(E)-7,7-dimethyloct-3-ene-2,6-dione | 83181-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-7,7-dimethyloct-3-ene-2,6-dione
• CAS: 83181-30-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OSAXEBRADTWUIS-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,7-trimethyl-5-phenylsulfanyloct-7-en-3-one 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (E)-7,7-dimethyloct-3-ene-2,6-dione 、 (E)-7,7-Dimethyl-oct-4-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基化烯醇盐苯硫基烷基化：一种不饱和1,5-二羰基化合物的新合成方法。

  摘要：

  酮和酯的O-甲硅烷基化烯酸酯可以在ZnBr 2催化下通过氯化物（2）和（3）被苯硫基烷基化。然后进行臭氧分解和随后的亚砜热分解，得到相应的不饱和1，5-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87352-9

文献信息

• InBr ₃ ‐Catalyzed Coupling Reaction between Electron‐Deficient Alkenyl Ethers with Silyl Enolates for Stereoselective Synthesis of 1,5‐Dioxo‐alk‐2‐enes
  作者：Shuichi Nakao、Miki Saikai、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/ejoc.202001342

  日期：2021.1.8

  InBr3 catalysis enables the coupling between 2‐carbonylalkenyl ethers and silyl enolates to give 1,5‐dioxo‐alk‐2‐enes featuring alkene moieties with perfect stereoselectivity. Various types of 2‐carbonylalkenyl ethers and silyl enolates are applicable to the present reaction. InBr3 with moderate Lewis acidity plays an important role in both the activation of alkenyl ethers and in the elimination of

  InBr 3催化使2羰基链烯基醚和甲硅烷基烯醇酸酯之间偶联，可得到具有理想立体选择性的具有烯烃部分的1,5-二氧代烷-2-烯。各种类型的2-羰基烯基醚和甲硅烷基烯醇盐都可用于本反应。路易斯酸度适中的InBr 3在烯基醚的活化和烷氧基的消除中都起着重要的作用，而与各种配位官能团的存在无关。
• KHAN, H. A.;PATERSON, I., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 23, 2399-2402
  作者：KHAN, H. A.、PATERSON, I.

  DOI：——

  日期：——
• O-silylated enolate phenylthioalkylation: a new synthesis of unsaturated 1,5-dicarbonyl compounds.
  作者：Hassan A. Khan、Ian Paterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87352-9

  日期：1982.1

  The O-silylated enolates of ketones and esters can be phenylthioalkylated by the chlorides (2) and (3) under ZnBr2-catalysis; ozonolysis and subsequent sulphoxide thermolysis then gives the corresponding unsaturated 1,5-dicarbonyl compounds.

  酮和酯的O-甲硅烷基化烯酸酯可以在ZnBr 2催化下通过氯化物（2）和（3）被苯硫基烷基化。然后进行臭氧分解和随后的亚砜热分解，得到相应的不饱和1，5-二羰基化合物。