(3aR,8aS)-benzyl 3a-(1-((benzyloxy)carbonyl)-1H-indol-3-yl)-2-(methylcarbamoyl)-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate | 1352575-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,8aS)-benzyl 3a-(1-((benzyloxy)carbonyl)-1H-indol-3-yl)-2-(methylcarbamoyl)-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3aS,8bS)-2-(methylcarbamoyl)-8b-(1-phenylmethoxycarbonylindol-3-yl)-1,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-4-carboxylate
• CAS: 1352575-54-2
• 化学式: C₃₆H₃₀N₄O₅
• 分子量: 598.658
• InChiKey: GGCYLJCXZJLTRM-MSEJLTFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8aS)-benzyl 3a-(1-((benzyloxy)carbonyl)-1H-indol-3-yl)-2-(methylcarbamoyl)-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (+)-gliocladin C
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化全合成 (+)-Gliocladin C

  摘要：

  指明道路：在标题化合物的 10 步全合成中，可见光光氧化还原催化通过促进吡咯并吲哚啉衍生自由基与取代吲哚的直接偶联来构建关键键（参见方案；Boc= tert -丁氧基羰基，Cbz=苄氧基羰基，DMF= N , N'-二甲基甲酰胺）。这代表了可见光光氧化还原催化在全合成中的首次实现。

  DOI：

  10.1002/anie.201103145
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-[(3R)-3-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)indol-3-yl]propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (3aR,8aS)-benzyl 3a-(1-((benzyloxy)carbonyl)-1H-indol-3-yl)-2-(methylcarbamoyl)-3,3a-dihydropyrrolo[2,3-b]indole-8(8aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of (+)-gliocladin C

  摘要：

  An asymmetric synthesis of chiral intermediate 15 for (+)-gliocladin C has been accomplished from N-phthaloyl L-tryptophan methyl ester. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.007