1-(1,9-dimethyl-9H-carbazol-2-yl)ethanone | 140380-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1,9-dimethyl-9H-carbazol-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-Acetyl-1,9-dimethylcarbazole；1-(1,9-dimethylcarbazol-2-yl)ethanone
• CAS: 140380-70-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: GSFDVRODBGAGHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 1-(5-butoxy-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)ethanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-(1,9-dimethyl-9H-carbazol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用2-丁氧基-2,3-二氢呋喃作为[4 + 2]苯环化试剂方便地合成取代的苯并杂环

  摘要：

  发现2-烷氧基-2,3-二氢呋喃是通用的苯环化试剂。吲哚可以通过2-丁氧基-2,3-二氢呋喃与溴化铜催化的吡咯的[4 + 2]环合反应以良好的产率合成。按照相同的方案，当将吲哚用作对甲苯磺酸的起始原料时，也可以获得咔唑。在催化量的三氟甲磺酸存在下，这种类型的苯环化试剂也可用于合成苯并呋喃，苯并噻吩和萘衍生物。该苯环化方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此外，大多数示例具有良好的区域反射性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600185

文献信息

• [4+2] Annulation of 3-(2,2-diethoxyethyl)-1,3-dicarbonyl compounds with indoles catalyzed by Brønsted acid ionic liquid for the synthesis of carbazoles
  作者：Yuying Du、Wenyu Xue、Ruoxuan Gao、Yanlong Gu、Limin Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.029

  日期：2018.11

  Various carbazoles were synthesized via [4+2] annulation of 3-(2,2-diethoxyethyl)-1,3-dicarbonyl compounds with indoles. A Brønsted acid ionic liquid, [BPy]HSO4, was proven to be effective catalyst for this reaction. The ionic liquid catalyst can be recycled three times without significant loss of its catalytic activity.

  各种咔唑是通过3-（2,2-二乙氧基乙基）-1,3-二羰基化合物与吲哚的[4 + 2]环合反应合成的。布朗斯台德酸性离子液体[BPy] HSO 4被证明是该反应的有效催化剂。离子液体催化剂可以循环使用三遍，而不会显着降低其催化活性。
• Fluorescent 2-carbonyl carbazole ketones: Photophysical properties, molecular structure and selective detection of Fe3+ ion
  作者：Yuying Du、Yuanyuan Gao、Yanlong Gu、Li Lv、Ning Zhu、Limin Han、Xing Zeng

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137614

  日期：2024.5

  implication of carbazole scaffolds in medicinal chemistry, photoelectronic materials and chromophores, the molecules containing the carbazole motif have attracted significant attention over the years. In this work, the vibronic contributions to carbazole structures could facilely change the solvatochromic effect, absorption wavelength, emission wavelength, and Stokes shifts of six 2-carbonyl carbazole ketones

  由于咔唑支架在药物化学、光电材料和发色团中的广泛应用，含有咔唑基序的分子多年来引起了人们的广泛关注。在这项工作中，电子振动对咔唑结构的贡献可以很容易地改变六种2-羰基咔唑酮荧光团的溶剂化变色效应、吸收波长、发射波长和斯托克斯位移。其中，1-(1-甲基-9H-咔唑-2-基)乙酮(3a)的结构通过单晶XRD研究得到证实。研究了2-羰基咔唑酮3a的Fe(III)离子的比率检测。此外，推测化学传感器3a对Fe 3+阳离子的识别依赖于其刚性结构和共轭体系的良好共面性以及3a强的分子内电荷转移。
• Broeck, Peter I. Van; Doren, Philippe E. Van; Toppet, Suzanne M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 4, p. 415 - 420
  作者：Broeck, Peter I. Van、Doren, Philippe E. Van、Toppet, Suzanne M.、Hoornaert, Georges J.

  DOI：——

  日期：——
• Expedient Synthesis of Substituted Benzoheterocycles using 2-Butoxy-2,3-dihydrofurans as [4+2] Benzannulation Reagents
  作者：Changhui Liu、Wenbo Huang、Man Wang、Bin Pan、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201600185

  日期：2016.7.14

  2‐Alkoxy‐2,3‐dihydrofurans were found to be versatile benzannulation reagents. Indoles can be synthesized in good to excellent yields via the [4+2] annulation of 2‐butoxy‐2,3‐dihydrofuran with pyrroles catalyzed by copper bromide. With the same protocol, carbazoles can also be obtained when indoles are used as starting material with the aid of p‐toluenesulfonic acid. This type of benzannulation reagent

  发现2-烷氧基-2,3-二氢呋喃是通用的苯环化试剂。吲哚可以通过2-丁氧基-2,3-二氢呋喃与溴化铜催化的吡咯的[4 + 2]环合反应以良好的产率合成。按照相同的方案，当将吲哚用作对甲苯磺酸的起始原料时，也可以获得咔唑。在催化量的三氟甲磺酸存在下，这种类型的苯环化试剂也可用于合成苯并呋喃，苯并噻吩和萘衍生物。该苯环化方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此外，大多数示例具有良好的区域反射性。