{3-[4-(octyloxy)phenyl]-4,5-dihydroisoxazol-5-yl}methanol | 1146224-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: {3-[4-(octyloxy)phenyl]-4,5-dihydroisoxazol-5-yl}methanol
• 英文别名: {3-[4-(octyloxy)phenyl]-4,5-dihydroisoxazole-5-yl}methanol；[3-(4-Octoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 1146224-01-2
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: RCISJIXNKZCPDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-[4-(octyloxy)phenyl]-4,5-dihydroisoxazol-5-yl}methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 {3-[4-(octyloxy)phenyl]-4,5-dihydroisoxazol-5-yl}methyl 4-[(6-octyloxynaphthalen-2-yl)ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  柔性间隔基旋转过程对4,5-二氢异恶唑苯甲酸酯二聚体液晶行为的影响†

  摘要：

  某些新颖的非对称液晶二聚体，{3- [4-（辛氧基氧基苯基）]-4,5-二氢异恶唑-5-基}烷基4-（癸氧基）苯甲酸酯（5a–d）和4- {3报道了-[[4-（辛氧基氧基苯基）]-4,5-二氢异恶唑-5-基}烷基4-{[[6-（辛氧基氧基）萘-2-基]乙炔基}苯甲酸酯（9a–d）。讨论了液晶性质，基于柔性烷基间隔基的构象方面的理论计算以及X射线实验。关键中间体2- {3- [4-（辛氧基氧基）苯基] -4,5-二氢异恶唑-5-基}链烷醇（3a–d）的合成通过[3 + 2]实现原位产生的腈氧化物之间的环加成反应通过氧化各自的芳族肟和双极性亲烯醇（CH 2 CH（CH 2）n OH，n = 1、2、3和4）。苯甲酸酯5a–d是通过3a–d和pn-癸氧基苯甲酸的酯化反应合成的（4）。酯9a-d是通过将异恶唑啉3a-d衍生为4-溴苯甲酸4- {3- [4-（辛基氧基苯基）]-4,5-二氢异恶唑-5

  DOI：

  10.1039/c5nj02199e
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 {3-[4-(octyloxy)phenyl]-4,5-dihydroisoxazol-5-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  柔性间隔基旋转过程对4,5-二氢异恶唑苯甲酸酯二聚体液晶行为的影响†

  摘要：

  某些新颖的非对称液晶二聚体，{3- [4-（辛氧基氧基苯基）]-4,5-二氢异恶唑-5-基}烷基4-（癸氧基）苯甲酸酯（5a–d）和4- {3报道了-[[4-（辛氧基氧基苯基）]-4,5-二氢异恶唑-5-基}烷基4-{[[6-（辛氧基氧基）萘-2-基]乙炔基}苯甲酸酯（9a–d）。讨论了液晶性质，基于柔性烷基间隔基的构象方面的理论计算以及X射线实验。关键中间体2- {3- [4-（辛氧基氧基）苯基] -4,5-二氢异恶唑-5-基}链烷醇（3a–d）的合成通过[3 + 2]实现原位产生的腈氧化物之间的环加成反应通过氧化各自的芳族肟和双极性亲烯醇（CH 2 CH（CH 2）n OH，n = 1、2、3和4）。苯甲酸酯5a–d是通过3a–d和pn-癸氧基苯甲酸的酯化反应合成的（4）。酯9a-d是通过将异恶唑啉3a-d衍生为4-溴苯甲酸4- {3- [4-（辛基氧基苯基）]-4,5-二氢异恶唑-5

  DOI：

  10.1039/c5nj02199e

文献信息

• 3,5-Disubstituted Isoxazolines as Potential Molecular Kits for Liquid-Crystalline Materials
  作者：Aline Tavares、Paulo H. Schneider、Aloir A. Merlo

  DOI：10.1002/ejoc.200801026

  日期：2009.2

  A collection of 3,5-disubstituted isoxazolines have been synthesized by 1,3-dipolar [3+2] cycloaddition reactions. Some isoxazolines were selected and transformed into liquid crystals. These new liquid crystals exhibit nematic and smectic C mesophases. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  已通过 1,3-偶极 [3+2] 环加成反应合成了一组 3,5-二取代异恶唑啉。一些异恶唑啉被选择并转化为液晶。这些新的液晶表现出向列和近晶 C 中间相。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Implications of flexible spacer rotational processes on the liquid crystal behavior of 4,5-dihydroisoxazole benzoate dimers
  作者：Aline Tavares、Josene M. Toldo、Guilherme D. Vilela、Paulo F. B. Gonçalves、Ivan H. Bechtold、Stuart P. Kitney、Stephen M. Kelly、Aloir A. Merlo

  DOI：10.1039/c5nj02199e

  日期：——

  The synthesis of some novel non-symmetric liquid crystal dimers, 3-[4-(octyloxyphenyl)]-4,5-dihydroisoxazol-5-yl}alkyl 4-(decyloxy)benzoates (5a–d) and 4-3-[4-(octyloxyphenyl)]-4,5-dihydroisoxazol-5-yl}alkyl 4-[6-(octyloxy)naphthalen-2-yl]ethynyl}benzoate (9a–d), are reported. The liquid-crystalline properties, theoretical calculations based on the conformational aspects of the flexible alkyl spacer

  某些新颖的非对称液晶二聚体，3- [4-（辛氧基氧基苯基）]-4,5-二氢异恶唑-5-基}烷基4-（癸氧基）苯甲酸酯（5a–d）和4- 3报道了-[[4-（辛氧基氧基苯基）]-4,5-二氢异恶唑-5-基}烷基4-[[6-（辛氧基氧基）萘-2-基]乙炔基}苯甲酸酯（9a–d）。讨论了液晶性质，基于柔性烷基间隔基的构象方面的理论计算以及X射线实验。关键中间体2- 3- [4-（辛氧基氧基）苯基] -4,5-二氢异恶唑-5-基}链烷醇（3a–d）的合成通过[3 + 2]实现原位产生的腈氧化物之间的环加成反应通过氧化各自的芳族肟和双极性亲烯醇（CH 2 CH（CH 2）n OH，n = 1、2、3和4）。苯甲酸酯5a–d是通过3a–d和pn-癸氧基苯甲酸的酯化反应合成的（4）。酯9a-d是通过将异恶唑啉3a-d衍生为4-溴苯甲酸4- 3- [4-（辛基氧基苯基）]-4,5-二氢异恶唑-5