N-(4-tert-butyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-4-aza-1-cyclohexenyl)-L-valine diethylamide | 445312-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-tert-butyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-4-aza-1-cyclohexenyl)-L-valine diethylamide
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 5-O-methyl 4-[[(2S)-1-(diethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1,5-dicarboxylate
• CAS: 445312-70-9
• 化学式: C₂₁H₃₇N₃O₅
• 分子量: 411.542
• InChiKey: MQNXYKQETNEROM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-tert-butyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-4-aza-1-cyclohexenyl)-L-valine diethylamide 在 吡啶 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-2-tert-butyl 8a-methyl 6-oxo-3,4,6,7,8, 8a-hexahydroisoquinoline-2,8a(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光学活性十氢-6-异喹诺酮骨架的转化：完美的Felkin-Anh非对映选择性。

  摘要：

  从迈克尔加成产物3获得非对映体和对映体纯的十氢-6-异喹诺酮衍生物7（> 99％de，97％ee）。有趣的是，醛7与多种不同的格氏试剂反应，得到良好的仲醇9。产生为单一非对映异构体。可以通过考虑Felkin-Anh模型来解释此结果。

  DOI：

  10.1021/ol049831q
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶-3-羰酸甲酯 盐酸盐 在 盐酸 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(4-tert-butyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-4-aza-1-cyclohexenyl)-L-valine diethylamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称迈克尔反应与 α-氨基酸酰胺：光学活性哌啶衍生物的合成

  摘要：

  在室温下，以 α-氨基酸酰胺作为手性助剂，在铜催化的不对称迈克尔反应中获得四元立体中心。以L-缬氨酸二乙酰胺为手性助剂，制备了97%ee的旋光哌啶衍生物。在环化为六氢异喹诺酮羧酸盐后，通过 GLC 确定产物的光学纯度。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1505::aid-ejoc1505>3.0.co;2-k

文献信息

• Transformation of an Optically Active Decahydro-6-isoquinolone Scaffold:  Perfect Felkin−Anh Diastereoselectivity
  作者：Jens Christoffers、Heiko Scharl、Wolfgang Frey、Angelika Baro

  DOI：10.1021/ol049831q

  日期：2004.4.1

  Diastereomerically and enantiomerically pure decahydro-6-isoquinolone derivative 7 (>99% de, 97% ee) was obtained from the Michael addition product 3. Interestingly, aldehyde 7 reacted with a number of different Grignard reagents to give the secondary alcohols 9 in good yields as single diastereomers. This result can be explained by taking the Felkin-Anh model into account.

  从迈克尔加成产物3获得非对映体和对映体纯的十氢-6-异喹诺酮衍生物7（> 99％de，97％ee）。有趣的是，醛7与多种不同的格氏试剂反应，得到良好的仲醇9。产生为单一非对映异构体。可以通过考虑Felkin-Anh模型来解释此结果。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Michael Reactions with α-Amino Acid Amides: Synthesis of an Optically Active Piperidine Derivative
  作者：Jens Christoffers、Heiko Scharl

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1505::aid-ejoc1505>3.0.co;2-k

  日期：2002.5

  Quaternary stereocenters are obtained at room temperature in copper-catalyzed asymmetric Michael reactions with α-amino acid amides as chiral auxiliaries. L-Valine diethylamide was applied as a chiral auxiliary, and an optically active piperidine derivative was prepared with 97% ee. The optical purity of the product was established by GLC after cyclization to a hexahydroisoquinolonecarboxylate. (© Wiley-VCH

  在室温下，以 α-氨基酸酰胺作为手性助剂，在铜催化的不对称迈克尔反应中获得四元立体中心。以L-缬氨酸二乙酰胺为手性助剂，制备了97%ee的旋光哌啶衍生物。在环化为六氢异喹诺酮羧酸盐后，通过 GLC 确定产物的光学纯度。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)