5-chloro-4'-fluorobiphenyl-2-amine | 1221424-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-4'-fluorobiphenyl-2-amine
• 英文别名: 4-chloro-2-(4-fluorophenyl)aniline
• CAS: 1221424-69-6
• 化学式: C₁₂H₉ClFN
• 分子量: 221.662
• InChiKey: DCJWZLPHRSFAMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4'-fluorobiphenyl-2-amine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  电子给体-受体配合物可见光诱导的脱羧环化/加氢级联反应反应制邻菲啶-6-基（芳基）甲醇

  摘要：

  已经开发出新颖且有效的可见光诱导的α-氧代羧酸和2-异氰基联芳基的脱羧环化/氢化级联反应。不需要任何外部光敏剂，氧化剂和还原剂，该方法提供了一种温和而绿色的方法，可以以中等到良好的产率合成各种醇。一种机理表明，电子供体-受体复合物驱动的脱羧作用，自由基加成/环化作用以及酮的原位光化学还原为醇类可能与反应有关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01916
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-4'-fluoro-2-nitro-1,1'-biphenyl 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到5-chloro-4'-fluorobiphenyl-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-PHENYLPYRROLE COMPOUNDS
  [FR] 1-PHÉNYLPYRROLES

  摘要：

  本发明涉及一种用于预防和/或治疗心血管疾病、肾病、纤维化、原发性醛固酮分泌亢进或水肿的化合物。该化合物具有以下一般式（I）：其中R1代表C1-C3烷基基团；R2代表一个羟基-C1-C4烷基基团等；R3代表一个卤素基团，一个卤素-C1-C3烷基基团等；R4代表一个氢原子，一个卤素基团等；R5代表一个磺胺基团或一个C1-C3烷基磺酰基团；R6代表一个氢原子，一个卤素基团等，或者上述化合物的N-氧化物、旋光异构体或上述化合物的药用可接受的盐。

  公开号：

  WO2010042626A1

文献信息

• Process for the Synthesis of Aminobiphenylene
  申请人：Heinrich Markus

  公开号：US20130338369A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention relates to a process for the synthesis of 2-aminobiphenylene and derivatives thereof by reacting a benzene diazonium salt with an aniline compound under basic reaction conditions.

  本发明涉及一种通过在碱性反应条件下将苯重氮盐与苯胺化合物反应合成2-氨基联苯及其衍生物的方法。
• Radical Arylation of Anilines and Pyrroles via Aryldiazotates
  作者：Josefa Hofmann、Eva Gans、Timothy Clark、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201701429

  日期：2017.7.18

  The radical arylation of anilines and pyrroles can be achieved under transition-metal- and catalyst-free conditions by using aryldiazotates in strongly alkaline aqueous solutions. The aryldiazotates act as protected diazonium ions, which do not undergo azo coupling with electron-rich aromatic substrates, but can still serve as an aryl radical source at slightly elevated temperatures. Based on an improved

  苯胺和吡咯的自由基芳基化反应可以在无过渡金属和无催化剂的条件下，通过在强碱性水溶液中使用重氮芳基酯来实现。芳基重氮酸酯用作受保护的重氮离子，其不与富电子芳族底物偶氮偶合，但在略微升高的温度下仍可用作芳基自由基源。基于改进的水溶液中重氮芳基酯的制备，以良好的总收率和高的区域选择性进行了苯胺和吡咯的均质芳族取代。此外，DFT计算提供了更多的机械见解。
• Air-promoted direct radical arylation of anilines with arylhydrazines
  作者：Tao Jiang、Sheng-Yan Chen、Huan Zhuang、Run-Sheng Zeng、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.099

  日期：2014.8

  Air-promoted coupling reaction of arylhydrazines and arylamines is developed for the selective synthesis of 2-aminobiaryls. This protocol provides a green, cost-effective, and scale-up method for preparation of 2-aminobiaryls.

  开发了空气促进的芳基肼和芳基胺的偶联反应，用于2-氨基联芳基的选择性合成。该协议为制备2-氨基联芳基提供了一种绿色，经济高效且按比例放大的方法。
• The Gomberg-Bachmann Reaction for the Arylation of Anilines with Aryl Diazotates
  作者：Gerald Pratsch、Tina Wallaschkowski、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201200430

  日期：2012.9.10

  Simply aqueous sodium hydroxide is sufficient to exclude ionic side reactions and to prepare 2‐aminobiphenyls from aryl diazotates and anilines through a new variant of the Gomberg–Bachmann reaction (see scheme). The metal‐free reaction under basic conditions allows to exploit the highly radical‐stabilizing effect of the aniline's free amino function for the first time, which leads to a so far unreached

  仅用氢氧化钠水溶液就足以排除离子副反应，并通过Gomberg-Bachmann反应的新变体从芳基重氮酸酯和苯胺制备2-氨基联苯（参见方案）。在碱性条件下的无金属反应允许首次利用苯胺的游离氨基官能团的高度自由基稳定作用，从而导致迄今未达到的区域选择性。
• 1-Phenylpyrrole Derivatives
  申请人：Nuss John

  公开号：US20110263544A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention comprises a compound for the prevention and/or treatment of cardiovascular diseases, nephropathy, fibrosis, primary aldosteronism or edema. The compound is of the following general formula (I): wherein R 1 represents a C1-C3 alkyl group; R 2 represents a hydroxy-C1-C4 alkyl group and the like; R 3 represents a halogeno group, a halogeno-C1-C3 alkyl group and the like; R 4 represents a hydrogen atom, a halogeno group and the like, —R 5 represents a sulfamoyl group or a C1-C3 alkylsulfonyl group; R 6 represents a hydrogen atom, a halogeno group and the like] or an N-oxide, atropisomer of the foregoing, or pharmaceutically acceptable salt of the foregoing.

  本发明涉及一种用于预防和/或治疗心血管疾病、肾病、纤维化、原发性醛固酮增多症或水肿的化合物。该化合物的一般式(I)如下：其中，R1代表C1-C3烷基；R2代表羟基-C1-C4烷基等；R3代表卤素基、卤素-C1-C3烷基等；R4代表氢原子、卤素基等，-R5代表磺酰基或C1-C3烷基磺酰基；R6代表氢原子、卤素基等，或上述化合物的N-氧化物、旋光异构体或制药上可接受的盐。