5'-chlorospiro[[1,3]dithiolane-2,3'-indolin]-2'-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-chlorospiro[[1,3]dithiolane-2,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: 5'-chlorospiro[1,3-dithiolane-2,3'-indol]-2'(1'H)-one；5'-chlorospiro[1,3-dithiolane-2,3'-1H-indole]-2'-one
• 化学式: C₁₀H₈ClNOS₂
• 分子量: 257.765
• InChiKey: OUGVURYUCVGHHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-chlorospiro[[1,3]dithiolane-2,3'-indolin]-2'-one 在 双氧水 作用下， 反应 2.0h， 生成 5'-chlorospiro[[1,3]dithiolane-2,3'-indolin]-2'-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  螺二硫杂环戊二烯-吲哚酮对映选择性钌催化的硫氧化中的协同立体控制

  摘要：

  开发了手性钌催化剂用于标题化合物的对映选择性磺氧化。该催化剂结合了两个手性元素，一个手性pybox配体和一个与该配体连接的手性双环内酰胺单元。后者被证明可以通过氢键介导的配位作用将两个对映体硫原子之一暴露于活性位点，从而显着提高催化剂的性能。十个不同取代的底物转化成相应的亚砜中的52-71％的产率和以≥90％ee值。

  DOI：

  10.1002/chem.201501780
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 1,2-乙二硫醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到5'-chlorospiro[[1,3]dithiolane-2,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  螺二硫杂环戊二烯-吲哚酮对映选择性钌催化的硫氧化中的协同立体控制

  摘要：

  开发了手性钌催化剂用于标题化合物的对映选择性磺氧化。该催化剂结合了两个手性元素，一个手性pybox配体和一个与该配体连接的手性双环内酰胺单元。后者被证明可以通过氢键介导的配位作用将两个对映体硫原子之一暴露于活性位点，从而显着提高催化剂的性能。十个不同取代的底物转化成相应的亚砜中的52-71％的产率和以≥90％ee值。

  DOI：

  10.1002/chem.201501780

文献信息

• Synergistic Stereocontrol in the Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Sulfoxidation of Spirodithiolane-Indolones
  作者：Fangrui Zhong、Alexander Pöthig、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201501780

  日期：2015.7.13

  sulfoxidation of the title compounds. The catalyst combines two elements of chirality, a chiral pybox ligand and a chiral bicylic lactam unit, to which the ligand is attached. The latter unit was shown to improve significantly the performance of the catalyst by exposing one of the two enantiotopic sulfur atoms to the active site via hydrogen‐bond mediated coordination. Ten differently substituted substrates were

  开发了手性钌催化剂用于标题化合物的对映选择性磺氧化。该催化剂结合了两个手性元素，一个手性pybox配体和一个与该配体连接的手性双环内酰胺单元。后者被证明可以通过氢键介导的配位作用将两个对映体硫原子之一暴露于活性位点，从而显着提高催化剂的性能。十个不同取代的底物转化成相应的亚砜中的52-71％的产率和以≥90％ee值。