1-methylamino-3-nitrodibenz[b,f][1,4]oxazepine-11(10H)-one | 893783-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methylamino-3-nitrodibenz[b,f][1,4]oxazepine-11(10H)-one
• 英文别名: 1-(methylamino)-3-nitrodibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one；1-(methylamino)-3-nitrodibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one；7-(methylamino)-9-nitro-5H-benzo[b][1,4]benzoxazepin-6-one
• CAS: 893783-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• mdl: MFCD08142897
• 分子量: 285.259
• InChiKey: KVDYMVHJTKBHQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲胺 、 1,3-dinitrodibenz[b,f][1,4]oxazepine-11(10H)-one 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到1-methylamino-3-nitrodibenz[b,f][1,4]oxazepine-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚硝基芳族化合物的合成利用。6.芳香硝基取代胺的亲核置换中的显着区域选择性

  摘要：

  5,7-二硝基喹唑啉-4-酮通过N-，S-和O-亲核试剂进行硝基的亲核置换。与先前研究的二硝基取代的苯并环五元和七元杂环（观察到高度的选择性）相反，这些喹唑啉主要生成区域异构取代产物的混合物。同时，伯胺和仲胺选择性地反应以提供5-氨基喹唑啉酮（peri - substitution）。对于具有相邻的硝基和羰基的一些其他多硝基芳族化合物，观察到类似的效果。这种现象被归因于中间的稳定化围-σ-复杂通过分子内氢键Ñ + NH ... O C.

  DOI：

  10.1021/jo702532x

文献信息

• Synthesis and structure of azido-and amino-substituted dibenzoxazepinones
  作者：A. V. Samet、K. A. Kislyi、V. N. Marshalkin、Yu. A. Strelenko、Yu. V. Nelyubina、K. A. Lyssenko、V. V. Semenova

  DOI：10.1007/s11172-007-0325-4

  日期：2007.10

  1,3-Dinitro[b, f][1,4]dibenzoxazepin-11(10H)-one enters nucleophilic substitution reactions with N-nucleophiles, azide ion preferably replacing the nitro group in position 3, whereas amines the one in position 1. Structures of the substitution products were confirmed by X-ray diffraction and 1H NMR NOE spectroscopy. The selectivity observed in the reaction with amines was supposed to be caused by the stabilization of the intermediate σ-complex with the NH…O intramolecular hydrogen bond.

  1,3-二硝基[b,f][1,4]二苯并氧氮杂卓-11(10H)-酮与 N-亲核物发生亲核取代反应，叠氮离子最好取代第 3 位的硝基，而胺则取代第 1 位的硝基。X 射线衍射和 1H NMR NOE 光谱证实了取代产物的结构。在与胺反应中观察到的选择性应该是由于中间体 σ-复合物与 NH...O 分子内氢键的稳定作用造成的。