1-(α-tert-butyldimethylsiloxyvinyl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene | 883091-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(α-tert-butyldimethylsiloxyvinyl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: Tert-butyl-[1-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)ethenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 883091-10-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂Si
• 分子量: 316.516
• InChiKey: WNMJQIOHHNNJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-tert-butyldimethylsiloxyvinyl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene 、 N-乙基马来酰亚胺 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到(8β,13β,14β)-3-methoxy-16-ethyl-11-(tert-butyldimethylsiloxy)-18-nor-16-azaestra-1,3,5(10),9(11)-tetraene-15,17-dione
  参考文献：
  名称：

  类固醇。马来酰亚胺，柠康酰亚胺和三唑啉二酮与1-（1-三烷基甲硅烷氧基乙烯基）-3,4-二氢萘衍生物的 狄尔斯-阿尔德 反应合成

  摘要：

  从马来酰亚胺或柠康酰亚胺与1-（1-甲硅烷氧基乙烯基）萘衍生物之间的 狄尔斯-阿尔德 反应中分离出具有8β，13β和14β方向的18-Nor-16-氮杂异戊二烯 衍生物。（8个 RS ）-13,14,16-Triazaestrane衍生物由1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的合成。通过甲硅烷基化获得母体11-氧代衍生物，并将其转化为11-羟基亚氨基衍生物。最后，通过用BBr 3裂解3-甲氧基合成3-羟基衍生物。。在这些转化过程中，甾体骨架的立体化学没有改变。通过光谱方法阐明了这些“非天然”类固醇的立体化学，并与计算结果以及天然雌激素衍生物的构型进行了比较。最后，开发了一种改进的合成原料6-甲氧基-1-[[（1-三烷基甲硅烷氧基）-乙烯基] -3,4-二氢萘的方法。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0344-5
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1-(α-tert-butyldimethylsiloxyvinyl)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  类固醇。马来酰亚胺，柠康酰亚胺和三唑啉二酮与1-（1-三烷基甲硅烷氧基乙烯基）-3,4-二氢萘衍生物的 狄尔斯-阿尔德 反应合成

  摘要：

  从马来酰亚胺或柠康酰亚胺与1-（1-甲硅烷氧基乙烯基）萘衍生物之间的 狄尔斯-阿尔德 反应中分离出具有8β，13β和14β方向的18-Nor-16-氮杂异戊二烯 衍生物。（8个 RS ）-13,14,16-Triazaestrane衍生物由1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的合成。通过甲硅烷基化获得母体11-氧代衍生物，并将其转化为11-羟基亚氨基衍生物。最后，通过用BBr 3裂解3-甲氧基合成3-羟基衍生物。。在这些转化过程中，甾体骨架的立体化学没有改变。通过光谱方法阐明了这些“非天然”类固醇的立体化学，并与计算结果以及天然雌激素衍生物的构型进行了比较。最后，开发了一种改进的合成原料6-甲氧基-1-[[（1-三烷基甲硅烷氧基）-乙烯基] -3,4-二氢萘的方法。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0344-5

文献信息

• Azasteroids. Synthesis by Diels-Alder Reaction between Maleimides, Citraconimide, and Triazolindiones and 1-(1-Trialkylsiloxyvinyl)-3,4-dihydronaphthalene Derivatives
  作者：Adnan Sultani、Harald Dietrich、Friedrich Richter、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-005-0344-5

  日期：2005.9

  3-Hydroxy derivatives, finally were synthesized by cleavage of the 3-methoxy group with BBr3. During these transformations the stereochemistry of the steroidal skeleton was not changed. The stereochemistry of these “unnatural” steroids was elucidated by spectroscopic methods, and compared with results from calculations, and with the configuration of natural estrane derivatives. Finally, an improved method

  从马来酰亚胺或柠康酰亚胺与1-（1-甲硅烷氧基乙烯基）萘衍生物之间的 狄尔斯-阿尔德 反应中分离出具有8β，13β和14β方向的18-Nor-16-氮杂异戊二烯 衍生物。（8个 RS ）-13,14,16-Triazaestrane衍生物由1,2,4-三唑啉-3,5-二酮的合成。通过甲硅烷基化获得母体11-氧代衍生物，并将其转化为11-羟基亚氨基衍生物。最后，通过用BBr 3裂解3-甲氧基合成3-羟基衍生物。。在这些转化过程中，甾体骨架的立体化学没有改变。通过光谱方法阐明了这些“非天然”类固醇的立体化学，并与计算结果以及天然雌激素衍生物的构型进行了比较。最后，开发了一种改进的合成原料6-甲氧基-1-[[（1-三烷基甲硅烷氧基）-乙烯基] -3,4-二氢萘的方法。