ethyl (E)-3-(p-methoxyamino)acrylate | 124791-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (E)-3-(p-methoxyamino)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(4-methoxyphenylamino)acrylate；ethyl (2E)-3-(4-methoxyanilino)-2-propenoate；ethyl (E)-3-(4-methoxyanilino)prop-2-enoate
• CAS: 124791-80-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: XWPWLSPXWPPEJI-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-phenyl)-2,2-dihydroxy-ethanone 、 ethyl (E)-3-(p-methoxyamino)acrylate 、 丙二腈 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到ethyl 4-(4-chlorobenzoyl)-5-cyano-6-imino-1-(4-methoxyphenyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无催化剂条件下，采用研磨方法化学分散，一锅，多组分合成吡咯和四氢吡啶

  摘要：

  通过乙基（E）-3-（芳基/烷基氨基）丙烯酸乙酯，2,2-二羟基-1-芳烃的一锅多组分反应，已实现了多取代吡咯和四氢吡啶库的高效化学选择性合成。在没有溶剂和催化剂的条件下研磨-1-酮和丙二腈。吡咯或四氢吡啶的选择性形成依赖于（E）-3-（4-芳基氨基）丙烯酸乙酯的N-芳基的取代。这些反应大概是通过多米诺Knoevenagel缩合反应和Michael加成反应，然后在单次转化中进行的分子内环化反应而发生的。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00154
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 、 甲氧苯胺 在 papain 作用下， 生成 ethyl (E)-3-(p-methoxyamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of propargylamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93782-7

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of 4‑Substituted 1,4-Dihydropyridines with the Use of Bifunctional Thiourea-Ammonium Salts Bearing Different Counterions
  作者：Kohzo Yoshida、Tsubasa Inokuma、Kiyosei Takasu、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.3390/molecules15118305

  日期：——

  Organoammonium salts composed of a Brønsted acid and an anilinothiourea promoted the Michael addition of β-keto esters and α,β-unsaturated aldehydes in the presence of primary amines to give functionalized 1,4-dihydropyridines enantioselectively. With the use of the different Brønsted acids such as DFA and HBF4 with the same bifunctional thiourea, both enantiomers of 4-substituted 1,4-dihydropyridine were synthesized from the same starting materials.

  由布朗斯台德酸和苯胺基硫脲组成的有机铵盐促进 β-酮酯和 α,β-不饱和醛在伯胺存在下发生迈克尔加成，从而对映选择性地生成官能化的 1,4-二氢吡啶。使用不同的布朗斯台德酸（例如 DFA 和 HBF4）与相同的双官能硫脲，从相同的起始原料合成了 4-取代 1,4-二氢吡啶的两种对映体。
• Selenated NHC-Pd(II) Pincer Complex Catalyzed, Temperature-Dependent Selective Hydroamination and Oxidative Amination of Olefins: Formation of Enamine Esters and β-Amino Esters under Solvent-Free and Aerobic Conditions
  作者：Charu Sharma、Sangeeta Kumari、Deepak Sharma、Avinash K. Srivastava、Raj K. Joshi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01706

  日期：2024.1.5

  NHC-Pd(II) pincer catalyzed oxidative amination and hydroamination of olefins is developed under solvent-free aerobic conditions. Reaction offered a temperature-controlled synthesis of (Z)-enamine and β-amino esters to provide easy access and remarkable functional group tolerance for a variety of enamines. The developed approach renders an opportunity of scalability and flexibility, and besides this

  NHC-Pd(II)钳催化烯烃氧化胺化和加氢胺化是在无溶剂有氧条件下开发的。 Reaction 提供了 ( Z )-烯胺和 β-氨基酯的温控合成，为各种烯胺提供了方便的获取和显着的官能团耐受性。所开发的方法提供了可扩展性和灵活性的机会，除此之外，产生的烯胺可以转化为许多含氮杂环，强调了其在合成和药物化学中的潜在用途。此外，这是首次报道苯胺与苯乙烯的偶联。
• REBOLLEDO, FRANCISCA;BRIEVA, ROSARIO;GOTOR, VICENTE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 5345-5346
  作者：REBOLLEDO, FRANCISCA、BRIEVA, ROSARIO、GOTOR, VICENTE

  DOI：——

  日期：——
• Enzymatic synthesis of propargylamides
  作者：Francisca Rebolledo、Rosario Brieva、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93782-7

  日期：1989.1
• Chemodivergent, One-Pot, Multi-Component Synthesis of Pyrroles and Tetrahydropyridines under Solvent- and Catalyst-Free Conditions Using the Grinding Method
  作者：Isaivani Dhinakaran、Vediappen Padmini、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00154

  日期：2016.5.9

  A highly efficient, chemoselective synthesis of a library of polysubstituted pyrroles and tetrahydropyridines has been achieved through the one-pot, multicomponent reactions of ethyl (E)-3-(aryl/alkyl amino) acrylates, 2,2-dihydroxy-1-arylethan-1-ones, and malononitrile under solvent- and catalyst-free grinding conditions. The selective formation of pyrrole or tetrahydropyridines relied on substitution

  通过乙基（E）-3-（芳基/烷基氨基）丙烯酸乙酯，2,2-二羟基-1-芳烃的一锅多组分反应，已实现了多取代吡咯和四氢吡啶库的高效化学选择性合成。在没有溶剂和催化剂的条件下研磨-1-酮和丙二腈。吡咯或四氢吡啶的选择性形成依赖于（E）-3-（4-芳基氨基）丙烯酸乙酯的N-芳基的取代。这些反应大概是通过多米诺Knoevenagel缩合反应和Michael加成反应，然后在单次转化中进行的分子内环化反应而发生的。