1-(5-butoxy-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)ethanone | 82469-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 1-(5-butoxy-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)ethanone
• 英文别名: 4-acetyl-5-methyl-2-n-butoxy-2,3-dihydrofuran；4-acetyl-2-n-butoxy-methyl-2,3-dihydrofuran；1-(2-Butoxy-5-methyl-2,3-dihydrofuran-4-yl)ethanone
• CAS: 82469-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: PAZCWNIABSJCMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-butoxy-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)ethanone 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(2-methyl-5-(2-methyl-1H-indol-3-yl)furan-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过亲核取代触发的杂芳烃化反应从2-烷氧基-2,3-二氢呋喃合成呋喃和吡咯

  摘要：

  以2-烷氧基-2,3-二氢呋喃为模块前体，开发了一种有效的合成α-官能化呋喃和吡咯衍生物的方法。该协议的特点是以前未报道的串联亲核取代/杂芳构化反应。在酸性催化剂（例如溴化铜和铁）存在下，诸如吲哚，α-氧杂环丁烯二硫缩醛，三甲氧基苯和二甲氧基萘等亲核试剂可以轻松地与2-烷氧基-2,3-二氢呋喃反应，生成α-官能化的五元环杂环。氯化物。还讨论了该反应的机理，其中第一步是亲核取代，是触发随后的杂芳烃化的关键。该方法还可以扩展到二氢噻吩的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500993
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(5-butoxy-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钌络合物固定在功能化的针织超交联聚合物上，作为有机转化的高效可回收催化剂

  摘要：

  通过一步外部交联反应，由苯和三苯膦（PPh 3）制备了高交联聚合物（HCP）固定化钌催化剂（HCP-PPh 3 -Ru）。催化剂的结构和组成已通过许多物理化学方法得到了充分表征。发现HCP–PPh 3 –Ru具有较高的Brunauer–Emmett–Teller（BET）表面积，大孔体积和低骨骼密度。此外，Ru催化剂还具有一些优点，例如合成成本低以及良好的化学和热稳定性。然后，将HCP–PPh 3 –Ru用作可回收和有效的催化剂，用于从苯乙酮，乙酸铵（NH 4OAc）和二甲基甲酰胺（DMF），以及重氮二羰基化合物与烯烃的环加成反应，生成二氢呋喃。此外，HCP–PPh 3 –Ru和Amberlyst-15的组合使我们能够建立一个简单的协议，用于由重氮二羰基化合物，烷基乙烯基醚和吲哚直接合成咔唑衍生物。在这些选择的反应中，催化剂容易回收并重复使用数次而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600816

文献信息

• Expedient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines through one-pot three-component reactions of o-phenylenediamines, 2-alkoxy-2,3-dihydrofurans and ketones
  作者：Man Wang、Changhui Liu、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.014

  日期：2016.10

  reaction of the dihydrofuran with o-phenylenediamine, which produced a N-(2-aminophenyl)pyrrole derivative that can act as a 1,5-bisnucleophile, and (ii) an intramolecular Mannich-type reaction of the bisnucleophile and ketone to produce the pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivative.

  通过2-烷氧基-2,3-二氢呋喃，邻苯二胺和酮的三组分反应合成了吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。通过使用三氟化硼醚化物作为催化剂在硝基甲烷中进行该反应。该反应的机理涉及以下两个步骤：（i）二氢呋喃与邻苯二胺的缩合反应，生成可充当1,5-双亲核试剂的N-（2-氨基苯基）吡咯衍生物，和（ii） ）双亲核体和酮的分子内曼尼希型反应，生成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。
• Expedient Synthesis of Substituted Benzoheterocycles using 2-Butoxy-2,3-dihydrofurans as [4+2] Benzannulation Reagents
  作者：Changhui Liu、Wenbo Huang、Man Wang、Bin Pan、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201600185

  日期：2016.7.14

  2‐Alkoxy‐2,3‐dihydrofurans were found to be versatile benzannulation reagents. Indoles can be synthesized in good to excellent yields via the [4+2] annulation of 2‐butoxy‐2,3‐dihydrofuran with pyrroles catalyzed by copper bromide. With the same protocol, carbazoles can also be obtained when indoles are used as starting material with the aid of p‐toluenesulfonic acid. This type of benzannulation reagent

  发现2-烷氧基-2,3-二氢呋喃是通用的苯环化试剂。吲哚可以通过2-丁氧基-2,3-二氢呋喃与溴化铜催化的吡咯的[4 + 2]环合反应以良好的产率合成。按照相同的方案，当将吲哚用作对甲苯磺酸的起始原料时，也可以获得咔唑。在催化量的三氟甲磺酸存在下，这种类型的苯环化试剂也可用于合成苯并呋喃，苯并噻吩和萘衍生物。该苯环化方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件。此外，大多数示例具有良好的区域反射性。
• Studies on the origin of dihydrofurans from .alpha.-diazocarbonyl compounds. Concerted 1,3-dipolar cycloaddition vs. nonsynchronous coupling in the copper chelate catalyzed reactions of .alpha.-diazodicarbonyl compounds with electron-rich olefins
  作者：Miguel E. Alonso、Angelina Morales、A. Wladimir Chitty

  DOI：10.1021/jo00140a030

  日期：1982.9
• A Two Step Synthesis of 1,2,3-Substituted Pyrroles
  作者：Anna C. Cunha、Leticia O.R. Pereira、Rodrigo O. P. de Souza、Maria Cecilia B. V. de Souza、Vitor F. Ferreira

  DOI：10.1080/00397910008086932

  日期：2000.9

  A method for preparing substituted pyrroles 3a-g in two steps from dihydrofurans 2a-b which were synthesized from alpha,alpha'-diazocarbonyl derivatives 1a-b was developed. The relevance of this research work lies in the easiness of preparing the substituted dihydrofurans and transforming them into pyrroles under mild conditions.