Acetyl-2-methyl-3-hexadiene-4,5 oate d'ethyle | 114707-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: Acetyl-2-methyl-3-hexadiene-4,5 oate d'ethyle
• 英文别名: ethyl 2-(3,4-pentadien-2-yl)-3-oxobutanoate；ethyl 2-acetyl-3-methylhexa-4,5-dienoate
• CAS: 114707-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: GYPQJKXBGPOALA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 甲氧苯胺 、 Acetyl-2-methyl-3-hexadiene-4,5 oate d'ethyle 在 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到trans-3-(ethoxycarbonyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2,4-dimethyl-5-(1-phenylvinyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-（2,3-烯丙基）酰基乙酸，有机卤化物和胺的钯催化三组分串联环化反应：合成4,5-二氢-1H-吡咯衍生物的有效方案

  摘要：

  2（2'，3'-烯基）乙酰乙酸酯与芳基或烯基卤化物和芳基或苄基胺的多米诺三组分反应可在一锅中通过化学反应和区域选择性对4,5-二氢-1 H-吡咯衍生物进行高度化学选择性在钯（0）和甲苯磺酸一水合物的催化下亚胺形成/亚胺-烯胺互变异构 观察到高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100002
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 Phosphoric acid diethyl ester 1-methyl-buta-2,3-dienyl ester 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 55.0h， 以55%的产率得到Acetyl-2-methyl-3-hexadiene-4,5 oate d'ethyle
  参考文献：
  名称：

  Organopalladiques issus des esters d'alcools α-alleniques : reactions avec les anions delocalises

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81635-5

文献信息

• DJAHANBINI, DARIOUCHE;CAZES, BERNARD;GORE, JACQUES, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 15, 3441-3452
  作者：DJAHANBINI, DARIOUCHE、CAZES, BERNARD、GORE, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• Organopalladiques issus des esters d'alcools α-alleniques : reactions avec les anions delocalises
  作者：Dariouche Djahanbini、Bernard Cazes、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81635-5

  日期：1987.1
• Palladium-Catalyzed Three-Component Tandem Cyclization Reaction of 2-(2,3-Allenyl)acylacetates, Organic Halides, and Amines: An Effective Protocol for the Synthesis of 4,5-Dihydro-1H-pyrrole Derivatives
  作者：Jiajia Cheng、Xuefeng Jiang、Can Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100002

  日期：2011.7

  A domino three‐component reaction of 2‐(2′,3′‐allenyl)acylacetates with aryl or alkenyl halides and aryl‐ or benzylamines afforded 4,5‐dihydro‐1H‐pyrrole derivatives highly chemo‐ and regioselectively in one pot through imine formation/imine‐enamine tautomerization under the catalysis of palladium(0) and toluenesulfonic acid monohydrate. A high diastereoselectivity was observed.

  2（2'，3'-烯基）乙酰乙酸酯与芳基或烯基卤化物和芳基或苄基胺的多米诺三组分反应可在一锅中通过化学反应和区域选择性对4,5-二氢-1 H-吡咯衍生物进行高度化学选择性在钯（0）和甲苯磺酸一水合物的催化下亚胺形成/亚胺-烯胺互变异构 观察到高非对映选择性。