Z-styryl n-butyltelluride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-styryl n-butyltelluride
• 英文别名: (Z)-(2-butyltellanyl-vinyl)-benzene；(Z)-butyl(styryl)tellane；[(Z)-2-butyltellanylethenyl]benzene
• 化学式: C₁₂H₁₆Te
• 分子量: 287.859
• InChiKey: XYVBWMMUCFWHMG-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-styryl n-butyltelluride 在 四甲基乙二胺 、 dilithium n-butyl-(2-thienyl)cyanocuprate 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-[(diethoxyphosphoryl)oxy]-6-[(Z)-2-phenylethenyl]-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从β-二羰基化合物开始合成官能化Z-乙烯基碲化物的一般方法

  摘要：

  Z- Vinylic碲化物是通过在烯醇磷酸酯，乙酸酯，甲苯磺酸酯和三氟甲磺酸酯的Z / E混合物上通过立体立体乙烯基化合物进行立体选择性乙烯基取代而制得的。该反应对有机碲酸根的性质敏感。芳香族衍生物的反应比脂肪族衍生物慢。反应时间不受离去基团性质的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01204-2
• 作为产物：
  描述：

  butyl(phenylethynyl)tellane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到Z-styryl n-butyltelluride
  参考文献：
  名称：

  完全控制乙烯基碲化物的区域和立体异构体的合成

  摘要：

  描述了对E，Z或1，1-取代的乙烯基碲化物的合成进行总体控制的方法。还获得在碳2或在碳1上带有丁基或碲构型的碲脲丁二烯，该碲在含碲的双键处具有E或Z构型。在末端炔烃中添加丁基碲铝酸二异丁基铝导致形成1-（丁基teluro）-1-（有机基）乙烯，产率为45％至75％。Al / Te在乙烯基丙氨酸上与丁基碲基溴化物/ LiCl的交换反应以50-60％的收率提供了E构型的异构体。通过乙炔化碲化物的水铝化，可以在30-51％的收率下获得形成双键的Z构型的乙烯基碲化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00840-5

文献信息

• Electrotelluration:  A New Approach to Tri- and Tetrasubstituted Alkenes
  作者：Joseph P. Marino、Hanh Nho Nguyen

  DOI：10.1021/jo0110146

  日期：2002.9.1

  described in which a Michael addition of an alkyl or aryl tellurolate anion occurs onto an activated alkyne with subsequent trapping of a vinyl anion with electrophiles (aldehydes and ketones) other than a proton. This process provides an efficient regio- and stereospecific route to tri- and tetrasubstituted alkenes. Methodologically significant examples of this chemistry were studied in which aryl and alkyl

  描述了一种新颖的电遥测方法，其中烷基或芳基碲酸根阴离子的迈克尔加成发生在活化的炔上，随后用质子以外的亲电子试剂（醛和酮）捕获乙烯基阴离子。该方法为三和四取代的烯烃提供了有效的区域和立体有择途径。研究了该化学方法学上的重要实例，其中在迈克尔反应中将芳基和烷基碲酸根阴离子添加到ω-酮炔基酯中，初始乙烯基阴离子被内部醛分子内捕获。反应中心被不同长度的烷基链束缚，以适度到良好的产率形成高度官能化的五，六，七和八元环。
• Carbonyl transposition on organoselenium compounds
  作者：João V. Comasseto、Wai L. Lo、Nicola Petragnani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00454-7

  日期：1997.6

  Carbonyl conjugated vinylic selenides undergo 1,3 and 1,5-carbonyl transposition sequences through organometallic reagents addition reactions followed by acid hydrolysis.

  羰基共轭乙烯基硒化物通过有机金属试剂加成反应进行1,3和1,5-羰基转座序列，然后进行酸水解。
• Addition of Z-vinylic higher order cyanocuprates to hindered enones. The influence of the reaction conditions
  作者：M.A. Araújo、R.E. Barrientos-Astigarraga、R.M. Ellensohn、J.V. Comasseto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00951-x

  日期：1999.7

  Z-Vinylic higher order cyanocuprates, prepared from the corresponding Z-vinylic tellurides, react efficiently with hindered enones in or in diethyl ether. In neat THF the hindered enones fail to react with Z-vinyl cyanocuprates prepared in this way.

  由相应的Z-乙烯基碲化物制备的Z-乙烯基高级有色氰酸盐与二乙醚中或乙醚中的受阻烯酮有效反应。在纯THF中，受阻烯酮不能与以这种方式制备的Z-乙烯基氰脲酸酯反应。
• Stereoselective synthesis and antitumoral activity of Z-enyne pseudoglycosides
  作者：Claudio R. Dantas、Jucleiton J. R. de Freitas、Queila P. S. Barbosa、Gardenia C. G. Militão、Thiago D. S. Silva、Teresinha G. da Silva、Antônio A. S. Paulino、Juliano C. R. Freitas、Roberta A. Oliveira、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1039/c6ob00945j

  日期：——

  An efficient approach for the synthesis of Z-1,3-enynes based on the coupling reaction of Z-vinyl tellurides and alkynes containing a pseudoglycoside moiety is described. The products were obtained in good yields via a stereoselective way. Preliminary screening against three tumor cell lines indicated that the synthesized compounds are promising intermediates for the synthesis of an array of more potent

  描述了基于Z-乙烯基碲化物和含有假糖苷部分的炔烃的偶联反应合成Z -1，3-烯炔的有效方法。通过立体选择的方法以高收率获得了产物。对三种肿瘤细胞系的初步筛选表明，合成的化合物是合成更有力的靶结构阵列的有前途的中间体。
• Ultrasound-assisted synthesis of Z and E stilbenes by Suzuki cross-coupling reactions of organotellurides with potassium organotrifluoroborate salts
  作者：Rodrigo Cella、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.090

  日期：2006.6

  Palladium (0)-catalyzed cross-coupling reactions between potassium aryl- and vinyltrifluoroborate salts and aryl- and vinylic tellurides proceeds readily to afford the desired stilbenes in good to excellent yields. Stilbenes containing a variety of functional groups can be prepared.

  芳基钾和乙烯基三氟硼酸钾盐与芳基和乙烯基碲化物之间的钯（0）催化的交叉偶联反应易于进行，从而以良好或优异的收率获得了所需的对苯二甲酸酯。可以制备含有各种官能团的丁二烯。