5-甲基-2-噻吩-2-基-1,3-苯并恶唑 | 312921-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5-甲基-2-噻吩-2-基-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 5-methyl-2-(thiophen-2-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: Benzoxazole, 5-methyl-2-(2-thienyl)-；5-methyl-2-thiophen-2-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 312921-71-4
• 化学式: C₁₂H₉NOS
• 分子量: 215.276
• InChiKey: ACFQJCVPMKDAQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  322.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 5-甲基-2-噻吩-2-基-1,3-苯并恶唑 在 silver tetrafluoroborate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阳离子钌（II）配合物配体辅助的杂芳基C（sp2）-H键活化，用于由生物相关杂环指导的炔烃与炔烃的烯基化

  摘要：

  杂芳烃与炔烃的烯基化反应是通过配体辅助的杂芳基C（sp 2）-H键活化而实现的，该活化是由生物相关的杂环骨架苯并噻唑和苯并恶唑控制的原位生成的阳离子Ru II复合物实现的，因此杂芳烃的应用范围很广噻吩，呋喃，N-甲基吡咯和3-吲哚）和炔烃（二芳基，二烷基和芳基烷基）的收率高，立体和区域选择性高。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701016
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 5-甲基-2-噻吩-2-基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过DDQ合成2-芳基苯并恶唑促进了酚类席夫碱的氧化环化-一种溶液相的文库合成策略

  摘要：

  在DDQ存在下，诱导衍生自邻氨基苯酚与苯甲醛缩合的席夫碱进行氧化环化反应。通过用强碱性离子交换树脂处理反应混合物，从还原的DDQ副产物中分离出所得的2-芳基苯并恶唑。通过制备352个成员的文库，证明了该化学方法在空间上分离文库合成的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02302-4

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed One-Pot Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Benzo[d]oxazoles, Benzo[d]thiazoles and 1,2-Disubstituted Benzo[d]imidazoles
  作者：Xiu-Feng Hou、Quan Zhou、Shu Liu、Ming Ma、He-Zhen Cui、Xi Hong、Shuang Huang、Jing-Fan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591524

  日期：2018.3

  aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted benzo[d]thiazoles, and 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles. N-Heterocyclic carbene (NHC), generated in situ from easily available N-heterocyclic imidazolium salt with air as terminal oxidant, has successfully been utilized as a cheap and efficient catalyst for one-pot aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。
• Synthesis of <i>o</i>-Alkenylated 2-Arylbenzoxazoles via Rh-Catalyzed Oxidative Olefination of 2-Arylbenzoxazoles: Scope Investigation, Structural Features, and Mechanism Studies
  作者：Quan Zhou、Jing-Fan Zhang、Hui Cao、Rui Zhong、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01836

  日期：2016.12.16

  protocols for direct regioselective functionalization of 2-arylbenzoxazoles are in high demand. Herein, we disclose a general method for selective ortho-olefination of 2-arylbenzo[d]oxazoles with alkenes enabled by versatile Cp*Rh(III) in high yields. This protocol features broad functional group tolerance and high regioselectivity. Intermolecular competition studies and kinetic isotope effect experiments imply

  2-芳基苯并恶唑是有前途的分子，可在医学和材料领域得到潜在应用。对2-芳基苯并恶唑的直接区域选择性官能化的有效方案有很高的要求。在本文中，我们公开了通用的Cp * Rh（III）能够以高收率实现2-芳基苯并[ d ]恶唑与烯烃的选择性邻烯化的一般方法。该协议具有广泛的功能基团耐受性和高区域选择性。分子间竞争研究和动力学同位素效应实验表明，氧化烯化过程是通过亲电的C–H活化途径发生的。m的分子结构在间位F原子或杂原子取代基存在的情况下，氟取代的烯化产物可在受阻更强的位置证实区域选择性C–H活化/烯化。在单-和双-烯烃化产物的结构中观察到明显的扭转角，这导致烯烃质子的化学位移明显不同。另外，两个克级反应和进一步的转化实验表明，该方法对于合成邻链烯基化的2-芳基苯并恶唑衍生物是实用的。
• p -Toluenesulfonic acid-catalyzed metal-free formal [4 + 1] heteroannulation via N H/O H/S H functionalization: One-pot access to 2-aryl/hetaryl/alkyl benzazole derivatives
  作者：Abhijeet Srivastava、Gaurav Shukla、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.073

  日期：2017.2

  concise and direct one-pot [4 + 1] synthetic strategy for the construction of 2-substituted benzazoles such as benzoxazoles and benzothiazoles has been disclosed in high yields (80–98%) by cascade coupling reaction of 2-amino(thio)phenols with β-oxodithioesters. The current approach enables NH/OH/SH functionalization in one-pot under solventless condition leading to diverse benzazoles without use of any

  通过2-氨基（硫代）的级联偶联反应，已公开了一种高产率（80-98％）的简洁，直接的一锅[4 +1]合成策略，用于构建2-取代的苯并唑，如苯并恶唑和苯并噻唑酚与β-氧二硫代酯。目前的方法可以在无溶剂条件下在一锅中实现N H / O H / S H官能化，从而无需使用任何外部金属即可产生多种苯并恶唑。各种各样的2-氨基（硫代）酚和β-氧二硫代酯均具有出色的官能团耐受性，可用于该转化。此外，我们通过证明其与DNA拓扑异构酶II抑制剂的多样化多样化的相容性，抢占了这一新策略的广泛含义。
• Synthesis of benzoxazoles <i>via</i> the copper-catalyzed hydroamination of alkynones with 2-aminophenols
  作者：Kohei Oshimoto、Hiroaki Tsuji、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1039/c9ob00572b

  日期：——

  describe herein the synthetic method to benzoxazole derivatives via the copper-catalyzed hydroamination of alkynones with 2-aminophenols. The method produced a wide variety of functionalized benzoxazole derivatives in good yields. Preliminary mechanistic experiments revealed that the reaction would proceed through the copper-catalyzed hydroamination of alkynones and the sequential intramolecular cyclization

  我们在本文中描述了通过铜与2-氨基苯酚的炔属酮的铜催化加氢胺化来合成苯并恶唑衍生物的方法。该方法以高收率生产了多种官能化的苯并恶唑衍生物。初步的机理实验表明，该反应将通过铜催化的炔烃加氢胺化和β-亚氨基酮的连续分子内环化/铜催化剂促进的苯乙酮的消除而进行。
• Iron(<scp>ii</scp>) bromide-catalyzed oxidative coupling of benzylamines with ortho-substituted anilines: synthesis of 1,3-benzazoles
  作者：Kovuru Gopalaiah、Sankala Naga Chandrudu

  DOI：10.1039/c4ra12490a

  日期：——

  An iron(II) bromide-catalyzed oxidative coupling of benzylamines with 2-amino/hydroxy/mercapto-anilines has been developed, allowing the synthesis of a diversity of substituted 1,3-benzazoles in good to excellent yields. This transformation is compatible with a wide range of functional groups. The method is practical, economical and employs molecular oxygen as an oxidant.

  已经开发出溴化铁（II）催化的苄胺与2-氨基/羟基/巯基苯胺的氧化偶联，从而可以良好的收率合成各种取代的1,3-苯并唑。此转换与各种功能组兼容。该方法实用，经济并且使用分子氧作为氧化剂。