2',6'-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)acetophenone | 63854-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',6'-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)acetophenone
• 英文别名: 2',6'-ditetrahydropyranyloxyacetophenone；1-[2,6-Bis(oxan-2-yloxy)phenyl]ethanone
• CAS: 63854-16-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: IOMYVBFQVXGTSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6'-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)acetophenone 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.53h， 生成 2'-hydroxy-6'-tetrahydropyranyloxychalcone epoxide
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查尔酮环氧化物的合成

  摘要：

  描述了一些2'-四氢吡喃-2-基氧基查耳酮环氧化物的各种制备方法，以及在微酸性二恶烷水溶液中的四氢吡喃基（THP）保护基的去除方法。如此合成的是2'-羟基-6'-异丙氧基和2'-羟基-6'-甲氧基查尔酮环氧化物，以及后者的2-CF 3，4 -Cl和4-NO 2类似物2'，类似地制备4'-二氢二氧基-6'-甲氧基查尔酮环氧化物。在其他一些6-'甲氧基情况下，保护基团的去除伴随着环氧化物的溶剂分解，相应的α，β-二羟基二氢查耳酮是唯一可分离的产物[2-OMe，4-OMe，3,4,5-（OMe）3案例]或副产品[4-Me案例]。类似地，通过THP去除制备的是2'-羟基-4'-甲氧基查耳酮环氧化物和2'，4'-二羟基二查耳酮环氧化物，而尝试将2'，6'-二四氢吡喃基氧基查耳酮环氧化物转化为2'，6'-二羟基查耳酮环氧化物得到后者的环化产物3，5-二羟基黄烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80960-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2,6-二羟基苯乙酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2',6'-bis(tetrahydropyran-2-yloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  2′,5′-Dihydroxychalcone as a Potent Chemical Mediator and Cyclooxygenase Inhibitor

  摘要：

  摘要：对十一种查尔酮衍生物进行了测试，以评估它们对兔血小板悬液中血小板聚集、肥大细胞和中性粒细胞激活的抑制作用。花生四烯酸诱导的血小板聚集几乎被所有化合物强烈抑制，有些化合物对胶原诱导的血小板聚集和环氧化酶也有强烈的抑制作用。一些羟基查尔酮衍生物显示出对β-葡萄糖苷酸酶和溶菌酶释放，以及对受到fMet-Leu-Phe（fMLP）肽激活的大鼠中性粒细胞产生的超氧化物的强烈抑制作用。我们发现，2′,5′-二羟基查尔酮的抗炎效果大于三氟她嗪。即使在低浓度（50 μm）下，在人体富含血小板的血浆中，2′,5′-二羟基和2′,3,4,4′-四羟基查尔酮几乎完全抑制了由肾上腺素诱导的继发性聚集。这些结果表明，查尔酮的抗血小板作用主要是通过抑制血栓素形成实现的。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1997.tb06837.x

文献信息

• 2′,5′-Dihydroxychalcone as a Potent Chemical Mediator and Cyclooxygenase Inhibitor
  作者：Chun-Nan Lin、Tai-Hua Lee、Mei-Feng Hsu、Jih-Pyang Wang、Feng-Nien Ko、Che-Ming Teng

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1997.tb06837.x

  日期：2011.4.12

  Eleven chalcone derivatives have been tested for their inhibitory effects on platelet aggregation in rabbit platelet suspension and the activation of mast cells and neutrophils.

  Arachidonic acid-induced platelet aggregation was potently inhibited by almost all the compounds and some also had a potent inhibitory effect on collagen-induced platelet aggregation and cyclooxygenase. Some hydroxychalcone derivatives showed strong inhibitory effects on the release of β-glucuronidase and lysozyme, and on superoxide formation by rat neutrophils stimulated with the peptide fMet-Leu-Phe (fMLP). We found that the anti-inflammatory effect of 2′,5′-dihydroxychalcone was greater than that of trifluoperazine. 2′,5′-Dihydroxy and 2′,3,4,4′-tetrahydroxyl chalcones, even at low concentration (50 μm), tested in platelet-rich plasma from man almost completely inhibited secondary aggregation induced by adrenaline.

