5-甲基-2-噻吩-2-基吡啶 | 56421-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-噻吩-2-基吡啶
• 英文名称: 5-methyl-2-(thiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(5-Methyl-2-pyridyl)thiophene；5-methyl-2-thiophen-2-ylpyridine
• CAS: 56421-68-2
• 化学式: C₁₀H₉NS
• 分子量: 175.254
• InChiKey: FPTAWBOKTZLENX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-Chloro-3-methyl-6-thiophen-2-ylpyridine	463297-60-1	C10H8ClNS	209.699

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-(Bromomethyl)-2-thiophen-2-ylpyridine	463297-62-3	C10H8BrNS	254.15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩-2-基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 xylene 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 4-[(E)-2-(6-thiophen-2-ylpyridin-3-yl)ethenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Van der Eycken, Erik; Jidong, Zhang; Kilonda, Amuri, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2002, # 5, p. 928 - 937

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-6-甲基-3-噻吩-2-基-1,4-恶嗪-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-甲基-2-噻吩-2-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Van der Eycken, Erik; Jidong, Zhang; Kilonda, Amuri, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2002, # 5, p. 928 - 937

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Mild Ring-Opening Addition of Arenes C−H Bond to 7-Oxabicyclic Alkenes
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Sekar Prakash、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201601026

  日期：2017.2.2

  A mild approach for a Cp*Co(III)‐catalyzed C−H naphthylation of arenes by 7‐oxabicyclic alkenes has been developed. In some cases, intermediate products with a 1,2‐dihydronaphthalen‐1‐ol group have been isolated at room temperature in good yield. The catalytic reaction proceeds via C−H activation, insertion, β‐oxygen elimination, protonation, and dehydration, respectively. These simple protocols, featuring

  已开发出一种温和的方法，用于由Cp * Co（III）催化7-氧杂双环烯烃的芳烃的CH萘化反应。在某些情况下，在室温下以高收率分离出具有1,2-二氢萘-1-醇基团的中间产物。催化反应分别通过CH活化，插入，β氧消除，质子化和脱水进行。这些简单的方法具有温和的条件和对官能团的耐受性，在各种合成应用中都具有巨大的潜力。
• Synthesis of Decahydrocyclobuta[ <i>cd</i> ]indene Skeletons: Rhodium(III)‐Catalyzed Hydroarylation and Relay Thiophene‐Promoted Intramolecular [2+2] Cycloaddition
  作者：Dingding Gao、Feng Wang、Xing‐Yu Liu、Kai‐Rui Feng、Jia‐Ying Zhao、Yu‐Hui Wang、Xiao‐Di Yang、Ping Tian、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000825

  日期：2020.10.21

  The preparation of decahydrocyclobuta[cd]indene skeleton was accomplished through rhodium(III)‐catalyzed hydroarylation and relay thiophene‐promoted intramolecular [2+2] cycloaddition. This tandem reaction exhibited broad substrate scope (24 examples) and good functional group compatibility. Control experiments revealed the important role of sulfur (S) heteroatom, thus a tentative mechanism with thiophene‐promoted

  十氢环丁[ cd ]茚骨架的制备是通过铑（III）催化的氢芳基化反应和噻吩促进的分子内[2 + 2]环加成反应完成的。该串联反应表现出广泛的底物范围（24个实施例）和良好的官能团相容性。对照实验揭示了硫（S）杂原子的重要作用，因此提出了一种由噻吩促进的双迈克尔加成的尝试性机理来解释这种正式的[2 + 2]环加成。此外，所得的多环产物对乳腺癌细胞系MDA-MB-468表现出有效的抗癌活性。
• Dark-Field Oxidative Addition-Based Chemosensing:  New Bis-cyclometalated Pt(II) Complexes and Phosphorescent Detection of Cyanogen Halides
  作者：Samuel W. Thomas、Koushik Venkatesan、Peter Müller、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/ja065645z

  日期：2006.12.1

  halides) by either thermal or photochemical activation. We have applied this general reaction scheme to the development of a phosphorescence-based sensing system for cyanogen halides. To carry out structure-property relationship studies, a series of previously unreported Pt(II) complexes was prepared. Most of the complexes (excluding those that incorporated substituents on the ligands that forced steric

  在室温下发磷光的重金属配合物在材料化学中变得越来越重要，主要是因为它们用于磷光有机发光器件 (OLED)。然而，它们在光学感官方案中的使用尚未得到深入探索。已知均质双环金属化 Pt(II) 配合物通过热或光化学活化与适当的亲电子试剂（主要是烷基卤化物）进行氧化加成。我们已将这种一般反应方案应用于开发基于磷光的卤化氰传感系统。为了进行结构-性能关系研究，制备了一系列以前未报道的 Pt(II) 配合物。大多数配合物（不包括那些在配体上加入取代基迫使方形平面中的立体拥挤的配合物）在室温无氧溶液中具有强烈的橙红色磷光（Phi = 0.2-0.3）。这些空间要求高的配体也加速了溴化氰向这些复合物中的加入，但减缓了甲基碘的加入，表明这两种亲电试剂的氧化加成机制不同。加入 BrCN 时缺乏溶剂极性影响表明存在自由基机制。将 BrCN 氧化加成到溶液中或分散在聚（甲基丙烯酸甲酯）中的金属配合物中，得到蓝移的发光
• Rhenium(I)‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐C−H Addition to Bicyclic Alkenes
  作者：Sekar Prakash、Yu‐Che Chang、Chien‐Hong Cheng

  DOI：10.1002/asia.201800433

  日期：2018.7.4

  has been developed using a low‐valent ReI‐catalyzed, directing group‐assisted C−H bond activation strategy. The addition of sodium acetate significantly improves the reaction efficiency; moreover, bicyclic alkenes such as 7‐oxa and aza benzonorbornadienes worked efficiently under this reaction condition. Preliminary mechanistic studies suggest that, after the alkene insertion, the rhenacycle preferentially

  双环烯烃的加氢芳基化反应是利用低价的Re I催化，指导基团辅助的CH键活化策略开发的。加入乙酸钠可显着提高反应效率。此外，在这种反应条件下，诸如7-氧杂和氮杂苯并降冰片二烯的双环烯烃可以有效地发挥作用。初步的机理研究表明，在烯烃插入后，变种环会优先进行质子分解而不是还原消除。
• Cobalt-Catalyzed Oxidative Annulation of Nitrogen-Containing Arenes with Alkynes: An Atom-Economical Route to Heterocyclic Quaternary Ammonium Salts
  作者：Sekar Prakash、Krishnamoorthy Muralirajan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/anie.201509316

  日期：2016.1.26

  nitrogen‐containing arenes with alkynes proceeds by C−H activation, thus leading to biologically useful quaternary ammonium salts, including pyridoisoquinolinium, cinnolinium, isoquinolinium, and quinolizinium salts, in high yields. The results are comparable to those reactions catalyzed by rhodium and ruthenium complexes. The transformation of the salts into various N‐heterocycles has also been demonstrated.

  含氮芳烃与炔烃的四次钴催化氧化环化反应通过CH活化进行，从而以高收率产生了生物学上有用的季铵盐，包括吡啶基异喹啉鎓盐，cinnolinium，异喹啉鎓盐和quinolizinium盐。结果与铑和钌络合物催化的反应相当。还证明了将盐转化为各种N-杂环的方法。