(3R,4R)-3-hydroxy-4-methyltetradecanoic acid | 226406-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4R)-3-hydroxy-4-methyltetradecanoic acid
• CAS: 226406-46-8
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃
• 分子量: 258.401
• InChiKey: LJDGARUAJIXFFF-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (3R,4R)-3-hydroxy-4-methyltetradecanoic acid 、 (S)-α-甲氧基-2-萘乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到methyl (3R,4R)-3-[(S)-(2-naphthyl)(methoxy)acetoxy]-4-methyltetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成3-羟基-4-甲基十四烷酸的四个异构体，这是抗真菌环二肽W493 A和B的组成部分。

  摘要：

  通过使用Sharpless环氧化和随后的以三甲基铝为关键步骤的环氧化物开环反应，对映选择性地合成了3-羟基-4-甲基十四烷酸的四种可能的立体异构体。因此，将抗真菌环二肽W493 A和B的β-含氧酸组分的绝对构型确定为3S，4R。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.231
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-tridec-2-en-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 Diethyl tartrate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3R,4R)-3-hydroxy-4-methyltetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成3-羟基-4-甲基十四烷酸的四个异构体，这是抗真菌环二肽W493 A和B的组成部分。

  摘要：

  通过使用Sharpless环氧化和随后的以三甲基铝为关键步骤的环氧化物开环反应，对映选择性地合成了3-羟基-4-甲基十四烷酸的四种可能的立体异构体。因此，将抗真菌环二肽W493 A和B的β-含氧酸组分的绝对构型确定为3S，4R。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.231

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Four Isomers of 3-Hydroxy-4-Methyltetradecanoic Acid, the Constituent of Antifungal Cyclodepsipeptides W493 A and B
  作者：Ken-ichi NIHEI、Kimiko HASHIMOTO、Kazuo MIYAIRI、Toshikatsu OKUNO

  DOI：10.1271/bbb.69.231

  日期：2005.1

  epoxidation and a subsequent epoxide-ring opening reaction with trimethylaluminum as the key steps. The absolute configuration of the beta-oxyacid component of antifungal cyclodepsipeptides W493 A and B was consequently determined as 3S,4R.

  通过使用Sharpless环氧化和随后的以三甲基铝为关键步骤的环氧化物开环反应，对映选择性地合成了3-羟基-4-甲基十四烷酸的四种可能的立体异构体。因此，将抗真菌环二肽W493 A和B的β-含氧酸组分的绝对构型确定为3S，4R。