cyenopyrafen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyenopyrafen
• 英文别名: (2Z)-3-(2,2-dimethypropanoyloxy)-2-(4-tert-butylphenyl)-3-(1,3,4-trimethylpyrazol-5-yl)acrylonitrile；(2Z)-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-(4-tert-butylphenyl)-3-(1,3,4-trimethylpyrazol-5-yl)acrylonitrile；[(Z)-2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-1-(2,4,5-trimethylpyrazol-3-yl)ethenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₂
• 分子量: 393.529
• InChiKey: APJLTUBHYCOZJI-XUTLUUPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyenopyrafen 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到腈吡螨酯
  参考文献：
  名称：

  氰吡菌胺及其几何异构体的合成及杀螨活性

  摘要：

  采用多种方法合成了氰吡咯醚及其几何异构体，并通过 1 H NMR对其结构进行了表征。13 C NMR、IR、元素分析和X射线衍射分析。生物测定试验表明，氰吡菌胺比其异构体具有更高的杀螨活性。在碱的存在下，氰吡菌胺可以从 Z 型异构化。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.603
• 作为产物：
  描述：

  腈吡螨酯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 cyenopyrafen
  参考文献：
  名称：

  Process for producing acrylonitrile compound

  摘要：

  提供了一种立体选择性生产3-酰氧基丙烯腈化合物（3）的E型或Z型的方法，包括将3-酮丙腈化合物（1）与酸氯化物（2）反应，其特征在于在反应中去除氢氯化物，或使用有机碱或无机碱来调节产物的立体结构；一种生产化合物（1）的方法，其特征在于使用碱金属醇在烃溶剂中将乙腈化合物（5）与芳香酯化合物（6）反应，并通过分离罐中的共沸蒸馏去除产生的醇副产物；以及使用有机碱将E型的3-酰氧基丙烯腈化合物异构化为其Z型的方法。

  公开号：

  US20060178523A1

文献信息

• Pyrazolyl Acrylonitrile Compounds and Uses Thereof
  申请人：Li Bin

  公开号：US20120035236A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  A kind of pyrazolyl acrylniitrile compounds represented by the structures of formula I or stereoisomers thereof are disclosed in the present invention. Where in: R 1 is selected from the group of substituents consisting of H, C 1 -C 4 alkoxy C 1 -C 2 alkyl, C 3 -C 5 alkenyloxy C 1 -C 2 alkyl, C 3 -C 5 alknyloxy C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 4 alkylthio C 1 -C 2 alkyl, C 1 -C 5 alkyl carbonyl, C 3 -C 8 cycloalkyl carbonyl, C 1 -C 5 alkoxy carbonyl or C 1 -C 5 alkylthio carbonyl; R 2 is Cl or methyl; R 3 is H, methyl, CN, NO 2 or halogen. Or its stereoisomers. The Formula I compounds have high insecticidal activities or acaricidal activities, so they can be used as insecticide or acaricide.

  本发明揭示了一种由式I结构或其立体异构体所表示的吡唑基丙烯腈化合物。其中，R1被选择为取代基的群组之一，包括H、C1-C4烷氧基C1-C2烷基、C3-C5烯氧基C1-C2烷基、C3-C5炔氧基C1-C2烷基、C1-C4烷硫基C1-C2烷基、C1-C5烷基羰基、C3-C8环烷基羰基、C1-C5烷氧羰基或C1-C5烷硫羰基；R2为Cl或甲基；R3为H、甲基、CN、NO2或卤素。或其立体异构体。式I化合物具有高杀虫活性或杀螨活性，因此可以用作杀虫剂或杀螨剂。
• [EN] CRYSTALS OF CYENOPYRAFEN AND ITS PREPARATION METHODS<br/>[FR] CRISTAUX DE CYÉNOPYRAFÈNE ET LEURS MÉTHODES DE PRÉPARATION
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2010134618A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  To provide a crystal of (E)-2-(4-tert-butylphenyl)-2-cyano-1-(1,3,4-trimethylpyrazol-5-yl) vinyl=2,2-dimethylpropionate, its preparation method and a suspension composition containing thereof. Measure to solve the problem Low-melting-point crystal or high-melting-point crystal of (E)-2-(4-tert-butylphenyl)-2- Cyano-1-(1,3,4-trimethylpyrazol-5-yl)vinyl=2,2-dimethylpropionate. A suspension Composition better in preservation stability comprising said low-melting-point crystal and dispersing media.

