benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 75263-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 75263-33-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: BBFJZZWRXVVKEC-MTSZKFMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 Amberlite IR-120 (H⁽¹⁺⁾) resin 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O--α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺的碳水化合物类似物（位置，构型和光学）的合成及其免疫佐剂活性

  摘要：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-和-6-O-（D-2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-D-吡喃葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（D -2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-D-戊吡喃糖，-D-戊吡喃糖，-D-吡喃半乳糖，-D-甘露吡喃糖和-L-吡喃吡喃糖和3-O-（D-2-丙酰基合成-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺-D-和-L-吡喃葡萄糖，以阐明N-乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺中碳水化合物部分的免疫佐剂活性的结构要求。在豚鼠中检查了N-乙酰基村酰基-二肽类似物的免疫佐剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80713-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,6-di-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 48.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  皮肤素的二糖片段O-（2-O-磺基-α-1-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-磺基-d-吡喃半乳糖三钠盐的合成硫酸盐

  摘要：

  摘要通过三步操作，将苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-α和β-d-吡喃葡萄糖苷高产率地转化为相应的d-半乳糖类似物。这些后来以直接的方式分别转化为苄基2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-6-O-苄基-2-脱氧-α和β-d-吡喃半乳糖苷，它们在糖基化反应中以各种方式用作受体。活化的2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4-O-氯乙酰基-1-碘吡喃醛酸酯的衍生物。由三氟甲磺酸银促进的氯化物衍生物的缩合出乎意料地导致了β-连接的二糖的形成，而三氯乙酰亚胺基衍生物以63％的收率提供了预期的α-连接的二糖。随后进行O-脱氯乙酰化，然后在糖醛酸部分的O-4处进行4-甲氧基苄基化，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10017-9

文献信息

• Kiso, Makoto; Kaneda, Yoshimi; Goh, Yasuhiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 8, p. 1971 - 1974
  作者：Kiso, Makoto、Kaneda, Yoshimi、Goh, Yasuhiko、Hasegawa, Akira、Azuma, Ichiro

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMURA, YUITI;XASEHGAVA, AKIRA;ADZUMA, ITIRO;KOBAYASI, SAKAEH
  作者：YAMAMURA, YUITI、XASEHGAVA, AKIRA、ADZUMA, ITIRO、KOBAYASI, SAKAEH

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of carbohydrate analogs (positional, configurational, and optical) of N-acetylmuramoyl-l-alanyl-d-isoglutamine, and their immunoadjuvant activities
  作者：Akira Hasegawa、Yoshimi Kaneda、Yasuhiko Goh、Kaoru Nishibori、Makoto Kiso、Ichiro Azuma

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80713-2

  日期：1981.8

  3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine)-D- and -L-glucopyranose were synthesized, in order to clarify the structural requirements for the immunoadjuvant activity of the carbohydrate moiety in N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine. Immunoadjuvant activity of the N-acetylmuramoyl-dipeptide analogs was examined in guinea-pigs.

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-和-6-O-（D-2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-D-吡喃葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（D -2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-D-戊吡喃糖，-D-戊吡喃糖，-D-吡喃半乳糖，-D-甘露吡喃糖和-L-吡喃吡喃糖和3-O-（D-2-丙酰基合成-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺-D-和-L-吡喃葡萄糖，以阐明N-乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺中碳水化合物部分的免疫佐剂活性的结构要求。在豚鼠中检查了N-乙酰基村酰基-二肽类似物的免疫佐剂活性。
• Synthesis of O-(2-O-sulfo-α-l-idopyranosyluronic acid)-(1 → 3)-2-acetamido-2-deoxy-4-O-sulfo-d-galactopyranose trisodium salt, a disaccharide fragment of dermatan sulfate
  作者：Laurence Rochepeau-Jobron、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10017-9

  日期：1997.12

  O -benzyl-2-deoxy- α , and β- d -galactopyranoside, respectively, which served as acceptors in glycosylation reactions with variously activated derivatives of methyl 2-O- benzoyl -3-O- benzyl -4-O- chloroacetyl- l -idopyranuronate . Condensation of the chloride derivative promoted by silver triflate led unexpectedly to the formation of the β-linked disaccharide, whereas the trichloroacetimidoyl derivative

  摘要通过三步操作，将苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-α和β-d-吡喃葡萄糖苷高产率地转化为相应的d-半乳糖类似物。这些后来以直接的方式分别转化为苄基2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-6-O-苄基-2-脱氧-α和β-d-吡喃半乳糖苷，它们在糖基化反应中以各种方式用作受体。活化的2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4-O-氯乙酰基-1-碘吡喃醛酸酯的衍生物。由三氟甲磺酸银促进的氯化物衍生物的缩合出乎意料地导致了β-连接的二糖的形成，而三氯乙酰亚胺基衍生物以63％的收率提供了预期的α-连接的二糖。随后进行O-脱氯乙酰化，然后在糖醛酸部分的O-4处进行4-甲氧基苄基化，