6,7,8,9-tetrahydronaphtho[1,2-b]furan | 103560-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydronaphtho[1,2-b]furan
• 英文别名: Naphtho[1,2-b]furan, 6,7,8,9-tetrahydro-；6,7,8,9-tetrahydrobenzo[g][1]benzofuran
• CAS: 103560-41-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: NTQCBJNXJPAGAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)naphthalen-2-ol 、 6,7,8,9-tetrahydronaphtho[1,2-b]furan 在 C₅₁H₅₇F₃NO₅PS 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻炔基萘酚与萘并呋喃的对映选择性傅克反应：多取代轴向手性苯乙烯的合成

  摘要：

  在此，我们报道了邻炔基萘酚与各种萘并呋喃的手性布朗斯台德酸催化对映选择性弗里德尔-克来福特反应，实现了轴向手性苯乙烯与萘并呋喃的不对称合成，产率为 67% 至 93%，ee 为 34% 至 96%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400251
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代环己基)丙酸甲酯 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 silica gel 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.58h， 生成 6,7,8,9-tetrahydronaphtho[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Nemoto, Hideo; Shitara, Eiki; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 1911 - 1913

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Substituted Tetrahydronaphthalenes
  作者：Christiane M. Grisé、Louis Barriault

  DOI：10.1021/ol062582g

  日期：2006.12.1

  We report a gold-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes to generate tetrahydronaphthalenes. This mild process proves to be an effective method to synthesize various metasubstituted aromatic rings in good yields. [reaction: see text]

  我们报告了3-羟基-1,5-炔烃的金催化苯环生成四氢萘。事实证明，这种温和的方法是一种以高收率合成各种间位取代的芳环的有效方法。[反应：看文字]
• Gold(I)-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes: an efficient synthesis of substituted tetrahydronaphthalenes and related compounds
  作者：Christiane M. Grisé、Eric M. Rodrigue、Louis Barriault

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.084

  日期：2008.1

  We report a novel gold(I)-catalyzed benzannulation of 3-hydroxy-1,5-enynes to prepare tetrahydronaphthalenes. The reaction is catalyzed by 2.5 mol % Ph3PAuCl and 2.5 mol % AgOTf in dichloromethane. We discovered that this process can be also catalyzed by 1 mol % Ph3PAuCl and 1 mol % TfOH. To the best of our knowledge, this constitutes the first report of an active gold catalyst generated from Au(PPh3)Cl

  我们报告了一种新型的金（I）催化3-羟基-1,5-烯炔的苯并环烷制备四氢萘。该反应由在二氯甲烷中的2.5mol％的Ph 3 PAuCl和2.5mol％的AgOTf催化。我们发现，该过程也可以由1 mol％的Ph 3 PAuCl和1 mol％的TfOH催化。据我们所知，这是由Au（PPh 3）Cl和三氟甲磺酸生成的活性金催化剂的首次报道。该温和的方法与各种官能团相容，并且被证明是以高收率合成各种间位取代的芳族环的有效方法。
• Arene-ruthenium complexes immobilized on polymers, catalysts consisting of the complexes, and processes for organic syntheses with the same
  申请人：Kobayashi Shu

  公开号：US20050119416A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A novel polymer-supported arene-ruthenium complex represented by the following formula: wherein A represents an organic polymer with a side chain containing an aromatic ring coordinated to Ru, X 1 and X 2 represent the same or different halogen atoms, and R represents a hydrocarbon group that may have a substituent is provided for use as a catalyst. This novel polymer-supported arene-ruthenium complex and catalyst thereof can be produced by a simple process, are stable and easy to recover, have a high catalytic activity, and can be used for various organic synthesis reactions. Novel methods for an organic synthesis reaction such as ring-opening metathesis reaction of an olefin compound and reduction of a carbonyl group, using the catalyst are provided.

  一种新型聚合物支撑的炔钌络合物，由下式表示： 其中 A 代表一种有机聚合物，其侧链含有与 Ru 配位的芳香环，X 1 和 X 2 代表相同或不同的卤素原子，R 代表可能具有取代基的烃基。这种新型聚合物支撑的炔钌配合物及其催化剂可以通过简单的工艺生产，性质稳定，易于回收，具有很高的催化活性，可用于各种有机合成反应。提供了使用该催化剂进行有机合成反应（如烯烃化合物的开环偏合成反应和羰基的还原反应）的新方法。
• 一种含苯并呋喃结构轴手性芳基烯烃及其合成方法
  申请人：济宁学院

  公开号：CN117924228A

  公开（公告）日：2024-04-26

  本发明属于有机合成技术领域，涉及一种含苯并呋喃结构轴手性芳基烯烃及其合成方法，合成方法包括以下步骤：向反应溶剂中加入摩尔比为1.0：(1.0～2.5)：(0.05～0.25)的芳基炔烃、苯并呋喃衍生物和手性磷酰亚胺，在‑20～25℃温度下搅拌12～36h至反应完毕，经柱层析分离，得到含苯并呋喃结构轴手性芳基烯烃化合物。本发明提供的含苯并呋喃结构轴手性芳基烯烃的合成方法，科学合理，相较于传统方法具有操作简单方便、反应收率高、对映选择性优秀、易于分离等优点，适合大规模生产；该合成方法的底物适用范围广，可对含苯并呋喃结构轴手性芳基烯烃类化合物进行多样性合成。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclizations of Dienylalkynes Via Vinylidene Intermediates
  作者：Craig A. Merlic、Malinda E. Pauly

  DOI：10.1021/ja962684+

  日期：1996.11.13