(E,E)-4-n-butylaminobut-3-en-2-one | 21477-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,E)-4-n-butylaminobut-3-en-2-one
• 英文别名: trans-Methyl-(β-butylamino-vinyl)-keton；(E)-4-(butylamino)but-3-en-2-one
• CAS: 21477-77-0
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: LCPBGFGMQLZXBM-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 (E,E)-4-n-butylaminobut-3-en-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到5-acetyl-1-butyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-annulation of enaminones with crotonyl chloride — Formal reversal of regioselectivity

  摘要：

  The regiochemistry of aza-annulation of enaminones with alpha,beta-unsaturated acid chlorides bearing hydrogen atoms on the gamma-carbon is reversed when triethylamine is used as mediator. When the reaction was carried out at lower temperatures as 3-acyl beta,gamma-unsaturated compound could be isolated which cyclised to the desired product under thermal or basic conditions. The nature of this intermediate strongly suggests that a vinyl ketene is the active acylating agent. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00755-2
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基-3-丁烯-2-酮 、 正丁胺 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRANKE W. K.; KUETHER J., FETTE, SEIFEN, ANSTRICHMITTEL, 1980, 82, NO 2, 82-86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics of the reaction of<i>β</i>-alkoxyvinyl methyl ketones with amines
  作者：Sergei I. Vdovenko、Igor I. Gerus、Jacek Wójcik

  DOI：10.1002/poc.390

  日期：2001.8

  kinetics of the reaction of β-alkoxyvinyl methyl ketones R1O—CR2CH— COCX3 (1a–e)(a, R1CH3, R2H, XH; b, R1C2H5, R2H, XF; c, R1C2H5, R2H, XCl; d, R1R2CH3, XCl;e, R1R2CH3, XF) with aliphatic amines was studied in various solvents. The details of appropriate enaminoketone (2a–d) formation are discussed in terms of an addition–elimination reaction. It is shown that the limiting step of the reaction is the decomposition

  β-烷氧基乙烯基甲基酮R 1 O-CR 2 CH- COCX 3（1a-e）（a，R 1 CH 3，R 2 H，X H; b，R 1 C 2 H 5， R 2 H，X F；c，R 1 C 2 H 5，R 2 H，X Cl；d，R 1 R 2 CH 3，X Cl；e，R 1 R在各种溶剂中研究了具有脂肪族胺的2 CH 3，X F）。适当的烯胺酮（2a–d）形成的细节将通过加成-消除反应进行讨论。结果表明，该反应的限制步骤是两性离子中间体的分解，观察到的二级反应速率常数是溶剂相对介电常数ivity r的函数。在非极性溶剂中胺浓度高时，由于中间分解的催化途径，三级速率系数出现在反应速率方程中。该反应具有较低的ΔH ≠和较高的负ΔS ≠由于形成了高极性的两性离子中间体而产生了较高的值。其寿命主要由COCX 3的吸电子能力决定。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.
• FRANKE W. K.; KUETHER J., FETTE, SEIFEN, ANSTRICHMITTEL, 1980, 82, NO 2, 82-86
  作者：FRANKE W. K.、 KUETHER J.

  DOI：——

  日期：——
• LARTEY P. A.; FEDOR LEO, J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 24, 7385-7390
  作者：LARTEY P. A.、 FEDOR LEO

  DOI：——

  日期：——
• Aza-annulation of enaminones with crotonyl chloride — Formal reversal of regioselectivity
  作者：James P. Murphy、Mark Hadden、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00755-2

  日期：1997.8

  The regiochemistry of aza-annulation of enaminones with alpha,beta-unsaturated acid chlorides bearing hydrogen atoms on the gamma-carbon is reversed when triethylamine is used as mediator. When the reaction was carried out at lower temperatures as 3-acyl beta,gamma-unsaturated compound could be isolated which cyclised to the desired product under thermal or basic conditions. The nature of this intermediate strongly suggests that a vinyl ketene is the active acylating agent. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• FRANKE W.; KUETHER J., FETTE, SEIFEN, ANSTRICHMITTEL, 1980, 82, NO 2, 82-86
  作者：FRANKE W.、 KUETHER J.

  DOI：——

  日期：——