1-(7-hydroxy-2,2-dimethyl-5-prenyloxy-2H-chromen-8-yl)-3-(E)-phenylprop-2-enone | 1228425-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(7-hydroxy-2,2-dimethyl-5-prenyloxy-2H-chromen-8-yl)-3-(E)-phenylprop-2-enone
• CAS: 1228425-36-2
• 化学式: C₂₅H₂₆O₄
• 分子量: 390.479
• InChiKey: WCWURDIGTKEZIN-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(7-hydroxy-2,2-dimethyl-5-prenyloxy-2H-chromen-8-yl)ethanone 、 苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到1-(7-hydroxy-2,2-dimethyl-5-prenyloxy-2H-chromen-8-yl)-3-(E)-phenylprop-2-enone
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Routes to Biologically Interesting Geranylated Acetophenones from Melicope Semecarpifolia and Their Unnatural Prenylated and Farnesylated Derivatives

  摘要：

  本文描述了一种合成具有生物学意义的香叶基化苯乙酮的新方法。首次完成了从商品化的2,4,6-三羟基苯乙酮出发，合成了从**山胡椒叶**中分离得到的1-(5-香叶氧基-7-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-8-基)乙酮和1-[5-香叶氧基-7-羟基-2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯基)-2H-色烯-8-基]乙酮的全合成。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.664

文献信息

• New Synthetic Routes to Biologically Interesting Geranylated Acetophenones from Melicope Semecarpifolia and Their Unnatural Prenylated and Farnesylated Derivatives
  作者：Likai Xia、Manchala Narasimhulu、Xin Li、Jae-Jin Shim、Yong-Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.664

  日期：2010.3.20

  This paper describes a new synthetic approach for biologically interesting geranylated acetophenones. The first total syntheses of 1-(5-geranyloxy-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)ethanone and 1-[5-geranyloxy-7-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromen-8-yl]ethanone, isolated from Melicope semecarpifolia, were carried out starting from commercially available 2,4,6-trihydroxyacetophenone.

  本文描述了一种合成具有生物学意义的香叶基化苯乙酮的新方法。首次完成了从商品化的2,4,6-三羟基苯乙酮出发，合成了从**山胡椒叶**中分离得到的1-(5-香叶氧基-7-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-8-基)乙酮和1-[5-香叶氧基-7-羟基-2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯基)-2H-色烯-8-基]乙酮的全合成。