腈吡螨酯 | 560121-52-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 腈吡螨酯
• 英文名称: cyenopyrafen
• 英文别名: [(E)-2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-1-(2,4,5-trimethylpyrazol-3-yl)ethenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 560121-52-0
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₂
• 分子量: 393.529
• InChiKey: APJLTUBHYCOZJI-VZCXRCSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

作用机理

作用机理主要与去酯化烯醇的活化代谢有关，通过破坏呼吸电子传递链中的复合物II（琥珀酸脱氢酶）来抑制线粒体的功能。药剂具有良好的选择性。

概述

腈吡螨酯是由日本日产化学工业株式会社开发的一种新型丙烯腈类杀螨剂，英文通用名称为cyenopyrafen。国内化合物专利CN1227229C已于本年四月份届满，2008年该杀虫剂在日本和韩国初次登记并上市。最近日产化学在国内申请的95%腈吡螨酯原药和30%腈吡螨酯悬浮剂有望获得登记。该杀虫杀螨剂与现有的主流杀虫剂无交互抗性，可用于果树、柑橘、茶树、蔬菜等作物防治各类害螨。

毒性

• 大鼠急性经口LD₅₀ > 5000mg/kg。
• 大鼠急性经皮LD₅₀ > 5000mg/kg。
• 大鼠吸入LC₅₀(4h) > 5.01mg/L。
• 大鼠NOEL 5.1mg/(kg·d)。
• ADI 0.05mg/(kg·d)。

化学性质

腈吡螨酯是一种白色固体，纯度>96%，熔点为106.7~108.2℃。其蒸气压在25℃时为5.2×10⁻⁴mPa。KowlgP=5.6。Henry常数为3.8×10⁻⁵Pa ·m³/mol（计算值）。相对密度在20℃时为1.11。水中溶解度在20℃时为0.30mg/L。在54℃下，其14d内稳定。水溶液DT₅₀在pH 9.25℃时为0.9d。

生产方法

腈吡螨酯的合成过程如下：首先，在醇钠的作用下，4-叔丁基苯乙腈与1,3,4-三甲基吡唑-5-甲酸酯发生缩合反应；然后，在三乙胺的作用下，再与新戊酰氯进行反应生成产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  腈吡螨酯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 cyenopyrafen
  参考文献：
  名称：

  Process for producing acrylonitrile compound

  摘要：

  提供了一种立体选择性生产3-酰氧基丙烯腈化合物（3）的E型或Z型的方法，包括将3-酮丙腈化合物（1）与酸氯化物（2）反应，其特征在于在反应中去除氢氯化物，或使用有机碱或无机碱来调节产物的立体结构；一种生产化合物（1）的方法，其特征在于使用碱金属醇在烃溶剂中将乙腈化合物（5）与芳香酯化合物（6）反应，并通过分离罐中的共沸蒸馏去除产生的醇副产物；以及使用有机碱将E型的3-酰氧基丙烯腈化合物异构化为其Z型的方法。

  公开号：

  US20060178523A1
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙腈 在 吡啶 、 乙二醇乙醚 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 腈吡螨酯
  参考文献：
  名称：

  氰吡菌胺及其几何异构体的合成及杀螨活性

  摘要：

  采用多种方法合成了氰吡咯醚及其几何异构体，并通过 1 H NMR对其结构进行了表征。13 C NMR、IR、元素分析和X射线衍射分析。生物测定试验表明，氰吡菌胺比其异构体具有更高的杀螨活性。在碱的存在下，氰吡菌胺可以从 Z 型异构化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.603

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。