  These results suggest that the anti-platelet effects of the chalcones are mainly a result of inhibition of thromboxane formation.

  摘要：对十一种查尔酮衍生物进行了测试，以评估它们对兔血小板悬液中血小板聚集、肥大细胞和中性粒细胞激活的抑制作用。花生四烯酸诱导的血小板聚集几乎被所有化合物强烈抑制，有些化合物对胶原诱导的血小板聚集和环氧化酶也有强烈的抑制作用。一些羟基查尔酮衍生物显示出对β-葡萄糖苷酸酶和溶菌酶释放，以及对受到fMet-Leu-Phe（fMLP）肽激活的大鼠中性粒细胞产生的超氧化物的强烈抑制作用。我们发现，2′,5′-二羟基查尔酮的抗炎效果大于三氟她嗪。即使在低浓度（50 μm）下，在人体富含血小板的血浆中，2′,5′-二羟基和2′,3,4,4′-四羟基查尔酮几乎完全抑制了由肾上腺素诱导的继发性聚集。这些结果表明，查尔酮的抗血小板作用主要是通过抑制血栓素形成实现的。
• Synthesis of 2′-hydroxychalcone epoxides
  作者：Christopher J Adams、Lyndsay Main

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80960-1

  日期：1991.1

  4-OMe, 3,4,5-(OMe)3 cases] or a byproduct [4-Me case]. Similarly prepared by THP removal were 2′-hydroxy-4′-methoxychalcone epoxide and 2′,4′-dihydioxychalcone epoxide, whereas an attempt to convert 2′,6′-ditetrahydropyranyloxychalcone epoxide into 2′,6′-dihydroxychalcone epoxide gave the product of cyclisation of the latter, 3,5-dihydroxyflavanone.

  描述了一些2'-四氢吡喃-2-基氧基查耳酮环氧化物的各种制备方法，以及在微酸性二恶烷水溶液中的四氢吡喃基（THP）保护基的去除方法。如此合成的是2'-羟基-6'-异丙氧基和2'-羟基-6'-甲氧基查尔酮环氧化物，以及后者的2-CF 3，4 -Cl和4-NO 2类似物2'，类似地制备4'-二氢二氧基-6'-甲氧基查尔酮环氧化物。在其他一些6-'甲氧基情况下，保护基团的去除伴随着环氧化物的溶剂分解，相应的α，β-二羟基二氢查耳酮是唯一可分离的产物[2-OMe，4-OMe，3,4,5-（OMe）3案例]或副产品[4-Me案例]。类似地，通过THP去除制备的是2'-羟基-4'-甲氧基查耳酮环氧化物和2'，4'-二羟基二查耳酮环氧化物，而尝试将2'，6'-二四氢吡喃基氧基查耳酮环氧化物转化为2'，6'-二羟基查耳酮环氧化物得到后者的环化产物3，5-二羟基黄烷酮。
• Synthesis and Stereochemical Characterization of a Novel Chiral α-Tetrazole Binaphthylazepine Organocatalyst
  作者：Assunta Summa、Patrizia Scafato、Sandra Belviso、Guglielmo Monaco、Riccardo Zanasi、Giovanna Longhi、Sergio Abbate、Stefano Superchi

  DOI：10.3390/molecules27165113

  日期：——

  1,1′-binaphthylazepine chiral catalyst has been synthesized and its absolute configuration has been determined by DFT computational analysis of the vibrational circular dichroism (VCD) spectrum of its precursor. The VCD analysis, carried out through the model averaging method, allowed to assign the absolute configuration of a benzylic stereocenter in the presence of a chiral binaphthyl moiety. The

  合成了一种新型 α-四唑取代的 1,1'-联萘氮杂手性催化剂，并通过对其前体的振动圆二色谱 (VCD) 光谱的 DFT 计算分析确定了其绝对构型。通过模型平均方法进行的 VCD 分析允许在存在手性联萘部分的情况下指定苄基立体中心的绝对构型。1,1'-联萘四唑及其直接合成前体腈已作为手性有机催化剂在 2-羟基查耳酮的不对称分子内氧杂-迈克尔环化中进行了初步测试，用于合成获得低对映选择性的手性黄烷酮。