5-phenethylfuran-2-yl diethyl phosphate | 1361199-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 5-phenethylfuran-2-yl diethyl phosphate
• 英文别名: Diethyl [5-(2-phenylethyl)furan-2-yl] phosphate
• CAS: 1361199-86-1
• 化学式: C₁₆H₂₁O₅P
• 分子量: 324.313
• InChiKey: XYAXUIXSRGMPBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二乙酯 、 5-phenethylfuran-2(5H)-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到5-phenethylfuran-2-yl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃复分解反应的 RCM/去质子化/磷酸化序列合成呋喃及其 Diels-Alder 反应

  摘要：

  通过丙烯酸酯的闭环复分解 (RCM) 获得的丁烯内酯与酰胺碱进行定量去质子化。用亲电试剂（例如氯磷酸盐）捕获所得阴离子，得到呋喃。随后的 Diels-Alder 反应和所得氧杂双环降冰片二烯的酸催化重排得到取代苯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101078

文献信息

• Olefin-Metathesis-Based Synthesis of Furans by an RCM/Deprotonation/Phosphorylation Sequence and Their Diels-Alder Reactions
  作者：Bernd Schmidt、Diana Geißler

  DOI：10.1002/ejoc.201101078

  日期：2011.12

  Butenolides, obtained by ring-closing metathesis (RCM) of acrylates, undergo quantitative deprotonation with amide bases. Trapping of the resulting anions with electrophiles, for example, chlorophosphates, give furans. Subsequent Diels–Alder reaction and acid-catalysed rearrangement of the resulting oxabicyclonorbornadienes give substituted benzenes.

  通过丙烯酸酯的闭环复分解 (RCM) 获得的丁烯内酯与酰胺碱进行定量去质子化。用亲电试剂（例如氯磷酸盐）捕获所得阴离子，得到呋喃。随后的 Diels-Alder 反应和所得氧杂双环降冰片二烯的酸催化重排得到取代苯。