6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-2-one | 70413-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-2-one
• 英文别名: 6-chloro-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one；6-chloro-1,3,4,9-tetrahydrocarbazol-2-one
• CAS: 70413-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: DKHRZGZXRJVIMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-2-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-chloro-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING DIABETES
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DU DIABÈTE

  摘要：

  氢化吡啶并[4,3-b]吲哚，吡啶[3,4-b]吲哚和氮杂七环[4,5-b]吲哚已被描述。这些化合物可能与肾上腺素受体α2A结合并起拮抗作用。这些化合物也可能与肾上腺素受体α2B结合并起拮抗作用；或者这些化合物不是肾上腺素受体α2β的拮抗剂，这些化合物与第二种降低或预计会降低个体血压的药物一同给予。这些化合物可能在治疗中发挥作用，例如，调节血糖水平，增加胰岛素分泌并治疗疾病或病情，这些疾病或病情对胰岛素产生增加有反应或预计会有反应。特别描述了使用这些化合物治疗2型糖尿病。

  公开号：

  WO2012112962A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氯苯胺 在 对甲苯磺酸 copper(l) iodide 、 L-脯氨酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING DIABETES
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DU DIABÈTE

  摘要：

  氢化吡啶并[4,3-b]吲哚，吡啶[3,4-b]吲哚和氮杂七环[4,5-b]吲哚已被描述。这些化合物可能与肾上腺素受体α2A结合并起拮抗作用。这些化合物也可能与肾上腺素受体α2B结合并起拮抗作用；或者这些化合物不是肾上腺素受体α2β的拮抗剂，这些化合物与第二种降低或预计会降低个体血压的药物一同给予。这些化合物可能在治疗中发挥作用，例如，调节血糖水平，增加胰岛素分泌并治疗疾病或病情，这些疾病或病情对胰岛素产生增加有反应或预计会有反应。特别描述了使用这些化合物治疗2型糖尿病。

  公开号：

  WO2012112962A1

文献信息

• Dihydrocarbazole acetic acid and esters thereof
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04146542A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  A process for preparing 6-chloro-.alpha.-methylcarbazole-2-acetic acid and esters thereof by the steps of: (a) reacting 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-2-one with a trialkyl-.alpha.-methylphosphonoacetate to yield the corresponding 3,4-dihydro-.alpha.-methylcarbazole-2-acetic acid ester; and (b) aromatizing the reaction product of step (a), prior to or after saponification, to yield, respectively, 6-chloro-.alpha.-methylcarbazole-2-acetic acid or ester, is described. Additionally, there are described 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-2-one useful as an intermediate, and dihydrocarbazoles useful as intermediates and/or as anti-inflammatory and antirheumatic agents.

  本发明提供了一种制备6-氯-α-甲基咔唑-2-乙酸及其酯的方法，包括以下步骤：(a)将6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑-2-酮与三烷基-α-甲基膦酸乙酯反应，得到相应的3,4-二氢-α-甲基咔唑-2-乙酸酯；(b)在皂化前或皂化后芳香化步骤(a)的反应产物，得到分别的6-氯-α-甲基咔唑-2-乙酸或酯。此外，本发明还提供了6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑-2-酮作为中间体，以及作为中间体和/或抗炎和抗风湿剂的二氢咔唑。
• 6-Chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-2-one
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04179443A1

  公开（公告）日：1979-12-18

  A process for preparing 6-chloro-.alpha.-methylcarbazole-2-acetic acid and esters thereof by the steps of: (a) reacting 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-2-one with a trialkyl-.alpha.-methylphosphonoacetate to yield the corresponding 3,4-dihydro-.alpha.-methylcarbazole-2-acetic acid ester; and (b) aromatizing the reaction product of step (a), prior to or after saponification, to yield, respectively, 6-chloro-.alpha.-methylcarbazole-2-acetic acid or ester, is described. Additionally, there are described 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-2-one useful as an intermediate, and dihydrocarbazoles useful as intermediates and/or as anti-inflammatory and antirheumatic agents.

  本发明涉及一种制备6-氯-α-甲基咔唑-2-乙酸及其酯的方法，包括以下步骤：(a)将6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑-2-酮与三烷基-α-甲基膦酸乙酯反应，得到相应的3,4-二氢-α-甲基咔唑-2-乙酸酯；(b)在皂化前或皂化后，使步骤(a)的反应产物芳香化，分别得到6-氯-α-甲基咔唑-2-乙酸或酯。此外，还描述了作为中间体的6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑-2-酮，以及作为中间体和/或抗炎和抗风湿药物的二氢咔唑。
• Process of making a carbazole acetic acid
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04234487A1

  公开（公告）日：1980-11-18

  A process for preparing 6-chloro-.alpha.-methylcarbazole-2-acetic acid and esters thereof by the steps of: (a) reacting 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-2-one with a trialkyl-.alpha.-methylphosphonoacetate to yield corresponding 3,4-dihydro-.alpha.-methylcarbazole-2-acetic acid ester; and (b) aromatizing the reaction product of step (a), prior to or after saponification, to yield, respectively, 6-chloro-.alpha.-methylcarbazole-2-acetic acid or ester, is described. Additionally, there are described 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-2-one useful as an intermediate, and dihydrocarbazoles useful as intermediates and/or as anti-inflammatory and antirheumatic agents.

  本发明涉及一种制备6-氯-α-甲基咔唑-2-乙酸及其酯的方法，包括以下步骤：(a)将6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑-2-酮与三烷基-α-甲基膦酸乙酯反应，得到相应的3,4-二氢-α-甲基咔唑-2-乙酸酯；(b)在皂化之前或之后，使步骤(a)的反应产物芳香化，得到分别为6-氯-α-甲基咔唑-2-乙酸或其酯。此外，还描述了作为中间体的6-氯-1,2,3,4-四氢咔唑-2-酮，以及作为中间体和/或抗炎和抗风湿剂的二氢咔唑。
• Process for the preparation of carbazoles and an intermediate therefor
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0006208A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  The invention relates to a process for the preparation of carbazoles of the formula wherein X is hydroxymethyl or a grouping COOR1, R1 is hydrogen or lower alkyl, and the dotted line denotes an optional C-C bond, and, where X is carboxy, salts thereof with bases, starting from 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro- carbazole-2-one, as well as to the novel carbazoles of formula wherein X is as above, and to the intermediate, 6-chloro-1.2,3,4-tetrahydro- carbezole-2-one.

  本发明涉及以 6-氯-1,2,3,4-四氢-咔唑-2-酮为起点，制备式中 X 为羟甲基或基团 COOR1，R1 为氢或低级烷基，虚线表示任选的 C-C 键的咔唑类化合物，以及式中 X 为羧基的咔唑类化合物及其碱式盐的工艺，以及式中 X 如上的新型咔唑类化合物和中间体 6-氯-1.2,3,4-四氢-咔唑-2-酮。
• US4146542A
  申请人：——

  公开号：US4146542A

  公开（公告）日：1979-03-27