methyl 2-deoxy-2(R)-deuterio-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranoside | 108967-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-2(R)-deuterio-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-4-deuterio-5-methoxy-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 108967-32-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 385.421
• InChiKey: MTMWQYDEGWXCTH-MZJBBSTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-2(R)-deuterio-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranoside 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 6-amino-9-(2'-deoxy-2'(R)-deuterio-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-2'（氘）和2'-deoxy-2'（r）-氘-β-d-核苷的合成

  摘要：

  氘化锂铝（LAD）促进了适当保护的甲基2,3-脱水-α-D-呋喃呋喃糖苷和甲基2,3-脱水-β-D-呋喃呋喃糖苷的开环反应，得到2-脱氧-2（）-氘-戊糖和2-deoxy-2（）--戊糖衍生物和。化合物和随后转化为2-脱氧-2（S）-deuterio-和2-脱氧-2（）-deuterio- -pentofuranosyl氯化物，和respectively.Thymine，胞嘧啶，6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤然后用这些α-chlorosugars糖基化，并且，得到相应的立体有择性标记的2-脱氧-2（）-deuterio-和2-脱氧-2（）-氘-β-D-核苷

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82094-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-β-D-lyxofuranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 methyl 2-deoxy-2(R)-deuterio-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2'-deoxy-2'（氘）和2'-deoxy-2'（r）-氘-β-d-核苷的合成

  摘要：

  氘化锂铝（LAD）促进了适当保护的甲基2,3-脱水-α-D-呋喃呋喃糖苷和甲基2,3-脱水-β-D-呋喃呋喃糖苷的开环反应，得到2-脱氧-2（）-氘-戊糖和2-deoxy-2（）--戊糖衍生物和。化合物和随后转化为2-脱氧-2（S）-deuterio-和2-脱氧-2（）-deuterio- -pentofuranosyl氯化物，和respectively.Thymine，胞嘧啶，6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤然后用这些α-chlorosugars糖基化，并且，得到相应的立体有择性标记的2-脱氧-2（）-deuterio-和2-脱氧-2（）-氘-β-D-核苷

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82094-9

文献信息

• Synthesis of 2'-deoxy-2'()-deuterio and 2'-deoxy-2'(r)-deuterio-β-d-nucleosides
  作者：T. Pathak、H. Bazin、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82094-9

  日期：1986.1

  Lithium aluminium deuteride (LAD) promoted ring-opening reactions of appropriately protected methyl 2,3-anhydro-α-D-ribofuranoside and methyl 2,3-anhydro-β-D-lyxofuranoside , gave 2-deoxy-2()-deuterio--pentose and 2-deoxy-2()--pentose derivatives, and , respectively. Compounds and were subsequently converted to 2-deoxy-2(S)-deuterio- and 2-deoxy-2()-deuterio--pentofuranosyl chlorides, and respectively

  氘化锂铝（LAD）促进了适当保护的甲基2,3-脱水-α-D-呋喃呋喃糖苷和甲基2,3-脱水-β-D-呋喃呋喃糖苷的开环反应，得到2-脱氧-2（）-氘-戊糖和2-deoxy-2（）--戊糖衍生物和。化合物和随后转化为2-脱氧-2（S）-deuterio-和2-脱氧-2（）-deuterio- -pentofuranosyl氯化物，和respectively.Thymine，胞嘧啶，6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤然后用这些α-chlorosugars糖基化，并且，得到相应的立体有择性标记的2-脱氧-2（）-deuterio-和2-脱氧-2（）-氘-β-D-核苷