(+/-)-2-allyl-4-methyl-threo-1,4-butanolide | 3926-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-2-allyl-4-methyl-threo-1,4-butanolide
• 英文别名: (3R,5S)-5-methyl-3-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 3926-76-9；93757-77-8；93757-78-9；135820-06-3；135820-07-4；142434-23-9；142434-24-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: QRTWZKAHRTZCAK-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-戊內酯 、 烯丙基三丁基锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-2-allyl-4-methyl-threo-1,4-butanolide 、 (3R,5R)-5-methyl-3-prop-2-enyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Free radical-induced C-allylation of α-bromolactones. Synthesis of 2-C-allyl-2-deoxy-d-arabino-and -d-ribono-1,4-lactones

  摘要：

  Application of the Keck C-allylation of organic halides to 2-bromo-2-deoxy-D-arabinonolactone resulted in the formation of mixtures of 2-C-allyl lactones. The stereochemical preferences observed were dictated by the nature of vicinal and remotely placed substituents in the lactone.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90556-1

文献信息

• Free radical-induced C-allylation of α-bromolactones. Synthesis of 2-C-allyl-2-deoxy-d-arabino-and -d-ribono-1,4-lactones
  作者：Stephen Hanessian、Roger Léger、Marco Alpegiani

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90556-1

  日期：1992.4

  Application of the Keck C-allylation of organic halides to 2-bromo-2-deoxy-D-arabinonolactone resulted in the formation of mixtures of 2-C-allyl lactones. The stereochemical preferences observed were dictated by the nature of vicinal and remotely placed substituents in the lactone.