2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(2-methylphenyl)-2-oxoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(2-methylphenyl)-2-oxoacetamide
• 英文别名: 2-(1-methylindol-3-yl)-N-(2-methylphenyl)-2-oxoacetamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD06191643
• 分子量: 292.337
• InChiKey: CVLWSTFHJOLTMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(2-methylphenyl)-2-oxoacetamide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以52.16 %的产率得到(Z)-N-(3-tolyl)-2-oximino-2-indolylacetamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型 2-oximino-2-indolylacetamide 衍生物作为能够诱导细胞自噬和铁死亡的有效抗癌剂

  摘要：

  设计、合成并评价了一系列 2-oximino-2-indolylacetamide 衍生物的抗肿瘤作用。其中，4d在体外对测试的人类癌细胞表现出最有效的抗增殖作用。此外，4d显着诱导细胞凋亡，引起线粒体功能障碍，促进5-8F细胞中Bax、cleaved-PARP和p53的表达并抑制Bcl-2的表达。此外，4d显着促进自噬体形成，导致细胞凋亡。进一步调查表明4d可通过细胞铁死亡引发细胞死亡，包括增加 ROS 生成和脂质过氧化以及降低谷胱甘肽过氧化物酶 4 (GPx4) 表达和谷胱甘肽 (GSH) 水平。更重要的是，4d通过激活 ROS/MAPK 并抑制 AKT/mTOR 和 STAT3 信号通路诱导 5-8F 细胞死亡。有趣的是，4d显着抑制了 5-8F 细胞异种移植模型中的肿瘤生长，而对小鼠没有明显的毒性。总的来说，这些结果表明4d可能是一种潜在的癌症治疗化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117176
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 草酰氯 、 邻甲苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-(2-methylphenyl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型 2-oximino-2-indolylacetamide 衍生物作为能够诱导细胞自噬和铁死亡的有效抗癌剂

  摘要：

  设计、合成并评价了一系列 2-oximino-2-indolylacetamide 衍生物的抗肿瘤作用。其中，4d在体外对测试的人类癌细胞表现出最有效的抗增殖作用。此外，4d显着诱导细胞凋亡，引起线粒体功能障碍，促进5-8F细胞中Bax、cleaved-PARP和p53的表达并抑制Bcl-2的表达。此外，4d显着促进自噬体形成，导致细胞凋亡。进一步调查表明4d可通过细胞铁死亡引发细胞死亡，包括增加 ROS 生成和脂质过氧化以及降低谷胱甘肽过氧化物酶 4 (GPx4) 表达和谷胱甘肽 (GSH) 水平。更重要的是，4d通过激活 ROS/MAPK 并抑制 AKT/mTOR 和 STAT3 信号通路诱导 5-8F 细胞死亡。有趣的是，4d显着抑制了 5-8F 细胞异种移植模型中的肿瘤生长，而对小鼠没有明显的毒性。总的来说，这些结果表明4d可能是一种潜在的癌症治疗化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117176