(E)-methyl 5-methyl-6-((4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yloxy)methylene)-7-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-1-carboxylate | 1190592-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 5-methyl-6-((4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yloxy)methylene)-7-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: PLN65；methyl (6E)-5-methyl-6-[(4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl)oxymethylidene]-7-oxo-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1190592-31-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₆
• 分子量: 333.341
• InChiKey: PDPWXANOTPIYBI-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-2H-furan-5-one 、 methyl 5-methyl-7-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-1-carboxylate 、 甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以20%的产率得到(E)-methyl 5-methyl-6-((4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yloxy)methylene)-7-oxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一类具有荧光性质的新型共轭内酯类内酯类似物：合成和生物活性†

  摘要：

  已经合成了新的一类内酯基内酯类似物。它们与天然和合成来源的已知分子有两个主要特征。共轭体系从烯醇醚桥延伸至A环，B环为杂环，而C环为环酮而不是γ-内酯。合成的关键步骤是在活化的底物上进行Nazarov环化。使用Orobanche种子进行的生物测定表明，所有分子都强烈刺激发芽。特别是含氧类似物是最活跃的。有趣的是，一些新分子显示出荧光性质。

  DOI：

  10.1039/b907026e