4-chloro-N-(4-iodophenyl)butanamide | 549517-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-iodophenyl)butanamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(4-iodophenyl)butyramide
• CAS: 549517-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClINO
• mdl: MFCD01344798
• 分子量: 323.561
• InChiKey: QUNUYAQWWMXBFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-iodophenyl)butanamide 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(phenylcarbamoyl)hexanoate 在 锰 、 二甲基氧化锡 、 锌 、 甲基苯基二氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-(4-(4-chlorobutanamido)phenyl)-N-phenylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化氧化还原活性酯还原偶联合成α-芳基仲酰胺

  摘要：

  由于存在游离的 N-H 键，过渡金属催化的仲酰胺的 α-芳基化仍然是一个合成挑战。我们报告了一种通过镍催化丙二酸半酰胺的氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯的还原芳基化合成仲 α-芳基酰胺的策略。这种转化在温和的条件下进行，并在其他烯醇化羰基化合物的存在下对酰胺 α-芳基化表现出优异的化学选择性。NHP 酯底物很容易由 Meldrum 酸制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00918
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁酰氯 、 对碘苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到4-chloro-N-(4-iodophenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N' -（2-氯乙基）脲的新型芳香脲和酰胺类似物的合成，抗增殖活性评估和构效关系

  摘要：

  通过亲核加成3-氯丙基异氰酸酯，2-氯乙酰基异氰酸酯，乙基异氰酸酯，2-氯乙酰氯，3-氯丙酰基，已经合成了N-苯基-N' -（2-氯乙基）脲（CEU）的七个芳香族脲和酰胺类似物。氯化物，4-氯丁酰氯和丙烯酰氯分别转化为选定的苯胺或苄胺，得到3-氯丙基脲（1，CPU），2-氯乙酰脲（2，CAU），乙基脲（3，EU），2-氯乙酰胺（4，CA），3-氯丙酰胺（5，CPA），4-氯丁酰胺（6，CBA）和丙烯酰胺（7，Acr）。这些化合物的分子结构已通过IR，1 H和13 C NMR确认，MS光谱及其纯度也已通过HPLC确认。评估了CEU类似物对三种人肿瘤细胞系，即人结肠癌HT-29，人皮肤黑素瘤M21和人乳腺癌MCF-7的抗增殖活性。CAU（2c至2g），CA（4a至4d，4f和4g），CPA（5a）和Acr（7a和7b）的IC 50范围为1.4至25μM。CAU，CA，CPA和Acr通过作用机制

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.03.018

文献信息

• Synthesis, antiproliferative activity evaluation and structure–activity relationships of novel aromatic urea and amide analogues of N-phenyl-N′-(2-chloroethyl)ureas
  作者：Sébastien Fortin、Emmanuel Moreau、Jacques Lacroix、Marie-France Côté、Éric Petitclerc、René C.-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.018

  日期：2010.7

  Seven subsets of aromatic urea and amide analogues of N-phenyl-N′-(2-chloroethyl)ureas (CEU) have been synthesized by nucleophilic addition of 3-chloropropylisocyanate, 2-chloroacetylisocyanate, ethylisocyanate, 2-chloroacetyl chloride, 3-chloropropanoyl chloride, 4-chlorobutanoyl chloride, and acryloyl chloride, respectively, to selected anilines or benzylamines to afford 3-chloropropylureas (1, CPU)

  通过亲核加成3-氯丙基异氰酸酯，2-氯乙酰基异氰酸酯，乙基异氰酸酯，2-氯乙酰氯，3-氯丙酰基，已经合成了N-苯基-N' -（2-氯乙基）脲（CEU）的七个芳香族脲和酰胺类似物。氯化物，4-氯丁酰氯和丙烯酰氯分别转化为选定的苯胺或苄胺，得到3-氯丙基脲（1，CPU），2-氯乙酰脲（2，CAU），乙基脲（3，EU），2-氯乙酰胺（4，CA），3-氯丙酰胺（5，CPA），4-氯丁酰胺（6，CBA）和丙烯酰胺（7，Acr）。这些化合物的分子结构已通过IR，1 H和13 C NMR确认，MS光谱及其纯度也已通过HPLC确认。评估了CEU类似物对三种人肿瘤细胞系，即人结肠癌HT-29，人皮肤黑素瘤M21和人乳腺癌MCF-7的抗增殖活性。CAU（2c至2g），CA（4a至4d，4f和4g），CPA（5a）和Acr（7a和7b）的IC 50范围为1.4至25μM。CAU，CA，CPA和Acr通过作用机制
• Synthesis of α-Aryl Secondary Amides via Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Redox-Active Esters
  作者：Alexis L. Gabbey、Nicholas W. M. Michel、Jonathan M. E. Hughes、Louis-Charles Campeau、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00918

  日期：2022.5.6

  The transition-metal-catalyzed α-arylation of secondary amides remains a synthetic challenge due to the presence of a free N–H bond. We report a strategy to synthesize secondary α-aryl amides via a Ni-catalyzed reductive arylation of redox-active N-hydroxyphthalimide (NHP) esters of malonic acid half amides. This transformation proceeds under mild conditions and displays excellent chemoselectivity

  由于存在游离的 N-H 键，过渡金属催化的仲酰胺的 α-芳基化仍然是一个合成挑战。我们报告了一种通过镍催化丙二酸半酰胺的氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯的还原芳基化合成仲 α-芳基酰胺的策略。这种转化在温和的条件下进行，并在其他烯醇化羰基化合物的存在下对酰胺 α-芳基化表现出优异的化学选择性。NHP 酯底物很容易由 Meldrum 酸制备。