5-甲基-2-苯基-2-己烯醛 | 21834-92-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-苯基-2-己烯醛
• 中文别名: 甲位(3-甲基丁烯基)苯乙醛；5-甲基-2-苯基-2-己醛；可卡醛
• 英文名称: 5-methyl-2-phenyl-2-hexenal
• 英文别名: 5-methyl-2-phenylhex-2-enal
• CAS: 21834-92-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• mdl: MFCD00036615
• 分子量: 188.269
• InChiKey: YURDCJXYOLERLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-99°C 0,7mm
• 密度：
  0.973 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  4.09
• 物理描述：
  Colourless to slightly yellow liquid; Cocoa-like aroma
• 溶解度：
  Soluble in oils; Insoluble in water
• 折光率：
  1.531-1.536
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解。

  避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912299000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-甲基-2-苯基-2-己烯醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C13H16O
分子式
: 188.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Methyl-2-phenylhex-2-enal
<=100%
化学文摘登记号(CAS 21834-92-4
No.) 244-602-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
290 - 291 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
6.5 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
0.973 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性

GRAS (FEMA)。

使用限量

• FEMA：软饮料、冷饮、糖浆、焙烤食品、胶冻、布丁、口香糖，均不超过25.0 mg/kg。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
5-甲基-2-苯基-2-己烯醛	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量	-

化学性质

无色液体，具有苦可可、坚果、蜜糖、烘烤及青草香味。沸点为96～100℃（93 Pa）。天然存在于炒花生及可可的挥发性物质中。

用途

根据GB 2760—1996规定，作为暂时允许使用的食品用香料，主要用于配制巧克力香精和可可香精。

生产方法

由苯乙醛与异丙基乙醛进行醇醛缩合而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基-2-己烯醛 在 air 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 22.0~27.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以54%的产率得到5-methyl-2-phenylhex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  无催化剂和无添加剂的阳光诱导醛自氧化为羧酸

  摘要：

  首次描述了一种无催化剂和无添加剂的阳光诱导策略，用于将各种醛自动氧化为羧酸。在该氧化体系中，空气作为氧气源，太阳光作为光源，具有绿色、原子效率高、合成成本低等优点。这种方法即使在克级也很容易应用。即使在较低温度和自然光下，反应也能顺利进行。

  DOI：

  10.1039/d2gc01429g
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 氢气 、 palladium diacetate 、 C₃₉H₃₂I₂OP₂Pd 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， -40.0~70.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 24.83h， 生成 5-甲基-2-苯基-2-己烯醛 、 (E)-2-benzylidene-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  碘配体辅助双核 Pd(I)-Pd(I) 催化烯烃和炔烃的选择性加氢甲酰化

  摘要：

  自 1938 年被发现以来，加氢甲酰化得到了彻底的研究并在工业中得到了广泛的应用（每年超过 107 公吨）。然而，迄今为止，使用成熟的 Rh 或助催化剂精确控制其区域选择性的能力已被证明是难以捉摸的，从而限制了许多具有合成价值的醛的获得。钯催化剂代表了一种有吸引力的替代品，但由于不希望的副加工，它们的使用仍然很少。在这里，我们报告了一种高选择性和异常活性的催化剂系统，该系统由一种新型活化策略驱动，并具有独特的 Pd(I)-Pd(I) 机制，涉及碘化物辅助双核步骤以释放产物。这种方法能够对大范围的烯烃和炔烃（包括敏感的起始材料）进行 β 选择性加氢甲酰化。它的效用在抗肥胖药物利莫那班和抗 HIV 药物 PNU-32945 的合成中得到了证明。在更广泛的背景下，新的机理理解使其他对化学工业具有重要意义的羰基化反应的发展成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09254

文献信息

• Regio- and <i>Trans</i>-Selective Ni-Catalyzed Coupling of Butadiene, Carbonyls, and Arylboronic Acids to Homoallylic Alcohols under Base-Free Conditions
  作者：Yu-Qing Li、Guang Chen、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00488

  日期：2021.4.2

  We herein report a Ni-catalyzed three-component coupling of 1,3-butadiene, carbonyl compounds, and arylboronic acids as a general synthetic approach to 1,4-disubstituted homoallylic alcohols, an important class of compounds, which have previously not been straightforward to access. The reaction occurs efficiently using a Ni(cod)2 catalyst without any external base and ligand at ambient temperature

  我们在本文中报道了Ni催化的1,3-丁二烯，羰基化合物和芳基硼​​酸的三组分偶联，作为1,4-二取代的均丙醇的重要合成方法，这是一类重要的化合物，以前并不简单访问。使用Ni（cod）2催化剂可在环境温度下有效地进行反应，而无需使用任何外部碱和配体，并且可在一次操作中对原料丁二烯进行高度区域选择性和反选择性的1,4-二叉官能化。这个简单而实用的协议可以应用于广泛范围的基材。中性条件显示了对高度碱敏感的官能团的非凡耐受性。
• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。
• [EN] SYNTHESIS OF DEUTERATED ALDEHYDES<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALDÉHYDES DEUTÉRÉS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021045879A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using N-heterocyclic carbene catalysts in a solvent comprising D2O. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions without functionality manipulation.

  描述了使用包含重水(D2O)的溶剂中的N-杂环卡宾催化剂来制备氘代乙醛的方法。这些方法可以在温和的反应条件下，不改变功能团的情况下，将各种乙醛（例如，芳香醛、脂肪醛或不饱和脂肪醛）转化为C-1位置氘代的乙醛。
• 一种从邻氨基苯甲酰胺和不饱和醛合成喹唑 啉酮的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN107778256B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种从邻氨基苯甲酰胺和不饱和醛合成喹唑啉酮的方法。在反应容器中，加入邻氨基苯甲酰胺、过渡金属催化剂，甲苯和不饱和醛，反应混合物在110‑120℃下反应10‑12小时后，冷却到室温；然后通过分离，得到目标化合物。本发明使用容易获得的邻氨基苯甲酰胺和不饱和醛为起始原料，反应只生成水作为副产物，反应原子经济性高，因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Practical three-component synthesis of crowded arenes with donor–acceptor substitution
  作者：Robert Fichtler、Jörg-M. Neudörfl、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c1ob05984j

  日期：——

  An operationally simple two-step synthesis of substituted anilides has been developed. The methodology utilizes carboxamides, aldehydes, and olefins (or alkynes) as cheap starting materials and relies upon the sequential combination of condensation, cycloaddition, and oxidation reactions. The intermediate cycloadducts display various functional groups (e.g. Br, OAc, NR2, COR, Cbz) for further chemical

  已经开发了操作上简单的两步合成取代的苯胺。该方法利用羧酰胺，醛和烯烃（或炔烃）作为廉价的原料，并依赖于缩合，环加成和氧化反应的顺序结合。中间环加合物显示出各种官能团（例如Br，OAc，NR 2，COR，Cbz），以便在环外围或核心处进行进一步的化学处理。在用MnO 2氧化后，可以以良好的总收率制备高度拥挤的带有多达四个其他取代基（烷基，芳基，羧酸根，氰基，硝基，溴）的苯胺。