methyl 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1161949-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1161949-52-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄Si
• 分子量: 349.502
• InChiKey: OJSRNRNAUQVFQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 在 sodium hexamethyldisilazane 、 (-)-N,N'-(1R,2R)-1,2-二氨基环己基氨基二(2-吡啶苯胺) 、 cycloheptatrienyl molybdenum tricarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚不对称烯丙基烷基化中的催化双立体诱导

  摘要：

  描述了钼催化的 3-单取代羟吲哚的高度区域、非对映和对映选择性烯丙基烷基化反应。该反应受到亲核试剂的电子和空间变化的影响。使用适当的 N 保护基团对于实现高区域和非对映选择性特别重要。该反应的产物含有邻位季-叔立构中心，是有价值的合成中间体，应该在生物碱合成中得到应用。

  DOI：

  10.1002/chem.200902770
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)indolin-2-one 、 (9ci)-1H-咪唑-1-羧酸甲酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以3.6 g的产率得到methyl 3-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Direct N-Carbamoylation of 3-Monosubstituted Oxindoles with Alkyl Imidazole Carboxylates

  摘要：

  Regioselective N-carbamoylation of oxindoles was achieved through the use of imidazole carboxylate reagents. This reaction provides ready access to N-carbamoyl-3-monosubstituted oxindoles.

  DOI：

  10.1021/jo900760r

文献信息

• A catalytic asymmetric total synthesis of (−)-perophoramidine
  作者：B. M. Trost、M. Osipov、S. Krüger、Y. Zhang

  DOI：10.1039/c4sc01826e

  日期：——

  We report a catalytic asymmetric total synthesis of the ascidian natural product perophoramidine. The synthesis employs a molybdenum-catalyzed asymmetric allylic alkylation of an oxindole nucleophile and a monosubstituted allylic electrophile as a key asymmetric step. The enantioenriched oxindole product from this transformation contains vicinal quaternary and tertiary stereocenters, and is obtained

  我们报告了海鞘天然产物perophoramidine的催化不对称全合成。该合成采用羟吲哚亲核试剂和单取代的烯丙基亲电试剂的钼催化不对称烯丙基烷基化作为关键的不对称步骤。通过该转化得到的对映体富集的羟吲哚产物包含邻位的四级和三级立体中心，并且以高收率以及高水平的区域，非对映体和对映体选择性获得。为了在目标中安装第二个四级立体中心，该路线利用了环状亚氨基醚的新颖的区域和非对映选择性烯丙基化，以接近定量的产率提供了烯丙基化的亚氨基醚产物，并实现了区域和非对映异构的完全控制。氧化裂解和还原胺化作用是获得天然产物的最终步骤。
• Direct N-Carbamoylation of 3-Monosubstituted Oxindoles with Alkyl Imidazole Carboxylates
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang、Ting Zhang

  DOI：10.1021/jo900760r

  日期：2009.7.17

  Regioselective N-carbamoylation of oxindoles was achieved through the use of imidazole carboxylate reagents. This reaction provides ready access to N-carbamoyl-3-monosubstituted oxindoles.
• Catalytic Double Stereoinduction in Asymmetric Allylic Alkylation of Oxindoles
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1002/chem.200902770

  日期：2010.1.4

  A highly regio‐, diastereo‐, and enantioselective allylic alkylation reaction of 3‐monosubstituted oxindoles catalyzed by molybdenum is described. The reaction is affected by the electronic and steric variations of the nucleophile. The use of appropriate N‐protecting group is particularly important for achieving high regio‐ and diastereoselectivity. Products from this reaction, containing vicinal quaternary‐tertiary

  描述了钼催化的 3-单取代羟吲哚的高度区域、非对映和对映选择性烯丙基烷基化反应。该反应受到亲核试剂的电子和空间变化的影响。使用适当的 N 保护基团对于实现高区域和非对映选择性特别重要。该反应的产物含有邻位季-叔立构中心，是有价值的合成中间体，应该在生物碱合成中得到应用。