲哚的合成，磺酰吲哚可以通过吲哚与醛和对甲苯亚磺酸的三组分偶联获得。使用两步流动化学方法，3-烷基吲哚可以直接从它们的远程吲哚和醛前体中获得。
• Mechanochemical Asymmetric Cross‐Dehydrogenative Coupling Reaction: Liquid‐Assisted Grinding Enables Reaction Acceleration and Enantioselectivity Control
  作者：Jingbo Yu、Ping Ying、Hao Wang、Keyu Xiang、Weike Su

  DOI：10.1002/adsc.201901363

  日期：2020.2.21

  We report here a mechanochemical protocol for asymmetric cross‐dehydrogenative coupling (CDC) reaction of unreactive 3‐arylmethyl indoles with 1,3‐dicarbonyl by liquid‐assisted grinding. Small drops of liquid additive n‐butyl acetate (n‐BuOAc) are key to achieve high yield and enantioselectivity in this transformation. The catalyst can be lowered to 5 mol% and reused for three times. Pharmaceutical

  我们在这里报告了一种化学化学方法，用于通过液体辅助研磨将未反应的3-芳基甲基吲哚与1,3-二羰基进行不对称的交叉脱氢偶联（CDC）反应。液体添加剂乙酸正丁酯（n- BuOAc）的小滴滴滴是实现此转化过程中高收率和对映选择性的关键。催化剂可降低至5mol％并重复使用三次。通过一锅串联不对称CDC和具有出色对映选择性的环化，可进一步获得可药用的手性二氢香豆素。实验和反应机理的计算研究表明，ñ‐BuOAc参与催化循环，在反应过程中形成手性金属，从而揭示了立体选择性的起源。
• 一种2,3-二取代吲哚衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105949110B

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明提供了一种式(III)所示的2,3‑二取代吲哚衍生物的制备方法，所述的制备方法为：在球磨罐中，加入式(I)所示的2‑苯基‑3‑芳甲基吲哚、式(II)所示的丙二酸酯化合物、金属铁盐、DDQ、硅胶、不锈钢球，密封球磨罐后置于球磨机中，设定球磨机运行频率为5～30Hz进行球磨反应，TLC跟踪监测，反应结束后，反应混合物经后处理，得到式(III)所示的2,3‑二取代吲哚衍生物；本发明所述的制备方法具有原料易得、反应收率高、时间短、区域选择性好、操作简便、后处理简单、污染少等优点，是一种具有较好推广应用前景的绿色化学合成方法；
• Friedel-Crafts alkylation of indoles with trichloroacetimidates
  作者：Tamie Suzuki、John D. Chisholm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.007

  日期：2019.5

  regularly possess significant pharmacological activity. Therefore the development of simple, inexpensive and efficient methods for alkylating the indole heterocycle continues to be an active research area. Reported are reactions of trichloroacetimidate electrophiles and indoles to address the challenges of accessing alkyl decorated indole structures. These alkylations perform best when either the indole

  取代的吲哚支架经常用于药物化学中，因为它们通常具有重要的药理活性。因此，简单，廉价和有效的使吲哚杂环烷基化的方法的开发仍然是活跃的研究领域。报道了三氯乙酰亚胺盐亲电体和吲哚的反应，以解决获得烷基装饰的吲哚结构的挑战。当吲哚或亚氨酸酯被吸电子基团官能化以避免聚烷基化时，这些烷基化效果最佳。