Methyl 4,6-O-benzylidene-3--3-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-2-ulose | 149405-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 4,6-O-benzylidene-3--3-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-2-ulose
• 英文别名: (2R,4aR,6S,8aS)-8-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-6-methoxy-2-phenyl-4a,8a-dihydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
• CAS: 149405-17-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅S₂
• 分子量: 368.475
• InChiKey: UCYPOPKBLPSFOO-MPESAESLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-benzylidene-3--3-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-2-ulose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methyl (3Z)-3-(anilinomethylene)-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Peseke, Klaus; Thiele, Gabriela; Michalik, Manfred, Liebigs Annalen, 1995, # 9, p. 1633 - 1636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(phenylmethylene)-3-deoxy-α-D-erythro-hexopyranoside-2-ulose 生成 Methyl 4,6-O-benzylidene-3--3-deoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  PESEKE, K.;FEIST, H., HAUPTJAHRESTAG. 1988, GERA, 16-18 NOV., 1988, JENA,(S. A.) C. 8

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of branched-chain sugars with push-pull functionality
  作者：Klaus Peseke、Holger Feist、Eckehard Cuny

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84041-p

  日期：1992.6

  The reaction of methyl 4,6-O-benzylidene-3(2)-deoxy-alpha-D-erythro- hexopyranosid-2(3)-ulose with carbon disulfide, alkyl iodide, and sodium hydride gave methyl 4,6-O-benzylidene-3(2)-[bis(alkylthio)methylene]-3(2)-deoxy-alpha-D- erythro-hexopyranosid-2(3)-uloses. Methyl 4,6-O-benzylidene-2-[bis(methylthio)-methylene]-2-deoxy-alpha-D- erythro-hexopyranosid-3-ulose (5) reacted with aromatic amines

  甲基4,6-O-亚苄基-3（2）-脱氧-α-D-赤-己吡喃二糖-2（3）-蔗糖与二硫化碳，烷基碘和氢化钠的反应生成甲基4,6-O -亚苄基-3（2）-[双（烷硫基）亚甲基] -3（2）-脱氧-α-D-赤-己吡喃二糖-2（3）-果糖。在重排过程中，甲基4,6-O-亚苄基-2- [双（甲硫基）-亚甲基] -2-脱氧-α-D-赤型-己吡喃糖苷-3-ulose（5）与芳族胺反应生成N-芳基-2-芳基氨基甲基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-D-赤型-己基-1-烯丙基-核糖苷-3-果糖。5与水合肼的反应得到5-甲硫基-（甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-α-D-赤型-己基吡喃并氨基）[3,2-c]吡唑。