  提供(E)-2-(4-叔丁基苯基)-2-氰基-1-(1,3,4-三甲基吡唑-5-基)乙烯基=2,2-二甲基丙酸酯的晶体、其制备方法以及含有该晶体的悬浮液组合物。解决问题的措施是获得(E)-2-(4-叔丁基苯基)-2-氰基-1-(1,3,4-三甲基吡唑-5-基)乙烯基=2,2-二甲基丙酸酯的低熔点晶体或高熔点晶体。一种更好的保存稳定性的悬浮液组合物包括所述低熔点晶体和分散介质。
• Novel Acaricidal Silico-Containing Pyrazolyl Acrylonitrile Derivatives Identified through Rational Carbon–Silicon Bioisosteric Replacement Strategy
  作者：Cong Zhou、Zhong Li、Xuhong Qian、Jiagao Cheng、Peter Maienfisch

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c03898

  日期：2023.11.29

  The identification of novel pyrazolyl acrylonitrile acaricides with improved properties is of great value for the control of phytophagous mites. A series of innovative silicon-containing pyrazolyl acrylonitriles were rationally designed by applying a bioisosteric carbon–silicon replacement strategy and prepared based on novel synthetic methodology. As a result of our research, we discovered compound

  鉴定性能改进的新型吡唑基丙烯腈杀螨剂对于防治植食性螨具有重要价值。通过应用生物电子等排碳硅置换策略，合理设计了一系列创新的含硅吡唑基丙烯腈，并基于新颖的合成方法制备。经过研究，我们发现了具有出色杀螨活性的化合物A25 。化合物A25的 LC 50值为 0.062 mg/L，其效力分别是市售杀螨剂 cyenopyrafen 和 cyetpyrafen 的 2.3 倍和 1.9 倍。酶抑制试验表明，化合物A25的活性成分M1对朱砂叶螨SDH的IC 50值为2.32 μM ，比氰吡芬活性代谢物（IC 50 = 4.72 μM）高约两倍。分子对接研究表明，活性代谢物2和3及其相应的硅对应物与Trp165、Tyr433和Arg279残基形成氢键和阳离子-π相互作用。
• PYRAZOLYL ACRYLONITRILE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Sinochem Corporation

  公开号：EP2426110A1

  公开（公告）日：2012-03-07

  A kind of pyrazolyl acrylniitrile compounds represented by the structures of formula I or stereoisomers thereof are disclosed in the present invention. Where in: R1 is selected from the group of substituents consisting of H, C1-C4 alkoxy C1-C2 alkyl, C3-C5 alkenyloxy C1-C2 alkyl, C3-C5 alknyloxy C1-C2 alkyl, C1-C4 alkylthio C1-C2 alkyl, C1-C5 alkyl carbonyl, C3-C8 cycloalkyl carbonyl, C1-C5 alkoxy carbonyl or C1-C5 alkylthio carbonyl; R2 is Cl or methyl; R3 is H, methyl, CN, NO2 or halogen. Or its stereoisomers. The Formula I compounds have high insecticidal activities or acaricidal activities, so they can be used as insecticide or acaricide.

  本发明公开了一种以式 I 结构为代表的吡唑丙烯腈化合物或其立体异构体。 其中R1选自由H、C1-C4烷氧基C1-C2烷基、C3-C5烯氧基C1-C2烷基、C3-C5炔氧基C1-C2烷基、C1-C4烷硫基C1-C2烷基、C1-C5烷基羰基、C3-C8环烷基羰基、C1-C5烷氧基羰基或C1-C5烷硫基羰基组成的取代基组；R2为Cl或甲基；R3为H、甲基、CN、NO2或卤素。或其立体异构体。 式 I 化合物具有很高的杀虫活性或杀螨活性，因此可用作杀虫剂或杀螨剂。
• TICK CONTROL BAIT
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：EP2491786A1

  公开（公告）日：2012-08-29

  A mite control bait-preparation containing, as an active ingredient, (E)-N1-[(6-chloro-3-pyridyl)methyl]-N2-cyano-N1-methylacetamidine, N,N' -[thiobis[(methylimino)carbonyloxy]]bis[ethaneimidethioic acid methyl ester], 2-(p-tert-butylphenoxy)cyclohexyl-2-propynyl sulfite, trans-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxothiazolidine-3-carboxamide, or the like, and a method for controlling mites are provided.

  一种灭螨诱饵制剂，其活性成分包括(E)-N1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-N2-氰基-N1-甲基乙脒、N,N'-[硫代双[(甲基亚氨基)羰氧基]]双[乙烷亚氨硫酸甲酯]、提供了 2-(对叔丁基苯氧基)环己基-2-丙炔基亚硫酸盐、反式-5-(4-氯苯基)-N-环己基-4-甲基-2-氧代噻唑烷-3-甲酰胺或类似物质，以及一种控制螨虫的方法。