2-(3',5',5'-trimethyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-1-oxo-1-phenylpropane | 224300-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3',5',5'-trimethyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-1-oxo-1-phenylpropane
• 英文别名: 1-phenyl-2-(3,5,5-trimethylcyclohex-2-enyl)-propan-1-one；1-Propanone, 1-phenyl-2-(3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-；1-phenyl-2-(3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl)propan-1-one
• CAS: 224300-87-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: ANTNKUOTXMBYKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [1-(3,5,5-trimethylcyclohexenyloxy)-propenyl]benzene 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到2-(3',5',5'-trimethyl-2'-cyclohexen-1'-yl)-1-oxo-1-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  烯醇盐和阳离子的催化反应：醇盐烷基化的一种新方法

  摘要：

  描述了在低催化剂负载（0.1mol％至5mol％）下进行的第一叔烷基化，烷氧基烷基化和烯醇醛烯丙基烯丙基化。反应在短时间内进行，可以在没有溶剂的情况下在环境条件下进行。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200209)344:8<845::aid-adsc845>3.0.co;2-5

文献信息

• Molybdenum(II)- and Tungsten(II)-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Andrei V. Malkov、Ian R. Baxendale、Dalimil Dvořák、Darren J. Mansfield、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo9821776

  日期：1999.4.1

  The molybdenum(II) complexes Mo(CO)(5)(OTf)(2) (7a), [Mo(CO)(4)Br(2)](2) (8a), their tungsten(II) congeners 7b and 8b, and bimetallic complex Mo(CO)(3)(MeCN)(2)(SnCl(3))Cl (9a) have been found to catalyze the C-C bond-forming allylic substitution with silyl enol ethers derived from beta-dicarbonyls (e.g., 16 + 30 --> 46) or from simple ketones (e.g., 16 + 32 --> 50), aldehydes, and esters as nucleophiles

  钼（II）络合物Mo（CO）（5）（OTf）（2）（7a），[Mo（CO）（4）Br（2）]（2）（8a），它们的钨（II）同系物7b和8b，发现双金属配合物Mo（CO）（3）（MeCN）（2）（SnCl（3））Cl（9a）可以催化衍生自β-二羰基的甲硅烷基烯醇醚形成CC键的烯丙基取代（例如16 + 30-> 46）或简单的酮（例如16 + 32-> 50），醛和酯在温和的条件下（室温，1-2小时）作为亲核试剂。甲醇作为原型氧亲核试剂，以相似的方式反应（例如16 + MeOH-> 43）。机械和立体化学实验表明路易斯酸催化而不是金属模板控制的过程。
• Catalyzed Reactions of Enol Ethers with SN1 Active Groups: A Novel Method for the Preparation ofα-Alkylated Ketones
  作者：Andreas Gansäuer、Doris Fielenbach、Christoph Stock、Daniel Geich-Gimbel

  DOI：10.1002/adsc.200303059

  日期：2003.8

  alkoxyalkylations, and aldehyde enolate allylations proceeding with low catalyst loading (0.1 mol %–5 mol %) is described. The reactions are complete within short times and can even be performed without solvent and under ambient conditions. The mechanism of the reaction was investigated by deuterium labeling and cross-over studies.

  描述了在低催化剂载量（0.1 mol％-5 mol％）下进行的叔烷基化，烷氧基烷基化和醛烯丙基烯丙基化的性能。反应在短时间内即可完成，甚至可以在没有溶剂的情况下在环境条件下进行。通过氘标记和交叉研究研究了反应的机理。
• Catalyzed Reactions of Enolates and Cations: A Novel Method for Enolate Alkylation
  作者：Andreas Gansäuer、Doris Fielenbach、Christoph Stock

  DOI：10.1002/1615-4169(200209)344:8<845::aid-adsc845>3.0.co;2-5

  日期：2002.9

  The first tertiary alkylations, alkoxyalkylations, and aldehyde enolate allylations are described proceeding with low catalyst loading (0.1 mol % to 5 mol %). The reactions proceed in short times, can be performed without solvent and under ambient conditions.

  描述了在低催化剂负载（0.1mol％至5mol％）下进行的第一叔烷基化，烷氧基烷基化和烯醇醛烯丙基烯丙基化。反应在短时间内进行，可以在没有溶剂的情况下在环境条件下进行。