[(1E)-8-bromooct-1-en-1-yl]benzene | 144809-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1E)-8-bromooct-1-en-1-yl]benzene
• 英文别名: (E)-(8-bromooct-1-en-1-yl)benzene；[(E)-8-bromooct-1-enyl]benzene
• CAS: 144809-36-9
• 化学式: C₁₄H₁₉Br
• 分子量: 267.209
• InChiKey: HKRYAGONRMHUGJ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6-溴己氧基)-叔丁基二甲基硅烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 [Cu(OTf)(IPr)] 、 氯甲酸氯乙酯 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1E)-8-bromooct-1-en-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃加氢烷基化

  摘要：

  我们已经开发出使用烷基三氟甲磺酸酯作为偶联伙伴和 (Me(2)HSi)(2)O 作为氢化物供体的铜催化加氢烷基化末端炔烃。加氢烷基化以优异的抗马尔科夫尼科夫区域选择性进行并仅提供 (E)-烯烃。我们已经证明，烷基和芳基取代的炔烃以及 1° 烷基和苄基三氟甲磺酸酯都可以用作底物。最后，转化可以在广泛的官能团存在下完成。总体而言，新的加氢烷基化反应允许从容易获得的末端炔烃和烷基三氟甲磺酸酯高效和非对映特异性地合成（E）-烯烃。在初步机理研究的基础上，我们提出加氢烷基化反应涉及氢化铜的形成、炔烃的加氢反应、

  DOI：

  10.1021/ja5124368

文献信息

• Mild Base Promoted Nucleophilic Substitution of Unactivated <i>sp</i> ³ ‐Carbon Electrophiles with Alkenylboronic Acids
  作者：Shiwen Liu、Xiaojun Zeng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800826

  日期：2018.10.4

  Diverse alkenylboronic acids react smoothly with various sp3‐carbon electrophiles such as unactivated alkyl triflates in the presence of mild bases such as K3PO4. The reaction protocol is very mild and thereby enables high functional group tolerance. This transition metal‐free condition is orthogonal towards the classic transition metal catalyzed Suzuki coupling.

  在温和的碱（例如K 3 PO 4）存在下，不同的烯基硼酸与各种sp 3-碳亲电试剂（例如未活化的烷基三氟甲磺酸酯）平滑反应。反应方案非常温和，因此可以实现较高的官能团耐受性。这种无过渡金属的条件与经典的过渡金属催化的Suzuki偶联正交。
• Copper-catalyzed allylic alkylations of alkylzirconium intermediates
  作者：Luigi M. Venanzi、Roman Lehmann、Robert Keil、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61072-9

  日期：1992.9

  Hydrozirconation of olefins followed by exposure of the resulting alkylzirconium species to catalytic CuCN in the presence of activated halides or phosphonates gives rise to products of alkylation in good yields under mild conditions.