diethyl 1,1-(1,3-propylenedithio)-2,4-diphenyl-4-oxo-3-butanephosphonate | 145547-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: diethyl 1,1-(1,3-propylenedithio)-2,4-diphenyl-4-oxo-3-butanephosphonate
• 英文别名: 3-(2-Diethoxyphosphoryl-1,3-dithian-2-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 145547-32-6
• 化学式: C₂₃H₂₉O₄PS₂
• 分子量: 464.587
• InChiKey: IYOKHNPYNHRFSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,3-二噻烷-2-基)膦酸二乙酯 、 苯亚甲基苯乙酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 diethyl 1,1-(1,3-propylenedithio)-2,4-diphenyl-4-oxo-3-butanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物-LXXI：衍生自α-磷酰基二硫缩醛和α-磷酰基硫化物的α-碳负离子对α，β-不饱和羰基化合物的不同反应性。共轭乙烯酮二硫缩醛的一般合成

  摘要：

  α-硫代-α-磷酰基二硫缩醛2与醛和酮反应，以中等至良好的产率得到共轭的烯酮二硫缩醛。通过31 P NMR光谱监测反应过程，发现与醛的反应涉及1,2-加成反应，然后分解为Horner-Wittig反应产物。酮以不同的方式反应，首先形成1，4-加成物，这些加成物异构化为1，2-加成物，后者分解为共轭烯酮二硫缩醛。α-硫代α-磷酰基甲基甲硫醚6与酮（查尔酮）的反应已由31表示通过1 H NMR谱图可知，1,2-加成产物为中间体，不会分解为Horner-Wittig反应产物，但会重排为相应的1,4-加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89445-x