5-甲基-2-氧-己酸乙酯 | 26395-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-甲基-2-氧-己酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-methyl-2-oxohexanoate
• 英文别名: ethyl 5-methyl-2-oxo-hexanoate；ethyl 2-oxo-5-methylhexanoate；5-methyl-2-oxo-hexanoic acid ethyl ester；5-Methyl-2-oxo-hexansaeure-aethylester
• CAS: 26395-03-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• mdl: MFCD11555706
• 分子量: 172.224
• InChiKey: HQYINUTZTGDUOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-氧-己酸乙酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ethyl 3-bromo-5-methyl-2-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  的对映体选择性高的合成化学酶促顺-3-氨基-2-羟基酯：紫杉醇侧链和phenylnorstatine关键中间体

  摘要：

  从α-酮酸酯的溴化反应开始，获得3-溴-2-氧代链烷酸酯，并用包埋在具有双层凝胶层的藻酸钙沉淀中的酿酒酵母进行生物还原，合成了顺式-（2 R，3 S）-β-溴-α-羟基酯以高产率和高ee区域选择性地获得。这些手性溴醇被环化成环氧化物，然后被转化为恶唑烷，最后通过酸性水解打开，从而以高总收率和高ee产率得到合成-（2 S，3 S）-β-氨基-α-羟基酯。在反应过程中，所有中间体的对映体过量均得以维持。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.015
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((t-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methylhex-2-enoate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-甲基-2-氧-己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过Horner-Wadsworth-Emmons级联二聚反应合成丁烯内酯。

  摘要：

  在我们研究霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应的底物范围时，已观察到一系列结构相关的丁烯内酯的有效合成。尽管脂族醛提供了预期的HWE产物，但芳族醛提供了丁烯内酯，这是由于在最初形成的HWE加合物的甲硅烷基化过程中HWE产物的二聚作用所致。除了高产率地分离丁烯内酯外，我们还精确地确定了二聚化发生的时间。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02015

文献信息

• Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activity of 1,5-benzothiazepine and 1,5-benzoxazepine derivatives. I.
  作者：KATSUMI ITOH、MASAKUNI KORI、YOSHIYUKI INADA、KOHEI NISHIKAWA、YUTAKA KAWAMATSU、HIROSADA SUGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.34.1128

  日期：——

  The design and synthesis of new structural types of angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors, (R)-3-amino-4-oxo-2, 3, 4, 5-tetrahydro-1, 5-benzothiazepine-5-acetic acids (7, 26, 33 and 37) and (S)-3-amino-4-oxo-2, 3, 4, 5-tetrahydro-1, 5-benzoxazepine-5-acetic acids (8 and 27), are described. A number of compounds in these series showed potent ACE inhibitory activity in vitro and in vivo. The structure-activity relationship is also discussed.

  新型血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的设计与合成，包括(R)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯硫氮杂环-5-乙酸（7, 26, 33 和 37）以及(S)-3-氨基-4-氧代-2, 3, 4, 5-四氢-1, 5-苯氧氮杂环-5-乙酸（8 和 27），本文进行了描述。这些系列中的一些化合物在体外和体内显示出强烈的ACE抑制活性。同时讨论了结构-活性关系。
• A Substrate-Based Folding Process Incorporating Chemodifferentiating ABB′ Three-Component Reactions of Terminal Alkynoates and 1,2-Dicarbonyl Compounds: A Skeletal-Diversity-Oriented Synthetic Manifold
  作者：David Tejedor、Alicia Sántos-Expósito、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.200600749

  日期：2007.1.22

  reaction (3CR)-based folding process that is able to generate complexity and skeletal diversity is described. The process utilizes chemodifferentiating organocatalyzed ABB' 3CRs of a terminal conjugated alkynoate (building block) with alpha-dicarbonyl compounds (diversity-generating blocks) to generate an array of different molecular topologies (gamma-lactones, linear propargylic enol ethers, or 1,3-dioxolane

  描述了一种新颖的基于三组分反应（3CR）的折叠过程，该过程能够产生复杂性和骨骼多样性。该方法利用末端共轭链烷酸酯（结构单元）与α-二羰基化合物（产生多样性的单元）的化学区别有机催化的ABB'3CRs生成一系列不同的分子拓扑结构（γ-内酯，线性炔丙基烯醇醚或1,3 -二氧戊环环）。酰胺和酯的行为是所连接的酮官能团的有效反应活性编码元素（sigma）。三种化学性质决定了该折叠过程的化学结果：酸度，（催化剂的）亲核性和羰基亲电子性。全面的，这种基于底物的折叠过程在相同的反应条件（丙酸甲酯和叔胺）下，由相同的模块功能（酮）产生三种不同的分子结构。此外，对于组合应用而言，非常重要的是，所有产品都具有共同的反应性功能，使它们成为后续多样性产生过程的集合底物。
• Total Synthesis of Gracilamine
  作者：Yingbo Shi、Baochao Yang、Shujun Cai、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.201405418

  日期：2014.9.1

  The total synthesis of gracilamine, a pentacyclic Amaryllidaceae alkaloid, was achieved from simple building blocks. The synthesis features a mild photo‐Nazarov reaction, intramolecular 1,4‐addition, and an intramolecular Mannich reaction. This approach not only confirms the C6 stereochemistry of natural gracilamine, and also provides a novel solution to prepare its derivatives and structurally related

  gracilamine是一种五环的芳科植物生物碱，可以通过简单的构建单元完成总合成。该合成具有温和的光-纳扎罗夫反应，分子内1,4加成和分子内曼尼希反应。该方法不仅证实了天然香cil胺的C6立体化学，而且为制备其衍生物和与结构相关的天然产物提供了新颖的解决方案。
• Aminoacid derivatives as antihypertensives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04374829A1

  公开（公告）日：1983-02-22

  The invention relates to new carboxyalkyl dipeptide derivatives and related compounds which are useful as antihypertensives.

  这项发明涉及新的羧基烷基二肽衍生物和相关化合物，可用作降压药。
• Direct catalytic asymmetric aldol reactions of pyruvates: scope and mechanism
  作者：Nicholas Gathergood、Karsten Juhl、Thomas B. Poulsen、Karl Thordrup、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b316092k

  日期：——

  different chiral Lewis acids as the catalyst, amines, ratios of chiral bisoxazoline copper(II) salts:amine, and solvents gave up to 96% ee of the isotetronic acid. Then the reaction was extended to a cross-aldol reaction of various 2-ketoesters with activated carbonyl compounds to give the cross-aldol adduct with excellent enantiomeric excess. Furthermore, the synthesis of the isotetronic acids was investigated

  研究了手性双恶唑啉铜（II）配合物催化的2-酮酸酯的直接羟醛反应。首先，报道了丙酮酸乙酯的直接均醛醇缩合反应，该反应进行后得到2-羟基-2-甲基-4-氧代戊二酸二乙酯。将其分离为更稳定的旋光性异二十二酸，收率好，在不存在碱（如胺）的情况下对映体过量。使用不同的手性路易斯酸作为催化剂，胺，手性双恶唑啉铜（II）盐：胺的比例和溶剂的详细研究得出了等渗酸的96％ee。然后将反应扩展至各种2-酮酯与活化的羰基化合物的交叉醇醛缩合反应，得到具有优异对映体过量的交叉醇醛加合物。此外，从这些交叉的羟醛加合物研究了等渗酸的合成，从而提供了有关羟醛反应过程中立体异构中心形成的重要信息。基于高羟醛加合物的绝对构型，讨论了高羟醛反应的机理。