(RS)-N-(2,3-methylenedioxy-6-methoxyphenanthr-9-ylmethyl)-4'-piperidone-3'-carboxylic acid methyl ester | 1184728-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (RS)-N-(2,3-methylenedioxy-6-methoxyphenanthr-9-ylmethyl)-4'-piperidone-3'-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: YXM36；Methyl 1-[(2-methoxynaphtho[2,1-f][1,3]benzodioxol-5-yl)methyl]-4-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1184728-15-1
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₆
• 分子量: 421.45
• InChiKey: IJOIEFGPGNDXHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-methylenedioxy-6-methoxyphenanthrene-9-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (RS)-N-(2,3-methylenedioxy-6-methoxyphenanthr-9-ylmethyl)-4'-piperidone-3'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-SUBSTITUTED PHENANTHRENE BASED TYLOPHORINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了I式化合物：包含相同化合物的组合物以及其使用方法，例如用于癌症治疗。

  公开号：

  US20120029018A1

文献信息

• Antitumor Agents 268. Design, Synthesis, and Mechanistic Studies of New 9-Substituted Phenanthrene-Based Tylophorine Analogues as Potent Cytotoxic Agents
  作者：Xiaoming Yang、Qian Shi、Yi-Nan Liu、Guiyu Zhao、Kenneth F. Bastow、Jau-Chen Lin、Shuenn-Chen Yang、Pan-Chyr Yang、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm9009263

  日期：2009.8.27

  Nineteen new phenanthrene-based tylophorine analogues with various functional groups on the piperidine moiety were designed, synthesized, and evaluated for in vitro anticancer activity against four human tumor cell lines. Analogues 15 and 21 showed approximately 2-fold enhanced inhibitory activity as compared with our prior lead compound (PBT-1). Analogues 23 and 24 with S- and R-configured substituents

  设计、合成了 19 种新的基于菲的 tylophorine 类似物，在哌啶部分具有各种官能团，并评估了其对四种人类肿瘤细胞系的体外抗癌活性。与我们之前的先导化合物 (PBT-1) 相比，类似物15和21显示出大约 2 倍增强的抑制活性。具有S-和R- 的类似物23和24分别在哌啶 3'-位配置的取代基表现出与 PBT-1 相当的细胞毒性。此外，研究新化合物对肺癌细胞中 Akt 蛋白和 NF-kB 信号通路影响的机制研究表明，这些化合物可能通过抑制 Akt 和 NF-kB 信号传导的激活来发挥对肿瘤细胞的抑制活性途径。