3-methylamino-5-phenyl-1,2,4-oxadizole | 115822-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methylamino-5-phenyl-1,2,4-oxadizole
• 英文别名: 3-methylamino-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole；N-methyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazol-3-amine
• CAS: 115822-11-2
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: HHYHTIUNLPQZCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylamino-5-phenyl-1,2,4-oxadizole 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-methyl-3-benzoylguanidine
  参考文献：
  名称：

  甲酸铵-Pd/C 作为 1,2,4-恶二唑的新型还原系统。具有潜在抗糖尿病活性的胍衍生物的合成和还原重排为喹唑啉-4-酮

  摘要：

  1,2,4-恶二唑是一种杂环化合物，具有广泛的反应活性和许多有用的应用。通常使用分子氢还原反应性ON键以获得脒衍生物。NH 4 CO 2 H-Pd/C在这里被证明是一种新的ON还原系统，使我们能够获得不同取代的酰基脒、酰基胍和二酰基胍衍生物。该系统还可有效实现 5-(2'-氨基苯基)-1,2,4-恶二唑还原重排为 1-烷基喹唑啉-4(1 H )-酮。生物碱糖苷也用此方法获得。初步测试了所得化合物的细胞毒性、诱导氧化应激、α-葡萄糖苷酶和 DPP4 抑制等生物活性，显示出作为抗糖尿病药物的潜在应用。

  DOI：

  10.3390/ijms222212301
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-benzoylguanidine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到3-methylamino-5-phenyl-1,2,4-oxadizole
  参考文献：
  名称：

  的3-氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑简便合成经由PIDA介导的分子内氧化环化†

  摘要：

  开发了一种温和有效的方法，以PhI（OAc）2（PIDA）为氧化剂，通过分子内环化合成3-氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑。以中等到良好的产率制备了各种3-氨基-5-芳基-1,2,4-恶二唑，并提出了由PIDA介导的N–O键形成机理。鉴于容易获得的起始原料，操作简便，高功能耐受性和低毒性，该方案为1,2,4-恶二唑提供了一种新颖的合成策略。

  DOI：

  10.1039/c6ra08871f

文献信息

• Photoinduced molecular rearrangements. Some comments on the ring-photoisomerization of 1,2,4-oxadiazoles into 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Silvestre Buscemi、Andrea Pace、Nicolò Vivona、Tullio Caronna

  DOI：10.1002/jhet.5570380340

  日期：2001.5

  The ring-photoisomerization of 3-amino- and 3-methylamino-5-phenyl-1,2,4-oxadiazoles into the corresponding 2-amino- and 2-methylamino-5-phenyl-1,3,4-oxadiazoles has been reinvestigated by examining the effect of a base on the photoreaction. On irradiating at λ = 254 nm in methanol, yields of the ring-photoisomers were found to be significantly enhanced by the addition of triethylamine (TEA) in the

  已经将3-氨基-和3-甲基氨基-5-苯基-1,2,4-恶二唑的环光异构化为相应的2-氨基-和2-甲基氨基-5-苯基-1,3,4-恶二唑。通过研究碱对光反应的影响进行了重新研究。在甲醇中以λ= 254 nm进行辐照时，发现通过在光反应介质中添加三乙胺（TEA），可以显着提高环状光异构体的收率。相比之下，在含TEA的乙腈中辐照3-氨基-5-苯基恶二唑几乎可以将光完全还原为苯甲酰胍，而仅检测到百分之几的环状光异构体。此外，在含三乙胺的乙腈中the敏感的3-氨基-5-苯基恶二唑的光解也得到了苯甲酰基胍，但没有痕量的环状光异构体。
• Buscemi, Silvestre; Frenna, Vincenzo; Caronna, Tullio, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 12, p. 2313 - 2322
  作者：Buscemi, Silvestre、Frenna, Vincenzo、Caronna, Tullio、Vivona, Nicolo

  DOI：——

  日期：——
• Buscemi, Silvestre; Cicero, Maria G.; Vivona, Nicolo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1313 - 1316
  作者：Buscemi, Silvestre、Cicero, Maria G.、Vivona, Nicolo、Caronna, Tullio

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,4-Oxadiazole Rearrangements Involving an NNC Side-Chain Sequence
  作者：Antonio Palumbo Piccionello、Andrea Pace、Silvestre Buscemi、Nicolò Vivona

  DOI：10.1021/ol901687n

  日期：2009.9.3

  The thermal rearrangement of N-1,2,4-oxadiazol-3-yl-hydrazones into 1,2,4-triazole derivatives is reported. This represents the first example of a three-atom side-chain rearrangement involving an NNC sequence linked at the C(3) of the oxadiazole. The reactions carried out under solvent-free conditions produced good to high yields of the final products.
• [EN] NOVEL THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009011850A2

  公开（公告）日：2009-01-22

  Disclosed herein are novel compounds of Formula (I), wherein the variables are defined as herein. The compounds of Formula (I) are useful as kinase inhibitors and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially inflammatory conditions and diseases as well as proliferative disorders such as cancer.