3-[(Z)-2-phenylethenyl]-1-cyclohexen-1-yl trifluoromethanesulfonate | 220578-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(Z)-2-phenylethenyl]-1-cyclohexen-1-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [3-[(Z)-2-phenylethenyl]cyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 220578-85-8
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 332.344
• InChiKey: QZBJVIXBQKVJBB-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(Z)-2-phenylethenyl]-1-cyclohexen-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 (1Z,3E)-5-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-1,3-pentadienyl butyl telluride 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.75h， 以80%的产率得到trimethyl((Z)-4-{3-[(Z)-2-phenylethenyl]-1-cyclohexen-1-yl}-3-buten-1-ynyl)silane
  参考文献：
  名称：

  将Z -Vinylic高阶氰化铜盐加到烯键上，然后进行O-功能化

  摘要：

  Z-乙烯基碲化物和高阶氰基铜酸盐之间的金属转移反应生成了相应的Z-乙烯基氰基铜酸盐。将这些铜酸盐共轭加入烯酮中，然后进行O-官能化，生成甲硅烷基烯醇醚，磷酸乙烯基酯和乙烯基三氟甲磺酸酯。在Pd（0）催化下，通过与炔烃或Z-乙烯基锌氯化物偶联，将乙烯基三氟甲磺酸酯转化为高度不饱和的体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00254-4
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 三氟甲烷磺基苯胺 、 Z-styryl n-butyltelluride 在 六甲基磷酰三胺 、 (lithium)2(CN)(methyl)2cuprate 作用下， 生成 3-[(Z)-2-phenylethenyl]-1-cyclohexen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基碲化物的高度不饱和共轭体系

  摘要：

  1,4在烯酮中添加较高级的Z乙烯基铜酸盐，然后进行三氟甲磺酸酯捕集，得到相应的烯醇三氟甲磺酸酯，可以在Pd 0催化下将其与末端炔烃或Z乙烯基氯化锌偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02352-1

文献信息

• Addition of Z-Vinylic Higher Order Cyanocuprates to Enones Followed by O-Functionalization
  作者：D.N. Moraes、R.E. Barrientos-Astigarraga、P. Castelani、J.V. Comasseto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00254-4

  日期：2000.5

  Transmetalation reaction between Z-vinylic tellurides and higher order cyanocuprates generated the corresponding Z-vinylic cyanocuprates. Conjugate addition of these cuprates to enones followed by O-functionalization led to silyl enol ethers, vinyl phosphates and vinyl triflates. The vinyl triflates were transformed into highly unsaturated systems by coupling with alkynes or with Z-vinyl zinc chlorides

  Z-乙烯基碲化物和高阶氰基铜酸盐之间的金属转移反应生成了相应的Z-乙烯基氰基铜酸盐。将这些铜酸盐共轭加入烯酮中，然后进行O-官能化，生成甲硅烷基烯醇醚，磷酸乙烯基酯和乙烯基三氟甲磺酸酯。在Pd（0）催化下，通过与炔烃或Z-乙烯基锌氯化物偶联，将乙烯基三氟甲磺酸酯转化为高度不饱和的体系。
• Highly unsaturated conjugated systems from vinylic tellurides
  作者：Rafael E. Barrientos-Astigarraga、Denilson N. Moraes、Joa˜o V. Comasseto

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02352-1

  日期：1999.1

  1,4 addition of higher order Z vinyl cuprates to enones followed by triflate trapping results in the corresponding enol triflates, which can be coupled with terminal alkynes or with Z vinyl zinc chloride under Pd0 catalysis.

  1,4在烯酮中添加较高级的Z乙烯基铜酸盐，然后进行三氟甲磺酸酯捕集，得到相应的烯醇三氟甲磺酸酯，可以在Pd 0催化下将其与末端炔烃或Z乙烯基氯化锌偶联。