5-甲基-2-三氧-1,2-二氢吡啶-3-甲腈 | 87373-59-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-三氧-1,2-二氢吡啶-3-甲腈
• 英文名称: 2-mercapto-5-methylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-mercapto-3-cyano-5-methylpyridine；2-Mercapto-5-methyl-nicotinonitrile；5-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 87373-59-9
• 化学式: C₇H₆N₂S
• 分子量: 150.204
• InChiKey: HLASGKVMKXIMSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-三氧-1,2-二氢吡啶-3-甲腈 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 47.05h， 生成 3-cyano-5-formyl-2-<(p-nitrophenyl)thio>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of L-5-deazafolic acid and L-deazaaminopterin: synthetic strategies to 5-deazapteridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00173a014
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基烟腈 在 硫脲 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到5-甲基-2-三氧-1,2-二氢吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  对HIV-1反式激活应答（TAR）RNA具有非规范性结合模式的小分子的发展。

  摘要：

  有效结合RNA的小分子相对较少。长期以来，对与HIV-1反式激活应答（TAR）发夹（一种顺式作用的HIV基因组元件）结合的分子的研究一直是靶向RNA化学的重要模型系统。在这里，我们报告了一系列与HIV-1 TAR RNA结合的分子的合成，生化和结构评估。一个有前途的类似物15保留了最初命中的TAR结合亲和力，并用40μM的IC 50取代了Tat衍生的肽。可溶性类似物2的NMR表征显示此类化合物的非规范结合模式。最后，评估2和15通过引物延伸（SHAPE）分析的选择性2'-羟基酰化反应，表明在体外合成的365-nt HIV-1 5'-非翻译区（UTR）内与TAR结合的特异性。因此，这些化合物表现出与TAR相互作用的新颖且特定的模式，为RNA配体设计提供了重要建议。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01450

文献信息

• [EN] THIOARYL DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOARYLE À TITRE D'AGONISTES DE GPR120
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2014069963A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to thioaryl derivatives of Formula 1 as defined in the specification, a method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same and use thereof. The thioaryl derivatives of Formula 1 according to the present invention promote GLP-1 formation in the gastrointestinal tract and improve insulin resistance in macrophages, pancreas cells, etc. due to anti-inflammatory action, and can accordingly be effectively used for preventing or treating diabetes, complications of diabetes, inflammation, obesity, non-alcoholic fatty liver, steatohepatitis or osteoporosis.

  本发明涉及规范中定义的Formula 1的硫代芳基衍生物，一种制备该衍生物的方法，包含该衍生物的药物组合物以及其用途。根据本发明，Formula 1的硫代芳基衍生物促进胃肠道中GLP-1的形成，并通过抗炎作用改善巨噬细胞、胰腺细胞等的胰岛素抵抗，因此可以有效用于预防或治疗糖尿病、糖尿病并发症、炎症、肥胖、非酒精性脂肪肝、脂肪性肝炎或骨质疏松症。
• SUBSTITUTED NICOTINAMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Merla Beatrix

  公开号：US20090076086A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Substituted nicotinamide compounds corresponding to formula I a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use thereof for the treatment or inhibition conditions such as pain, epilepsy, migraine, anxiety states, or urinary incontinence.

  替代烟酰胺化合物对应于公式I的制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用于治疗或抑制疼痛、癫痫、偏头痛、焦虑状态或尿失禁等疾病的用途。
• Pyrido-fused thienyl- and furanyl-oxazolidinones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05827857A1

  公开（公告）日：1998-10-27

  The present invention relates to new pyrido-fused thienyl- and furanyl-oxazolidinones, processes for their preparation and their use as medicaments, in particular as antibacterial medicaments.

  本发明涉及新的吡啶并噻吩基和呋喃基噁唑烷酮，其制备方法及其用作药物，特别是作为抗菌药物。
• [EN] PYRIDO[2,3-d]PYRIMIDIN DERIVATIVES
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：WO1986005181A1

  公开（公告）日：1986-09-12

  (EN) 2,4-Diamino- and 2-amino-4-hydroxy- derivatives of N-(4- AD2-(pyrido AD2,3-d BDpyrimidin-6-yl)alkyl BD-benzoyl)-L-glutamic acids, and the corresponding 5,6,7,8- tetrahydro compounds are antineoplastic agents.The compounds are prepared by hydrolytic or hydrogenolytic removal of carboxylic acid protecting groups from the correspondingly protected glutamic acid derivatives. A typical embodiment is N-(4- AD2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8,-tetrahydropyrido AD2-3-d BDpyrimidin-6-yl)-ethyl BDbenzoyl)-L-glutamic acid.(FR) Des dérivés 2,4-diamino et 2-amino-4-hydroxyles d'acides N-(4- AD2-(pyrido AD2,3-d BDpyrimidine-6-yl)alkyl BD-benzoyle)-L-glutamiques, et les 5,6,7,8-tetrahydrocomposés correspondants sont des agents antinéoplastiques. Les composés sont préparés par élimination hydrolytique ou hydrogénolytique des groupes d'acide carboxylique qui protègent les dérivés protégés correspondants d'acide glutamique. Un mode de réalisation typique est l'acide N-(4- AD2-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tétrahydropyrido AD2,3-d BDpyrimidine-6-yl)-éthyl BDbenzoyle)-L-glutamique.

  2,4-二氨基和2-氨基-4-羟基的N-(4- AD2-(吡啶并[AD2,3-d]嘧啶-6-基)烷基BD-苯甲酰)-L-谷氨酸衍生物，以及相应的5,6,7,8-四氢化合物是抗肿瘤剂。这些化合物是通过从相应保护的谷氨酸衍生物中水解或氢解羧酸保护基制备的。典型的实施方式是N-(4- AD2-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶并[AD2,3-d]嘧啶-6-基)-乙基BD苯甲酰)-L-谷氨酸。
• THIOARYL DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD.

  公开号：US20150291527A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention relates to thioaryl derivatives of Formula 1 as defined in the specification, a method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same and use thereof. The thioaryl derivatives of Formula 1 according to the present invention promote GLP-1 formation in the gastrointestinal tract and improve insulin resistance in macrophages, pancreas cells, etc. due to anti-inflammatory action, and can accordingly be effectively used for preventing or treating diabetes, complications of diabetes, inflammation, obesity, non-alcoholic fatty liver, steatohepatitis or osteoporosis.

  本发明涉及公式1中定义的硫代芳基衍生物，其制备方法，包含其的药物组合物以及使用方法。本发明中的公式1中的硫代芳基衍生物能够促进胃肠道中的GLP-1形成，并通过抗炎作用改善巨噬细胞、胰腺细胞等的胰岛素抵抗力，因此可以有效用于预防或治疗糖尿病、糖尿病并发症、炎症、肥胖症、非酒精性脂肪肝、脂肪性肝炎或骨质疏松症。