ethyl (Z)-4-bromo-4,4-difluoro-3-(2-propynoxy)-2-butenoate | 595564-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-4-bromo-4,4-difluoro-3-(2-propynoxy)-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (Z)-4-bromo-4,4-difluoro-3-prop-2-ynoxybut-2-enoate
• CAS: 595564-47-9
• 化学式: C₉H₉BrF₂O₃
• 分子量: 283.069
• InChiKey: JSKLVOGSIVZCPL-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-4-bromo-4,4-difluoro-3-(2-propynoxy)-2-butenoate 在 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到ethyl 4,4-difluoro-3-(2-propynoxy)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基2-氟烷基乙烯基醚形成，克莱森重排和烯丙基至共轭二烯异构化的串联三阶段序列合成2,4-二烯基氟烷基酮

  摘要：

  描述了一系列三氟甲基和卤代二氟甲基2，4-不饱和酮4a - c的串联三步法。此过程开始于通过在CH 2 Cl 2中用混合碱处理单独的α-全（聚）氟烷基乙酸乙酯1a - d和炔丙醇2在CH 2 Cl 2中的混合物来制备2-氟烷基取代的炔丙基乙烯基醚3a - d。Na 2 CO 3/ TEA）。当在80°C的甲苯中加热时，这些醚容易进行串联的炔丙基-烯丙基克莱森重排和异构化所得3,4-二烯酮，得到2,4-不饱和氟烷基酮4a - c（Z / E混合物）。乙基α-每（聚）氟烷基乙酸酯的反应1与1-苯基丙炔醇5在回流CH 2氯2在混合碱（钠的存在下2 CO 3 / TEA）直接纯化，得到相应的不饱和氟代酮6a中- C一锅。在NaH存在下，3-卤-3-氟烷基丙烯酸乙酯8a - b与1,1-二甲基炔丙基醇9在-50°C至0°C下反应也可在一锅中得到不饱和氟烷基酮10a - b。通过还原在热苯中重排的2-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00663-x
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 ethyl 4-bromo-3,3,4,4-tetrafluorobutanoate 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到ethyl (Z)-4-bromo-4,4-difluoro-3-(2-propynoxy)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基2-氟烷基乙烯基醚形成，克莱森重排和烯丙基至共轭二烯异构化的串联三阶段序列合成2,4-二烯基氟烷基酮

  摘要：

  描述了一系列三氟甲基和卤代二氟甲基2，4-不饱和酮4a - c的串联三步法。此过程开始于通过在CH 2 Cl 2中用混合碱处理单独的α-全（聚）氟烷基乙酸乙酯1a - d和炔丙醇2在CH 2 Cl 2中的混合物来制备2-氟烷基取代的炔丙基乙烯基醚3a - d。Na 2 CO 3/ TEA）。当在80°C的甲苯中加热时，这些醚容易进行串联的炔丙基-烯丙基克莱森重排和异构化所得3,4-二烯酮，得到2,4-不饱和氟烷基酮4a - c（Z / E混合物）。乙基α-每（聚）氟烷基乙酸酯的反应1与1-苯基丙炔醇5在回流CH 2氯2在混合碱（钠的存在下2 CO 3 / TEA）直接纯化，得到相应的不饱和氟代酮6a中- C一锅。在NaH存在下，3-卤-3-氟烷基丙烯酸乙酯8a - b与1,1-二甲基炔丙基醇9在-50°C至0°C下反应也可在一锅中得到不饱和氟烷基酮10a - b。通过还原在热苯中重排的2-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00663-x

文献信息

• The synthesis of 2,4-dienyl fluoroalkyl ketones by a tandem three-stage sequence of propargyl 2-fluoroalkylvinyl ether formation, Claisen rearrangement, and allene-to-conjugated diene isomerization
  作者：Weimin Peng、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00663-x

  日期：2003.6

  propargyl-allenyl Claisen rearrangement and isomerization of the resultant 3,4-dienone to give 2,4-unsaturated fluoroalkyl ketones 4a-c (Z/E mixture). The reaction of ethyl α-per(poly)fluoroalkyl acetate 1 with 1-phenyl propargyl alcohol 5 in refluxing CH2Cl2 in the presence of the mixed base (Na2CO3/TEA) directly afforded the corresponding unsaturated fluoroalkyl ketone 6a-c in one pot. In the presence

  描述了一系列三氟甲基和卤代二氟甲基2，4-不饱和酮4a - c的串联三步法。此过程开始于通过在CH 2 Cl 2中用混合碱处理单独的α-全（聚）氟烷基乙酸乙酯1a - d和炔丙醇2在CH 2 Cl 2中的混合物来制备2-氟烷基取代的炔丙基乙烯基醚3a - d。Na 2 CO 3/ TEA）。当在80°C的甲苯中加热时，这些醚容易进行串联的炔丙基-烯丙基克莱森重排和异构化所得3,4-二烯酮，得到2,4-不饱和氟烷基酮4a - c（Z / E混合物）。乙基α-每（聚）氟烷基乙酸酯的反应1与1-苯基丙炔醇5在回流CH 2氯2在混合碱（钠的存在下2 CO 3 / TEA）直接纯化，得到相应的不饱和氟代酮6a中- C一锅。在NaH存在下，3-卤-3-氟烷基丙烯酸乙酯8a - b与1,1-二甲基炔丙基醇9在-50°C至0°C下反应也可在一锅中得到不饱和氟烷基酮10a - b。通过还原在热苯中重排的2-