5-甲基-2-噻吩三氟硼酸钾 | 871231-40-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟硼酸钾系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-甲基-2-噻吩三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium trifluoro(5-methyl-2-thienyl)borate
• 英文别名: potassium 5-methyl-2-thiophenetrifluoroborate；potassium trifluoro(thien-3-yl)borate；potassium 2-(5-methyl)thiophenetrifluoroborate；potassium phenylethenyl trifluoroborate；potassium 5-methyl-thiophen-2-yltrifluoroborate；potassium 2-methyl-5-thiophenetrifluoroborate；potassium;trifluoro-(5-methylthiophen-2-yl)boranuide
• CAS: 871231-40-2；78447-71-9
• 化学式: C₅H₅BF₃S*K
• 分子量: 204.065
• InChiKey: SLHDDEQSKNIZEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >220 °C >250 °C (dec., DSC)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩三氟硼酸钾 、 benzaldehyde N-boc imine 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到tert-butyl N-[(5-methylthiophen-2-yl)(phenyl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  酸促进有机三氟硼酸酯与亚胺和烯胺的Petasis反应

  摘要：

  据报道，酸促进了有机三氟硼酸盐向亚胺和烯胺亲电子试剂的加成。预活化的三氟硼酸酯络合物的使用绕开了亲电试剂组分上α-杂原子取代的需要，大大扩展了Petasis borono-Mannich反应的范围。在温和的反应条件下，各种乙烯基，芳族和杂芳族三氟硼酸盐都可以高效地加成。该反应适合与各种氨基甲酸酯保护的亚胺和烯胺亲电子试剂一起使用，首次实现与脂族醛的有效偶联。

  DOI：

  10.1039/c7cc04397j
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基噻酚-2-硼酸 在 potassium hydrogen difluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.52 g的产率得到5-甲基-2-噻吩三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  镍催化四羟基二硼 [B2(OH)4] 卤化物和拟卤化物的硼化反应

  摘要：

  芳基硼酸作为试剂和目标结构在各种有用的应用中变得越来越重要。最近，报道了使用原子经济的四羟基二硼（BBA）试剂在钯催化下合成芳基硼酸。钯的高成本，加上钯和铜催化工艺的一些限制，促使我们开发一种替代方法。因此，已经制定了使用四羟基二硼（BBA）对芳基和杂芳基卤化物和拟卤化物进行镍催化的硼基化反应。该反应被证明具有广泛的官能团耐受性并适用于许多杂环体系。据我们所知，这里提供的例子代表了在室温下进行的唯一有效的镍催化宫浦硼化反应。

  DOI：

  10.1021/jo401104y

文献信息

• Palladium Nanoparticles in Suzuki Cross-Couplings: Tapping into the Potential of Tris-Imidazolium Salts for Nanoparticle Stabilization
  作者：Marc Planellas、Roser Pleixats、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/adsc.201100574

  日期：2012.3

  magnetic resonance, transmission electron microscopy, electron diffraction and dynamic light scattering. The new materials proved effective in Suzuki cross‐coupling at a loading of 0.2% palladium. Thus, using a tris‐imidazolium iodide‐palladium material, a series of biaryl products has been prepared starting from aryl bromides and some activated chlorides. The possibility that this catalytic activity might

  受各种钯源在咪唑基离子液体中形成纳米颗粒的倾向性的启发，我们现在报道带有十六烷基链和桥连间苯三甲部分的三咪唑盐是有效的钯纳米颗粒稳定剂，是通过钯的Chaudret型氢化有效制备的。双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​。钯纳米粒子已经以纯净形式分离出来，其特征为1H核磁共振，透射电子显微镜，电子衍射和动态光散射。在钯含量为0.2％的情况下，新材料在铃木交叉偶联中被证明是有效的。因此，使用碘化三咪唑鎓钯材料，已从芳基溴化物和一些活化的氯化物开始制备了一系列联芳基产品。这种可能性，这催化活性可能是由于钯n中形成-杂环卡宾已通过固态寻址13 C NMR，并且其中所述酸性2-H用甲基取代的咪唑鎓类似物的合成。
• [EN] PYRROLO-PYRIDINE DERIVATIVES AS ACTIVATORS OF AMPK<br/>[FR] DÉRIVÉS PYRROLO-PYRIDINE UTILISÉS COMME ACTIVATEURS DE L'AMPK
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011029855A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to pyrrolopyridone compounds of the formula (I), salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and their use in medicine. In particular, the invention relates to compounds as activators of AMPK.

  本发明涉及式(I)的吡咯吡啶酮化合物及其盐，含有它们的药物组合物以及它们在医学上的应用。具体而言，本发明涉及化合物作为AMPK激活剂。
• Palladium-Catalyzed Preparation of Weinreb Amides from Boronic Acids and <i>N</i>-Methyl-<i>N</i>-methoxycarbamoyl Chloride
  作者：Ravi Krishnamoorthy、Sang Q. Lam、Christopher M. Manley、R. Jason Herr

  DOI：10.1021/jo902647h

  日期：2010.2.19

  A simple protocol for the synthesis of Weinreb benzamides and α,β-unsaturated Weinreb amides through a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between organoboronic acids and N-methoxy-N-methylcarbamoyl chloride has been developed. The method is also applicable to the use of potassium organotrifluoroborates.

  已经开发了通过有机硼酸与N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰氯之间的钯催化交叉偶联反应合成Weinreb苯甲酰胺和α，β-不饱和Weinreb酰胺的简单方案。该方法也适用于有机三氟硼酸钾的使用。
• Transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, method of preparation and use in transition metal catalyzed organic transformations
  申请人：Organ G. Michael

  公开号：US20070073055A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to catalysts of transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes, their methods of preparation and their use in chemical synthesis. The synthesis, ease-of-use, and activity of the compounds of the present invention are substantial improvements over in situ catalyst generation. Further, the transition metal complexes of N-heterocyclic carbenes of the present invention may be used as precatalysts in metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  本发明涉及N-杂环卡宾的过渡金属配合物催化剂，其制备方法以及它们在化学合成中的应用。本发明化合物的合成、易用性和活性明显优于原位催化剂生成。此外，本发明的N-杂环卡宾的过渡金属配合物可以作为金属催化的交叉偶联反应中的预催化剂。
• Organocatalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Heteroaryl and Aryl Trifluoroborates: a Synthetic Strategy for Discoipyrrole D
  作者：Jiun‐Le Shih、Thien S. Nguyen、Jeremy A. May

  DOI：10.1002/anie.201503528

  日期：2015.8.17

  Bis‐heteroaryl or bis‐aryl stereocenters were formed by an organocatalytic enantioselective conjugate addition using the respective trifluoroborate salts as nucleophiles. Control studies suggested that fluoride dissociation is necessary in the anhydrous conditions. This strategy is applicable to the synthesis of discoipyrrole D, an inhibitor of BR5 fibroblast migration.

  使用相应的三氟硼酸盐作为亲核试剂，通过有机催化对映选择性共轭加成反应形成双-杂芳基或双-芳基立体中心。对照研究表明，在无水条件下氟化物离解是必要的。该策略适用于盘状吡咯D的合成，盘状吡咯D是BR5成纤维细胞迁移的抑制剂。