5-甲基-2-(苯氧基)苯甲醛 | 934691-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-(苯氧基)苯甲醛
• 英文名称: 5-methyl-2-(phenoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Methyl-2-phenoxybenzaldehyde；5-methyl-2-phenoxybenzaldehyde
• CAS: 934691-75-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: SCQAQUUPDDZZJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-(苯氧基)苯甲醛 在 palladium diacetate 、 双二苯基膦甲烷 盐酸 、 magnesium sulfate 、 cesium pivalate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  涉及分子内 C-H 活化的芳基到亚氨基钯迁移过程

  摘要：

  具有生物学意义的 fluoren-9-one 和 xanthen-9-one 衍生物已通过新型芳基到亚胺酰基钯的迁移，然后进行分子内芳基化制备。芴 9-one 合成似乎涉及钯迁移机制和 CH 活化过程，该过程通过前所未有的有机钯 (IV) 氢化物中间体进行。氘标记实验的结果与提出的双重机制一致。

  DOI：

  10.1021/ja070657l
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-甲基苯甲醛 、 苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-甲基-2-(苯氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  涉及分子内 C-H 活化的芳基到亚氨基钯迁移过程

  摘要：

  具有生物学意义的 fluoren-9-one 和 xanthen-9-one 衍生物已通过新型芳基到亚胺酰基钯的迁移，然后进行分子内芳基化制备。芴 9-one 合成似乎涉及钯迁移机制和 CH 活化过程，该过程通过前所未有的有机钯 (IV) 氢化物中间体进行。氘标记实验的结果与提出的双重机制一致。

  DOI：

  10.1021/ja070657l

文献信息

• Metal-Free Synthesis of <i>ortho</i>-CHO Diaryl Ethers by a Three-Component Sequential Coupling
  作者：Fangliang Liu、Huameng Yang、Xinquan Hu、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/ol503224u

  日期：2014.12.19

  A practical, metal-free, and highly chemoselective approach was developed for the synthesis of ortho-CHO diaryl ethers by a three-component sequential coupling of arynes, N,N-dimethylformamide (DMF), and diaryliodonium salts. Diverse functional groups including halo, nitryl, and bulky substituents and heteroaromatics are well tolerated. Mechanistically, isotopic tracer experiments reveal that the diaryliodonium

  通过芳烃，N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和二芳基碘鎓盐的三组分顺序偶联，开发了一种实用，无金属且高度化学选择性的方法，用于合成邻-CHO二芳基醚。包括卤素，硝酰基和庞大的取代基和杂芳族化合物在内的各种官能团均具有良好的耐受性。从机理上讲，同位素示踪剂实验表明，二芳基碘鎓盐可作为亲电子试剂来捕获由芳烃和DMF的[2 + 2]环化生成的瞬态中间体。
• tert-Butoxide mediated cascade desulfonylation/arylation/hydrolysis of cyclic sulfonyimines using diaryliodonium salts: synthesis of diaryl ether derivatives bearing a 2-aldehyde group
  作者：Xiaofei Qian、Jianwei Han、Limin Wang

  DOI：10.1039/c6ra19313g

  日期：——

  Cascades of cyclic sulfonyimines mediated by tBuOK with diaryliodonium salts has been developed, giving the diaryl ethers in good yields. Furthermore, bulky ortho-substituted diaryl ethers with an aldehyde group can be obtained easily in comparision with metal-catalyzed protocols.

  已经开发了由t BuOK与二芳基碘鎓盐介导的级联环磺酰亚胺，可得到高收率的二芳基醚。此外，与金属催化的方案相比，可以容易地获得具有醛基的庞大的邻取代的二芳基醚。
• AMIDES AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP2951155B1

  公开（公告）日：2019-06-19
• An Aryl to Imidoyl Palladium Migration Process Involving Intramolecular C−H Activation
  作者：Jian Zhao、Dawei Yue、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja070657l

  日期：2007.4.1

  imidoyl palladium migration, followed by intramolecular arylation. The fluoren-9-one synthesis appears to involve both a palladium migration mechanism and a C-H activation process proceeding through an unprecedented organopalladium(IV) hydride intermediate. The results from deuterium labeling experiments are consistent with the proposed dual mechanism.

  具有生物学意义的 fluoren-9-one 和 xanthen-9-one 衍生物已通过新型芳基到亚胺酰基钯的迁移，然后进行分子内芳基化制备。芴 9-one 合成似乎涉及钯迁移机制和 CH 活化过程，该过程通过前所未有的有机钯 (IV) 氢化物中间体进行。氘标记实验的结果与提出的双重机制一致。
• Direct C(sp³)–H Sulfonylation of Xanthene Derivatives with Sodium Sulfinates by Oxidative Copper Catalysis
  作者：Qinghao Song、He Zhao、Yanping Sun、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202100767

  日期：2022.2

  By employing a readily available CuCl/DDQ catalyst system, we herein report a direct C(sp3)–H sulfonylation of xanthene derivates with odorless sodium sulfinates. Various 9H-xanthenes, thioxanthenes, and 9,10-dihydroacridines are efficiently transformed into the desired benzylic sulfonyl products via a radical/radical cross-coupling process, proceeding with the merits of broad substrate scope, operational

  通过使用易于获得的 CuCl/DDQ 催化剂体系，我们在此报告了使用无味亚磺酸钠对呫吨衍生物进行直接 C(sp 3 )-H 磺酰化。各种 9 H-呫吨、噻吨和 9,10-二氢吖啶通过自由基/自由基交叉偶联过程有效转化为所需的苄基磺酰基产物，具有底物范围广、操作简单、官能团兼容性好等优点，和温和的反应条件。