3-(isopropenyl)tetrahydropyran-2-ol | 864182-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-(isopropenyl)tetrahydropyran-2-ol
• 英文别名: (4S)-4-prop-1-en-2-yloxan-2-ol
• CAS: 864182-77-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: ZMCGEZYAEZSNIU-JAMMHHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(isopropenyl)tetrahydropyran-2-ol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 (3R)-5-hydroxy-3-isopropenyl-6-{[(4-methoxybenzyl)oxy]methyl}-1-{5-[2-methyl-4-oxo-4-(phenylseleno)but-2-enyl]-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl}hept-6-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜二萜的合成研究。双脱氧光毒素的全合成。

  摘要：

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。

  DOI：

  10.1039/b504545b
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 在 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 3-(isopropenyl)tetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜二萜的合成研究。双脱氧光毒素的全合成。

  摘要：

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。

  DOI：

  10.1039/b504545b

文献信息

• Synthetic studies towards furanocembrane diterpenes. A total synthesis of bis-deoxylophotoxin
  作者：Manuel Cases、Felix Gonzalez-Lopez de Turiso、Maria S. Hadjisoteriou、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b504545b

  日期：——

  products, e.g. lophotoxins, pukalides, bipinnatins, based on: i) an intramolecular cyclisation of an alpha,beta-unsaturated acyl radical intermediate into a conjugated enone, and ii) an intramolecular Stille coupling reaction involving a 2-stannylfuran and a vinyl iodide, are described. A total synthesis of bis-deoxylophotoxin , the probable biological precursor to the neurotoxin lophotoxin, isolated from

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。