[1-(2,2'-bithien-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]phenol | 1379457-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1-(2,2'-bithien-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]phenol
• 英文别名: 2-[1-(5-Thiophen-2-ylthiophen-3-yl)triazol-4-yl]phenol
• CAS: 1379457-82-5
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃OS₂
• 分子量: 325.415
• InChiKey: DEJLJRKHHFPRDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯酚 、 4-azido-2,2'-bithiophene 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.08h， 以81%的产率得到[1-(2,2'-bithien-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  噻吩基三唑的合成，结构，电化学和电致发光

  摘要：

  通过点击化学以高收率制备了具有所需N和O配位原子的四种发蓝光的噻吩基三唑，可潜在地掺入金属络合物中。通过X射线晶体学确定它们的三个晶体结构。的电化学特性，这些thienyltriazoles的电子结构，1 - 4，并使用循环伏安法和差分脉冲伏安法技术以及密度泛函理论（DFT）计算研究了它们之间的相关性。所有这些化合物都发生不可逆的氧化还原反应，导致不稳定的电生成的自由基阳离子和阴离子。由第一次正式还原反应和氧化反应之间的差异确定的电化学间隙与通过UV-可见光谱和DFT计算获得的HOMO-LUMO能隙以及从光致发光光谱法测量的激发态能量相关。我们观察到，这些噻吩三唑自由基在含0.1 M四正丁基乙腈的乙腈中的hil灭现象显示出弱电化学发光（ECL）。-高氯酸正丁铵盐为电解质。在上述电解质溶液中加入过氧化苯甲酰作为共反应剂时，观察到ECL效率提高了0.16％至0.50％。受激准分子的中的溶液中的产生1

  DOI：

  10.1021/jo300802h

文献信息

• Synthesis, Structure, Electrochemistry, and Electrochemiluminescence of Thienyltriazoles
  作者：Kalen N. Swanick、Jacquelyn T. Price、Nathan D. Jones、Zhifeng Ding

  DOI：10.1021/jo300802h

  日期：2012.7.6

  thienyltriazole radicals in acetonitrile containing 0.1 M tetra-n-butylammonium perchlorate as electrolyte. An enhancement in ECL efficiency ranging from 0.16 to 0.50% was observed upon addition of benzoyl peroxide as a coreactant in the above electrolyte solutions. The generation of excimers in solutions of 1–4 was observed as seen by the red-shift in ECL maxima relative to their corresponding photoluminescence

  通过点击化学以高收率制备了具有所需N和O配位原子的四种发蓝光的噻吩基三唑，可潜在地掺入金属络合物中。通过X射线晶体学确定它们的三个晶体结构。的电化学特性，这些thienyltriazoles的电子结构，1 - 4，并使用循环伏安法和差分脉冲伏安法技术以及密度泛函理论（DFT）计算研究了它们之间的相关性。所有这些化合物都发生不可逆的氧化还原反应，导致不稳定的电生成的自由基阳离子和阴离子。由第一次正式还原反应和氧化反应之间的差异确定的电化学间隙与通过UV-可见光谱和DFT计算获得的HOMO-LUMO能隙以及从光致发光光谱法测量的激发态能量相关。我们观察到，这些噻吩三唑自由基在含0.1 M四正丁基乙腈的乙腈中的hil灭现象显示出弱电化学发光（ECL）。-高氯酸正丁铵盐为电解质。在上述电解质溶液中加入过氧化苯甲酰作为共反应剂时，观察到ECL效率提高了0.16％至0.50％。受激准分子的中的溶液中的产生1